1 . 1，4-环己烷二甲酸可用于合成消化性溃疡药。一种合成1，4-环己烷二甲酸的衍生物H的路线如图所示。

回答下列问题：
(1)的反应类型为___________，C的分子式为___________；
(2)D的结构简式为___________，H中官能团的名称为___________；
(3)E生成F的第①步过程中副产物为小分子气体，该反应的化学方程式为___________；
(4)F生成G分两步进行，第一步是在催化下发生还原反应，第二步的试剂和反应条件是___________；
(5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(包括立体异构体)；
①无环状结构②能与溶液反应放出
其中，核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶3的结构简式为___________。

3 . 有机物G是一种重要的医药中间体、材料中间体，合成路线之一如图所示：
   
请回答下列问题：
(1)已知A遇溶液发生显色反应，则A的结构简式为___________；A→B的反应类型为___________。
(2)D的化学名称为___________；E在核磁共振氢谱上有___________组峰。
(3)生成G的化学方程式为___________。
(4)化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构简式为___________。
①苯环上只有1个取代基       ②该取代基上只有两种不同化学环境的氢原子
(5)已知   ，又知正戊醛是重要的有机合成中间体之一，请设计以乙醛为原料制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。

4 . 药物利莫那班能用于降低体重、缩小腰围，有机物M是合成利莫那班的重要中间体，其结构如图所示：

已知：手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子。下列关于M的叙述正确的是

A．M中含有4种官能团	B．M中含有2个手性碳原子
C．M能发生加成反应和水解反应	D．最多能与溶液反应

5 . 连花清瘟胶囊中抗菌杀毒的有效成分为绿原酸。某化学兴趣小组设计的一条合成绿原酸(G)的路线如下所示：
      B       C₇H₉O₂Cl₃(C)      (D)      (E)       (F)      (G)
已知：①   ；
②R₁COCl+R₂OH→R₁COOR₂+HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)C的结构简式为___________，C→D的反应类型为___________。
(3)D→E的第(1)步反应的化学方程式为___________。
(4)设计反应E→F的目的是___________。
(5)有机物C的同分异构体有多种，同时满足以下条件的有___________种(不含C，不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶4∶2的结构简式为___________。
a．含有六元碳环
b．Cl原子均连在环上不同的C原子上
c．能与NaHCO₃溶液反应
(6)参照以上合成路线和信息，设计一条以2-丁烯和1，3-丁二烯为原料制备   的合成路线(无机试剂任选)。____________

6 . 布洛芬(结构如图所示)具有抗炎、镇痛、解热的作用，为家中必备药物之一，但直接服用对胃、肠道有刺激性。下列有关布洛芬的说法不正确的是
   

A．与苯乙酸互为同系物

B．分子中含有4个手性碳原子

C．能与NaOH溶液发生反应

D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

7 . 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：
(1)B的名称为___________。
(2)室温下C与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)E和F可用___________(写出试剂)鉴别。
(5)X是E的同分异构体。符合下列条件。X可能的结构简式为___________(任写一种)。
①含有酯基；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰。
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式___________、___________。

(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)___________。
已知：已知

8 . 耳壳藻内酯(H)是从耳壳藻中分离出来的高单萜酯，具有抗肿瘤的作用。其人工合成路线如下图：
   
已知：①A、B中含有相同的官能团；
②   ；
③   。
(1)E分子中除碳碳双键外的官能团的结构简式是_______。
(2)GH的反应类型为_______。
(3)写出反应②的化学方程式：_______。
(4)化合物D的结构简式为_______。
(5)将化合物H中含有的手性碳原子用“*”标出：_______。
(6)符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)共有_______种。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②在酸性条件下水解生成的两种产物分子中，不同化学环境的氢原子的个数比分别是3∶2∶1、3∶1∶1
(7)写出以   和   为原料制备   的合成路线______。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线的示例见本题题干)

10 . 化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
   
已知：
i.   (R₁、R₃为烃基，R₂为H或烃基)
ii. R₁COOR₂+R₂OH (R₁、R₂、R₃为烃基)
回答下列问题：
(1)H的化学名称为_______，A→B所需的试剂是_______。
(2)D→E的反应类型是_______
(3)G的结构简式为_______。
(4)写出K→L反应的化学方程式_______。
(5)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式_______(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6
(6)已知CH₂=CH₂CH₃CHO，根据本题信息，写出以乙烯为原料制备   不超过五步的合成路线______ (乙醚及其他无机试剂任选)。