1 . 化合物G是抗2019-nCOV病毒药物 remde-sivir的中间体，其一种合成路线如下

(注Bn： ；A'：腺嘌呤类似物基团；TMSCN：)
(1)C→D的反应类型为_______。
(2)一个C分子中含有手性碳原子的数目为_______。
(3)X的分子式为C₅H₁₂O₂，A+X B+2CH₃OH，则X的结构简式为_______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①分子中有一个含一个氧原子的六元环
②分子中有五种不同环境的氢原子
③能发生银镜反应、水解反应
(5)设计以和X为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) _______。

2 . 斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：

已知：I.R-CNRCOOH+NH₃
II．
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是___________。
(2)②的反应类型是___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有_____个手性碳原子。
(6)芳香化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：______。
①能发生银镜反应
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1，3—丁二烯为起始原料制备的合成路线：______(其他试剂任用)。

3 . 化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

(1)A中含氧官能团的名称为___________。
(2)C→D的反应类型为___________。
(3)化合物X的化学式为C₇H₅OCl，其结构简式是___________。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________(写出一种即可)。
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl₃发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1。
(5)已知：，设计以和为原料制备的合成路线___________(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

4 . 对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B₁和B₂、C₁和C₂分别互为同分异构体，无机产物略去）：

已知：R-NO₂R-NH₂ 请按要求填空：
(1)写出A分子中官能团名称：_________；C₁的结构简式为：___________________。
(2)写出由D生成扑热息痛的化学方程式：________________________________。
(3)④的反应类型：_____________。
(4)工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C₁、C₂，其目的是：_______________________。
(5)扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种:(1)是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。

5 . “肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图：

已知：ⅰ.
ii.
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________。
A.芳香烃A能使酸性高锰酸钾褪色
B.流程中B→C，C→D的反应均为取代反应
C.1mol肉桂硫胺最多能与3molHCl发生反应
D.肉桂硫胺的分子式为C₂₀H₂₄N₂SO
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出G→H的化学方程式________。
(4)乙酰苯胺)是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)________。已知：RNO₂RNH₂
(5)有机物G在一定条件下与足量H₂充分反应得到有机物J。写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有碳硫双键，且硫原子满足8电子稳定结构；
②分子中有三种不同化学环境的H；
③不含氮氢键。

6 . 氯贝特的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯()，是一种降血脂药，其合成路线如图：

已知：①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子。
②             ③
(R代表H原子或其他原子团)回答下列问题：
(1)A的化学名称是______，E中官能团的名称为________，G→H的反应类型为_____。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)氯贝特在酸性条件下的水解产物F是一种芳香族化合物，F有多种同分异构体，符合下列条件的F的同分异构体有______种。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
②遇氯化铁溶液显紫色
③可与碳酸氢钠溶液反应生成气体
其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为3:2:2:2:1:1的结构简式为_________(写出一种)。
(4)参照上述合成路线，以苯和2-甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备苯叔丁醚()_______。

7 . 环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如图路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。

已知：
i.+2RBr+2HBr
ii.+CO₂↑
请回答下列问题：
（1）化合物A中含有的官能团名称为___；由C生成E的反应类型为___。
（2）化合物B的结构简式是___。
（3）下列说法中正确的是___ (选填字母符号)
A.化合物B和C可通过加聚反应合成高聚物
B.化合物G的分子式为C₆H₈O₄
C.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气
D.环丁基甲酸和乙酸属于同系物
（4）写出D+E→F的化学方程式___。
（5）写出符合下列条件的G的一种同分异构体的结构简式__。
①能使酸性KMnO₄溶液褪色
②1mol该物质与足量的NaHCO₃反应生成2molCO₂
③不存在环状结构
④在¹H-NMR谱上显示两组峰，且面积比为3：1
（6）以1，3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸()，请你选用必要试剂，设计并完成下面合成路线___。

8 . 实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有3组吸收峰
②R₁COOH+
③R₁COOR₂+R₃CH₂COOR₄ +R₂OH(R₁、R₂、R₃、R₄表示烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B→C、G→H的反应类型分别为_______、_______。
(3)关于E的说法正确的是_______(填选项字母)。
A.分子中含有碳碳双键       B.所有原子均在同一平面上
C.邻二氯代物有两种结构       D.能使酸性溶液褪色
(4)D+I→M的化学方程式为_______。
(5)J的结构简式为_______。
(6)同时满足下列条件的的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①饱和五元碳环上连有两个取代基       ②能与溶液反应       ③能发生银镜反应
(7)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______

9 . 3，4－二羟基肉桂酸乙酯（I）具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物Ａ制备该物质的合成路线如下：

已知：R—CHO＋R′—CH₂—CHO
回答下列问题：
（1）I中含氧官能团的名称是　____。
（2）E生成F的反应类型为___　。
（3）下列有关H的说法中，错误的是____　。
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．1molH最多能和3molBr₂反应
c．H分子中最多有8个碳原子共平面
d．1molH分别与足量NaOH、NaHCO₃反应消耗NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3:1
（4）D的结构简式为___　。
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式____　　。
（6）已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件：
①属于芳香族化合物。
②1molW与足量NaHCO₃溶液反应生成气体44.8L（标准状况）。
③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为 1:2:2:3
则W的结构简式为___　　。
（7）呋喃丙烯酸（=CHCOOH ）是一种医治血吸虫病的药物呋喃丙胺的原料。
设计以 、CH₃CH₂OH为原料制备呋喃丙烯酸的合成路线（无机试剂任选）______　。

10 . 以A（C₂H₂）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：
（1）A的电子式是_________；已知C是反式产物，则C的结构简式为_________。
（2）⑥的反应类型是_________，⑧的反应类型是__________。
（3）F含有的官能团的名称是________。
（4）反应⑤的化学方程式为__________。
（5）肉桂酸（）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够NaHCO₃反应的共有_____种（不考虑顺反异构）。与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱有两组峰且面积比为2：3的有机物的结构简式是___________。
（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2，5-二甲基吡咯（）的合成路线___________。