1 . 化合物J是一种EED抑制剂的中间体，其合成路线如下：

已知：—Boc代表。

回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为__________。
(2)E的结构简式为__________。
(3)检验F中含碳碳双键的试剂为__________。
(4)C→D的反应类型为__________。
(5)已知A→B为取代反应，该反应的化学方程式为____________________。
(6)与B具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。
(7)根据题干信息，补全虚线框内剩余片段，使其合成路线完整__________。

3 . 立方烷(分子式为)是具有高度对称性的立方体结构分子，与游戏用的骰子十分类似。立方烷的核磁共振氢谱图如下所示。

(1)从烃的分类角度看，立方烷属于_____。
A．脂肪烃       B．烯烃       C．芳香烃
(2)关于立方烷的说法正确的是_____。

A．易溶于水

B．只含键

C．属于极性分子

D．能使酸性溶液褪色

(3)立方烷的二氯代物有_____种。

A．2

B．3

C．4

D．5

科学家首次制备立方烷的合成路线如下：

已知：表示多步反应。
(4)A的分子式为_____，1molA与氢气加成时，最多消耗_____mol氢气。
(5)试剂a为_____。
(6)C中含有_____个手性碳原子。

A．2

B．3

C．4

D．5

(7)C→D的反应类型为_____。

A．取代反应

B．加成反应

C．消去反应

D．氧化反应

(8)D中所含官能团的名称为碳碳双键、_____、_____。
(9)芳香族化合物H与G互为同分异构体，写出一种满足下列条件H的结构简式_____。
a．能与溶液反应       b．存在顺反异构体       c．所有碳原子均为杂化
(10)设计一条由制备的合成路线。(无机试剂任选)_____。

8 . 氘代药物可以增强药物代谢的稳定性，氘代材料可以增加有机发光材料的耐久性。合成氘代材料H的路线如下：

已知：。
回答下列问题：
(1)A→B、B→C的反应条件分别为_______、_______。
(2)用系统命名法命名D为_______。
(3)B→C→D的反应可进行简化，用在溶液中氧化B即可，简化后的化学方程式为_______。
(4)D→E为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环：
①D→E反应的化学方程式为_______。
②G的结构简式为_______。
③设计D→E、G→H的目的是_______。
(5)化合物X为E的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共_______种。
①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基
②能与发生反应
③直接连接在苯环上
其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是_______。

10 . 化合物Ⅸ是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，其合成路线流程图如下：

回答下列问题：
(1)写出化合物Ⅰ的名称_______，化合物Ⅰ→Ⅱ的反应类型_______。
(2)化合物Ⅲ由C、H、O三种原子组成，结构简式为_______。
(3)化合物Ⅳ分子结构中的含氧官能团有_______(填名称)。
(4)化合物Ⅴ在酸性下水解，有一种产物能在一定条件下自身聚合形成高聚物。形成该高聚物的反应方程式为_______。
(5)化合物X是V的同系物，其相对分子质量比V小28，化合物X同时满足如下条件的同分异构体有_______种。
①苯环上有两种取代基，且能与溶液发生显色反应；
②能与溶液反应生成气体。
这些同分异构体中满足核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式_______。
(6)根据上述信息，写出以苯乙烯( )与化合物Ⅶ为主要原料合成有机物 的路线流程为_______。