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解题方法
1 . 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是___________ ；C中的官能团名称是___________ 。
(2)②的反应类型是___________ ；写出D的结构简式并用星号(*)标出D中的手性碳原子___________ 。
(3)具有六元碳环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体有___________ 种；写出一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式___________ 。(不考虑立体异构)
(4)写出F到G第一步反应的离子方程式___________ 。
(5)参照化合物G合成线路，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线___________ (无机试剂任选)。
回答下列问题：
(1)A的名称是
(2)②的反应类型是
(3)具有六元碳环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体有
(4)写出F到G第一步反应的离子方程式
(5)参照化合物G合成线路，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线
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2 . 2022年诺贝尔化学奖颁给了在点击化学作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物一炔烃环加成反应( CuAAC反应)是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物G(
)的合成路线如图所示。
已知：①R- Br+HC ≡C-R'
R-C≡C-R'+HBr。
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________ ，C中含氧官能团的名称为___________ 。
(2)D→E的反应类型为___________ 。
(3)B的结构简式为___________ 。符合下列条件的B的同分异构体共有___________ 种。
①含有醛基
②醛基不直接连在碳碳双键的碳原子上
③不考虑立体异构
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4：3：1的结构简式为___________ 。
(4)F的结构简式为___________ 。
(5)结合以上合成路线，设计以
和HC≡ CCH3为原料制备
的。合成路线：___________ (其他无机试剂任选)。
)的合成路线如图所示。 已知：①R- Br+HC ≡C-R'
R-C≡C-R'+HBr。②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)D→E的反应类型为
(3)B的结构简式为
①含有醛基
②醛基不直接连在碳碳双键的碳原子上
③不考虑立体异构
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4：3：1的结构简式为
(4)F的结构简式为
(5)结合以上合成路线，设计以
和HC≡ CCH3为原料制备 的。合成路线：
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解题方法
3 . 有机物G是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如图路径合成：
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______ ，有机物A→G中均含有的官能团名称为_______ 。
(2)反应②的反应类型为_______ ，除C外另一种生成物名称为_______ 。
(3)反应⑥除生成G外还生成HBr，则试剂X的结构简式为_______ 。
(4)芳香族化合物H是F的同分异构体，分子中含有手性碳原子，若苯环上有2个取代基，且苯环上氢谱显示有2组峰，写出符合下列要求的H的结构简式：_______ 。
①1molH与足量银氨溶液反应生成2molAg
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③遇NaHCO3溶液产生CO2气体
(5)已知：直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反应。参照上述合成路线，设计以
为原料制备
的合成路线_______ (其他试剂任选)。
回答下列问题：
(1)A的分子式为
(2)反应②的反应类型为
(3)反应⑥除生成G外还生成HBr，则试剂X的结构简式为
(4)芳香族化合物H是F的同分异构体，分子中含有手性碳原子，若苯环上有2个取代基，且苯环上氢谱显示有2组峰，写出符合下列要求的H的结构简式：
①1molH与足量银氨溶液反应生成2molAg
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③遇NaHCO3溶液产生CO2气体
(5)已知：直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反应。参照上述合成路线，设计以
为原料制备的合成路线
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解题方法
4 . 抗炎药物洛索洛芬钠(Loxoprofen Sodium)的一种合成中间体2- (4-溴甲基苯基)丙酸甲酯(F)的一种合成路线如图：
已知：NBS为
(N-溴代丁二酰亚胺)
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为_______ 。
(2)C中手性碳原子数为_______ 。
(3)写出D→E的化学方程式_______ 。
(4)写出E中官能团的名称_______ 。
(5)X是D的同分异构体，X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示为4组峰的化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色。X水解产物的结构简式为_______ 。
(6)设计以
为原料，制备
的合成路线_______
(已知：
， 其他试剂任选)。
已知：NBS为
(N-溴代丁二酰亚胺) 回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为
(2)C中手性碳原子数为
(3)写出D→E的化学方程式
(4)写出E中官能团的名称
(5)X是D的同分异构体，X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示为4组峰的化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色。X水解产物的结构简式为
(6)设计以
为原料，制备的合成路线(已知：
， 其他试剂任选)。
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