1 . 某研究小组以乙烯和甲苯为主要原料，设计出医药中间体G的合成路线如下：

已知：①RCNRCOOH
②RCOOHRCOClRCOOR＇
(1)物质B含有的官能团名称为_________________。
(2)F的分子式为_______。M是F的某种能发生水解反应的同分异构体，经测定M的核磁共振氢谱为2组峰且峰面积之比为2∶3，且1molM可以消耗4molNaOH，则M的结构简式为______________。
(3)甲苯是一种重要的化工原料，可以通过石油的催化重整生产。在生产甲苯时，有一种分子式为C₁₀H₁₀的副产物生成。该物质的核磁共振氢谱显示只有一组峰，红外光谱显示其只含有C-C键和C-H键。写出该物质的键线式______，其二氯代物有_____种。
(4)设计出以甲苯为原料制备A的合成路线_______。(无机试剂任选，已知：RCHO)合成路线常用的表示方式为：原料中间产物目标产物。

2 . 麻黄素D又称麻黄碱是一种天然的生物碱。天然麻黄素D的结构如图所示：

已知D的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)写出反应①的化学方程式：______。指出其反应类型______。
(2)指出B中的官能团的名称______、D分子中有______个手性碳原子。
(3)出C→D的化学方程式：______。
(4)同时符合下列条件的C的同分异构体(不计立体异构)的数目共______种。
①属于对位二取代苯
②含有酰胺基(-CONH₂)
(5)已知：R——NO₂R——NH₂、氨基有碱性且易被氧化。设计一条由和乙醇为原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。

3 . 临床结果显示，磷酸氯喹对新冠肺炎有一定诊疗效果。化合物 I 是合成磷酸氯喹的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称是______________。
(2)C 的化学名称为________________。
(3)⑦的反应类型是___________________。
(4)已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E 的结构简式为_____________________；        
(5)写出 F 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式__________________；
(6)H 在一定条件下可以转化为 M()，请写出任意一种同时符合下列条件 M 的同分异构体__________________；①含有-NH₂ 的芳香族化合物；   ②核磁共振氢谱共有 4 组峰
(7)设计以 (对羟基苄基氯)、CH₃CH₂OH 为主要原料制备的合成路线________。

4 . CPAE是蜂胶的主要活性成分，具有抗癌的作用．人工合成CPAE的一种路线如下：

已知：i．A分子中苯环上一溴代物只有2种；
ii．R₁﹣CHO+R₂﹣CH₂﹣CHO→
（1）写出反应类型：反应①_______；反应⑤______．
（2）写出结构简式：A______；C_______．
（3）在反应②中，1mol C₇H₅O₂Br最多消耗NaOH____mol．
（4）写出反应方程式：反应⑦________．
（5）写出一种符合下列条件的E的同分异构体__________
i．1mol该物质与1mol Na₂CO₃反应，生成1mol CO₂气体
ii．含有4种化学环境不同的氢原子
（6）写出实验室用Y制备苯乙酮（）的合成路线（不超过四步）_____________
（合成路线常用的表示方式为：AB…：目标产物 ）

5 . 化合物G是某种低毒利尿药的主要成分，其合成路线如下（部分条件已省略）：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为___。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）F的结构简式为___。
（4）B→C的化学反应方程式为___。
（5）若G发生自身缩聚反应，其缩聚产物的链节结构为___（写一种）。
（6）C₄H₉OH的同分异构体中属于醇的有___种，其中核磁共振氢谱图中有四组峰的同分异构体的结构简式为___。
（7）上述转化中使用的C₄H₉OH一般为正丁醇。以乙烯（其它无机试剂任选）为原料合成正丁醇的合成路线为___。
已知：
R₁CHO+R₂CH₂CHO

6 . A是一种烃，可以通过下列路线合成有机产品X、Y、Z。

已知：Ⅰ.（R或R’可以是烃基或氢原子）
Ⅱ.反应①、②、⑤的原子利用率都为100%。
完成下列填空：
（1）B的名称为_____；反应③的试剂和条件为_____；反应④的反应类型是____。
（2）关于有机产品Y（）的说法正确的是____。
A．Y遇氯化铁溶液会发生显色反应
B．1molY与H₂、浓溴水中的Br₂反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol
C．1molY与氢氧化钠溶液反应时，最多可以消耗3mol氢氧化钠
D．Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦
（3）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式______。
a.属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物
b.能发生银镜反应和水解反应
（4）设计一条以CH₃CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选）。______
（合成路线的常用表示方法为：AB……目标产物）

7 . 化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
   
已知：RCHO＋CH₃COOR₁RCH＝CHCOOR₁
请回答：
（1）F的名称为_____________。
（2）C→D的反应类型为_________。
（3）D→E的化学方程式________________________。
（4）X的结构简式____________________。
（5）D的芳香族化合物同分异构体有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是_________(写结构简式)。

8 . 聚合物G可用于生产全生物降解塑料，有关转化关系如下：

（1）物质A的分子式为_____________，B的结构简式为____________。
（2）E中的含氧官能团的名称为_______________。
（3）反应①-④中属于加成反应的是_____________。
（4）写出由两分子F合成六元环化合物的化学方程式________________________________。

9 . I.有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：

下列有关叙述正确的是__________
A．X分子中所有原子处于同一平面
B．X、Y、Z均能和NaOH溶液反应
C．可用NaHCO₃溶液鉴别Y和Z
D．1mol Y跟足量H₂反应，最多消耗3mol H₂
Ⅱ.E是用途广泛的有机合成原料，可做食品添加剂，还广泛用于化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。下面是制备并联合生产物质N(C₉H₁₄O₆)的一种合成路线：

已知：G、F反应生成N的过程中，物质的量之比为n(G)∶n(F)=1∶3，且1mol G与足量的Na反应产生33.6 L H₂(标准状况)。
回答下列问题：
(1)下列关于E的性质说法中正确的是________(填字母)。
a．能发生聚合反应生成聚酯
b．与FeCl₃溶液发生显色反应
c．1 mol最多能与1 mol NaOH反应
d．能发生酯化反应和水解反应
(2)E的化学名称是________________；A生成B的反应类型是________，A中含氧官能团的名称是_____________________。
(3)N的结构简式为_______________________________。
(4)B生成C和D的化学方程式为________________________________。
(5)满足下列条件的E的同分异构体共有________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4种吸收峰的是__________________(填结构简式，任写一种)。
①与银氨溶液发生银镜反应；②与FeCl₃溶液发生显色反应。
(6)写出由H制备G的合成路线：________________________(无机试剂任选)。

10 . 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A可发生如下所示的反应。
   
(1)A含有的官能团名称为___________________,A→E的反应类型为 _______。
(2)写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式________________。
(3)写出A→D的化学方程式_____________________________________。
(4)F的结构简式为是_______________________________。