1 . 强力胶(Superglue)的主要成分为2-氰基丙烯酸甲酯[Methyl-2-cyanoacrylate，CH₂=C(CN)COOCH₃]。在碱性条件下它能快速聚合，从而具有极强的胶黏性。以下是2氰基丙烯酸甲酯的合成路线图：
ABDE(C₄H₅NO)F2-甲基丙烯酸甲酯
已知：
①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为27.6%，一氯代物只有一种；
②
③RCNRCOOH
根据上述信息回答下列问题：
(1)B的结构简式为____，其核磁共振氢谱显示有____组峰。
(2)由B生成C的反应类型为___，由D生成E的反应类型为____。
(3)D生成E的化学方程式为_____。
(4)F中的官能团有____（填官能团名称）。
(5)已知某种有机物M满足下列条件，则M的同分异构体共有____种（不含立体异构）。
①相对分子量比A大28②仅有一个官能团③能发生银镜反应
(6)结合题中所得信息设计由2-丙醇生成2-甲基丙烯酸(CH₂=C(CH₃)COOH)的流程图（无机试剂任选，不超过5步）____。

2 . 某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：

已知：(a)；
(b)
根据以上信息回答下列问题：
（1）B的结构简式是___。
（2）①的反应条件是__；C→D的反应类型是__。
（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是__(填字母代号)。
A.水溶性比苯酚好
B.能发生消去反应
C.能和氢氧化钠反应且1mol该分子最多消耗3molNaOH
D.既有酸性又有碱性
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是__。
（5）符合下列条件的E的同分异构体有__种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为___(任写一种)。
a与E具有相同的官能团            b.能发生银镜反应
（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此设计以A为原料制备高分子化谷物的合成路线___(无机试剂任选)

3 . 曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：

已知：D分子中有2个6元环；
   
请回答：
(1)化合物A的结构简式___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A. B既能表现碱性又能表现酸性
B. 1mol C在碱溶液中完全水解最多可以消耗 4mol OH^-
C. D与POCl₃的反应属于取代反应
D. G的分子式为C₁₆H₁₈O₃N₄
(3)写出C→D的化学方程式_______________________。
(4)流程中使用的 DMF即N，N-二甲基甲酰胺，是常用的有机溶剂，结构如图。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)。_____________。

(5)X是比A多2个碳原子的A的同系物，写出符合下列条件的X可能的结构简式：____________
①¹H-NMR谱显示分子中有3种氢原子；②IR谱显示分子中有苯环与-NH₂相连结构

4 . 曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线：
   
已知：①D分子中有2个6元环；
   
请回答：
（1）化合物A的结构简式___________。A生成B的反应类型___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A.B既能表现碱性又能表现酸性
B.1moC在碱溶液中完全水解最多可以消耗4 molOH^－
C.D与POCl₃的反应还会生成E的一种同分异构体
D.G的分子式为C₁₆H₁₈O₃N₄
（3）写出C→D的化学方程式____________________________________________。
（4）X是比A多2个碳原子的A的同系物，写出符合下列条件的X可能的结构简式：_______________________________________________________。
①¹H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，②IR谱显示分子中有苯环与－NH₂相连结构
（5）流程中使用的DMF即N，N-二甲基甲酰胺结构简式为   ，是常用的有机溶剂。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)。_____________

6 . 抗氧化剂(Antixidants)是指能阻止氧气不良影响的物质，它是一类能帮助捕获并中和自由基，从而祛除自由基对人体损害的物质。下图为某同学查阅资料设计合成抗氧化剂I和高分子化合物G路线：

已知：
请回答下列问题：
(1)物质B的名称为_______(系统命名法)
(2)物质D中含氧官能团的名称为_______
(3)反应①的条件为_______G的结构简式为_______
(4)写出反应②的化学方程式：_______
(5)上述反应中属于加成反应的是_______(填序号)
(6)F存在多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色     ②能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
其中核磁共振氢谱为3组峰的是_______(写出结构简式)

8 . 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
   
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B→C的反应需经历B→M→…→C的过程，中间体M的分子式为C₁₃H₁₆O₆，该中间体的结构简式为___________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
(5)设计以   和丙二酸二甲酯[CH₂(COOCH₃)₂]为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

9 . 葡萄糖在酒化酶的催化下可以转变为乙醇，以乙醇为有机原料可以设计出如图转化路线流程图，其中D是高分子化合物。

已知：RCHO+R′CH₂CHO+H₂O(、R′代表H或烃基)
(1)乙烯→E的反应类型为____。
(2)B的分子式为C₄H₆O，写出其结构简式：____。
(3)乙醇的工业制法之一可以通过高粱经过一系列处理获得，其反应的有关方程式为_____，____。该过程中的一种中间产物含有官能团名称为____，向该物质中加入新制碱性Cu(OH)₂悬浊液并加热，可观察到的实验现象为____。
(4)化合物X分子式是C₂H₄Br₂，X的核磁共振氢谱图如图所示，则X的结构简式为____。

(5)有机物 分子式为____，其含有的手性碳原子有____个。

10 . 一种重要的有机化合物I()，某同学模拟的一种合成路线如下：

已知以下信息：
①醛、酮发生缩合： +
②+
回答下列问题：
(1)A物质的名称为___________，写出I中官能团的名称___________。
(2)写出D→E的化学方程式___________，G→I过程中涉及的反应类型有___________。
(3)物质C有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物且结构简式中只有一个环
②苯环上有两个取代基
③既能与溶液反应又能与三氯化铁溶液显色
(4)设计由和丙烯为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。