1 . 金银花中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸，绿原酸的一种合成路线如图所示。

已知：。

请回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称为_______；B的化学名称为_______。
(2)D→E的化学方程式为_______，E→F的反应类型为_______。
(3)J与足量Na反应，生成的体积(标准状况下)为_______L。
(4)设计K→L的目的是_______。
(5)绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化得到芳香族化合物M，N是M的同分异构体，写出其中一种符合下列条件的N的结构简式：_______。
A.能与溶液发生显色反应
B.分子中只含有两种官能团
C.该分子的核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1
(6)参考上述合成路线及所学知识，请设计一条以和为原料合成的路线_______ (无机试剂任选)。

2 . 有机物G是多种药物和农药的合成中间体，下图是G的一种合成路线：

已知：①(苯胺，呈碱性，易被氧化)

②苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位；苯环上有甲基时，新引入的取代基连在苯环的邻位或对位。
回答下列问题：
(1)化合物A的化学名称为___________；乙酰氯中碳原子的杂化方式有___________；化合物F中含有的官能团有酚羟基、羧基和___________。
(2)反应②的化学方程式为___________，反应④的反应类型为___________。
(3)D的结构简式为_________，1molE在反应⑤过程中最多消耗___________molNaOH。
(4)步骤①的目的是___________。
(5)根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物的流程图_______(要求三步完成，无机试剂任选)。

4 . 舍曲林(Sertraline)可用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：①
②
③
(1)化合物B的官能团名称是_______。
(2)化合物C的结构简式_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．化合物D的分子式为	B．F的结构中含有手性碳
C．H→舍曲林的反应类型是还原反应	D．舍曲林有碱性，易溶于水

(4)写出G→H的化学方程式_______。
(5)请结合题中合成路线与已知信息，设计以A和苯为原料，合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式_______。(不考虑立体异构)
①分子中含有3个环，环与环之间无共用原子；
②该物质遇到氯化铁溶液显紫色；
③谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

5 . 某研究小组按下列路线合成治疗某种白血病的新药博舒替尼L。请回答：
   
已知：①   
②      
(3)
(1)化合物A的官能团名称是_______。
(2)化合物B的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．A经过酯化和取代两步反应得到D

B．C在碱性条件下水解可得到乙醇的同系物

C．化合物L的分子式是

D．博舒替尼具有碱性，可与盐酸反应制成盐

(4)写出F→H的化学方程式：_______。
(5)设计以乙炔和乙醇为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_______。
(6)写出2种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含两个六元环，其中一个为苯环；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，无、和-OH，有。

6 . 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：
   
(1)C→D反应的另一种产物为___________。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2：2：1。
(3)D→E反应经历D→X→E的过程，D→X发生了加成反应，则X→E反应类型为_______。
(4)F含有手性碳原子的数目为___________。
(5)设计以   和   为原料制备   的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

7 . 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
   
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B→C的反应需经历B→M→…→C的过程，中间体M的分子式为C₁₃H₁₆O₆，该中间体的结构简式为___________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
(5)设计以   和丙二酸二甲酯[CH₂(COOCH₃)₂]为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

8 . 化合物I的一种合成路线如下：

请回答：
(1)下列说法不正确的是___________

A．化合物C中有三种含氧官能团

B．化合物F具有弱碱性

C．H的分子式是C17H15N2O3BrF

D．H→I反应分两步，反应类型为加成和取代

(2)化合物B的结构简式为___________
(3)写出C→D的化学方程式：___________
(4)写出化合物G同时满足下列条件的三种同分异构体的结构简式：___________。(不考虑立体异构)，¹H-NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中含有两个苯环和3种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀。
(5)已知 。设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。

9 . 二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如图：

已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。
(2)D中所含官能团名称为___________。
(3)写出A生成B的化学方程式___________。
(4)结合流程图，下列说法错误的是___________。
①A→B、B→C、D→E的反应类型分别为氧化反应、加成反应、取代反应
②D→E的反应化学方程式为
③K是D的同分异构体，其与D含有相同官能团，则K可能的结构有4种
④二甲双酮的同系物中有1个手性碳原子
(5)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应
b．分子的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶9
(6)结合题干信息和所学知识，设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。(合成路线流程图示例如下：)

10 . 化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如图：

(1)的反应类型为_______
(2)G的结构简式为_______
(3)中含有的官能团为_______
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式(写出任意一种)：_______
①分子中含有苯环；
②碱性条件下完全水解生成两种产物，酸化后分子中均含有4种不同化学环境的氢
(5)设计以苯乙醇( )为原料制备的合成路线____(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)