4 . 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应。如反应2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H₂。下面是利用该原理制备化合物E的一种合成路线，已知A是最简单的芳香烃。

回答下列问题：
(1)B的结构简式为___。
(2)对物质D进行分析，下列说法正确的是___。
a．该物质可与H₂加成，且D与H₂的最大加成比例为1：5
b．D的分子中所有原子共面，最多六个原子共线
c．D在一定条件下与Br₂反应时，1 mol D最多消耗2 mol Br₂
d．D与溴水和酸性高锰酸钾溶液作用原理相同
(3)反应④的化学方程式为___，该反应的反应类型为___。
(4)F是C的同分异构体，且满足下列条件，则F的结构简式为___。
a．F属于芳香化合物
b．分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为1：1

5 . 已知：A的水溶液是常用防腐剂福尔马林，B、C属于同系物，F的化学式为C₃H₆O_2.有关物质的转化关系如下：

填写下列空白：
(1)M的名称是___________；E中官能团的化学式为___________。
(2)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性”，即原子的理论利用率为100%，①~⑥反应中符合绿色化学的要求的是___________(填序号)。
(3)写出反应④的化学方程式___________。
(4)写出有机物F与NaOH溶液反应的化学方程式___________。
(5)下列说法正确的是___________。
A．A、D属于同系物
B．检验有机物M是否完全水解，常用的试剂是碘水
C．有机物B、C、E都能与金属钠发生反应
D．有机物F中混有E，常用NaOH溶液除去
(6)已知溴乙烷和烧碱溶液在加热条件发生反应：CH₃CH₂Br+NaOHCH₃CH₂OH +NaBr，写出以CH₂=CH—CH₂Br为主要原料，分两步制取甘油的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：___________。

6 . 乳酸()成为近年来研究热点之一。下列说法错误的是

A．乳酸的分子式为C3H6O3

B．1 mol乳酸分别与足量Na和NaHCO3反应产生的气体物质的量之比为2：1

C．乳酸既可以与乙醇又可以与乙酸发生酯化反应

D．乳酸可与铁粉反应制备补铁剂

8 . (1)有机物的官能团和空间结构与有机物的性质密切相关。
①下列物质中所有原子在同一平面上的是___________(填字母)。
A．乙烷     B．乙烯     C．四氯化碳
②下列物质中与乙烯互为同系物的是___________(填字母)。
A．环己烷     B． C．
③下列物质中与乙醇互为同分异构体的是___________(填字母)
A． B． C．
④下列几组物质可以用分液漏斗进行分离的是___________(填字母)。
A．苯和水     B．乙酸和水     C．乙醇和水
(2)用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：

根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题：
①分子B中所含官能团的名称为___________。
②由制得有机物A的化学方程式为___________，反应类型是___________。
③久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，写出生成的聚合物的结构简式___________。

10 . 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：

①

②

(1)化合物A的结构简式是___________；化合物G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面

B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯

C．化合物I(美替拉酮)的分子式为

D．A→B为取代反应，G→H为消去反应

(3)写出化合物C→化合物D的化学方程式___________。
(4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构___________。
(5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体___________。

①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构

②¹H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子
③能够发生银镜反应
(6)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线___________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。