1 . 一种合成解热镇痛类药物布洛芬的方法如下：

已知是一种还原剂，回答下列问题。
(1)C的分子式为_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个化学环境相同的氢原子，写出一种符合条件的M的结构简式_______。
(5)参照上述合成路线，设计一条以2—丙醇主要原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。_______

2 . 环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：

已知：①R₁CH₂COOR₂+RCOR
②R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+R₂OH
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为_______。
(2)D的化学名称为_______。
(3)由E与F生成环喷托酯的化学方程式为_______。
(4)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为C₁₃H₁₄O₂的副产物，结构简式为_______。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有_______种，写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应
②能与2倍物质的量的NaOH反应
③苯环上的取代基不超过3个
(6)根据以上信息并结合已有知识，设计以乙酸、乙醇和丙酮(CH₃COCH₃)为原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。

3 . 某药物中间体H结构简式为，以A为原料合成H的路线如下：

已知：①D是一种酯；
②苯环上的甲基、卤素原子、羟基等是邻、对位定位基；羧基、硝基等是间位定位基。
回答下列问题：
(1)B的官能团名称为_______，G→H的反应类型为_______。
(2)写出C→D的化学方程式_______，设计该步反应的目的是_______。
(3)已知物质F沸点低于，其原因是_______。
(4)物质H有多种同分异构体，写出其中同时符合以下条件的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上连有-NH₂和-CHO；
②含有四种不同环境的氢，且数目比为2:2:2:1。
(5)根据题中信息，仿照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线(其他无机试剂任选)。______

4 . 光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶J( )的一种路线图。

已知：①
②RCHO+R₁CH₂CHO(R、为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，A→B的反应类型是_______。
(2)E中不含氧原子官能团的名称是_______，J的分子式是_______。
(3)D→E反应的化学方程式是_______。
(4)G是不饱和酯，生成G时发生了加成反应，则X的结构简式为_______。
(5)符合下列条件D的同分异构体共有_______种。其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为_______。
①遇溶液显紫色；②分子中有5个碳原子在一条直线上。
(6)设计以乙醇为原料制备1—丁醇的合成路线(无机试剂任选)_______。

5 . 绿原酸(结构如下图)广泛存在于金银花植物中，具有抗菌、抗病毒等功效。下列有关绿原酸的说法不正确的是

A．可与溶液发生显色反应	B．分子中存在顺反异构现象
C．绿原酸的分子中含有3个双键	D．1mol绿原酸最多可与5mol NaOH反应

6 . A、B、C、D、E均为有机物，其中A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，相关物质的转化关系如图：

(1)写出：A的电子式____，E的结构简式____。
(2)除去B中混有的杂质A所用试剂为____。
(3)反应③的化学方程式为___。
(4)反应②⑤都能制得有机物C，其中较好的是___，原因是____。
(5)F是B的一种同系物，其相对分子质量为72，F的同分异构体中一氯代物只有一种的是____(写结构简式)。

7 . 已知最简单的有机物E和直线型分子G在光照条件下反应，生成四面体型分子L和直线型分子M(组成G分子的元素为第三周期的元素)，如图。则下列判断错误的是

A．常温常压下，E是一种无色无味的气体	B．上述反应类型是取代反应
C．G能使干燥的红色布条变成无色	D．在光照条件L能与G继续发生与上述类似的反应

8 . 化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是

A．X分子中所有原子一定处于同一平面	B．可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y
C．Y分子中含有2个手性碳原子	D．Z分子存在顺反异构现象

9 . 化合物G是一种抗肿瘤新药的中间体，其合成路线如下：

已知：(1)
(2)
请回答下列问题：
(1)A中的含氧官能团名称为_______和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)C→D的反应方程式为_______。
(4)E转化为F的过程称为黄鸣龙反应，该反应类型为_______。
(5)化合物F的同系物J比F多一个碳原子，J有多种同分异构体，符合以下条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上仅有2个取代基
②能与氯化铁溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为：_______。
(6)已知羧酸和酚很难直接反应生成酯。结合题目信息，以甲苯和苯酚为有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选)_______。

10 . 司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示，下列叙述不正确的是

A．该有机物属于芳香烃

B．该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应

C．1mol该有机物最多与发生加成反应

D．该有机物可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色