根据题给物质选择合适合成路线练习题及答案-2023年高中化学-第10页-组卷网

2022·河南许昌·二模

解答题-有机推断题 | 较难(0.4) |

根据要求书写同分异构体消去反应根据题给物质选择合适合成路线有机推断综合考查

名校

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

1 . 斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：

已知：I.R-CN

RCOOH+NH₃
II．

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是___________。
(2)②的反应类型是___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)E的结构简式为___________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有_____个手性碳原子。
(6)芳香化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：______。
①能发生银镜反应
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1，3—丁二烯为起始原料制备

的合成路线：______(其他试剂任用)。

2022-02-24更新 | 849次组卷 | 10卷引用：二轮专题强化练大题突破5 有机综合推断（选考）

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2019·浙江·高考真题

解答题-有机推断题 | 困难(0.15) |

同分异构体书写根据题给物质选择合适合成路线有机推断综合考查信息给予的有机合成

真题名校

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线其他类型有机综合题

2 . 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①

②

(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C₁₀H₁₀N₂O₃S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C₆H₁₃NO₂同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②¹H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH₃CH₂OH和

原料制备X(

)的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。

2019-04-12更新 | 4199次组卷 | 7卷引用：专题21 有机推断题

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2023·河南新乡·一模

解答题-有机推断题 | 适中(0.65) |

根据要求书写同分异构体根据题给物质选择合适合成路线利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线

3 . 化合物F是合成某药物的中间体，其合成路线如下：

(1)A的名称为___________。
(2)B分子中含氧官能团的名称为___________，

中碳原子的杂化方式为___________。
(3) A、B、C、D、E分子中含有手性碳原子的是___________(填标号)。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。
①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5个取代基。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)D→E的反应类型为___________。
(6)设计以乙烯和

为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体

的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。

2023-12-01更新 | 693次组卷 | 2卷引用：2024届河南省新乡市高三第一次模拟考试理科综合试题

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2022·北京西城·三模

解答题-有机推断题 | 困难(0.15) |

醇的消去反应逆合成分析法根据题给物质选择合适合成路线有机推断综合考查

名校

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

4 . 异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。

已知：i．

+ROH
ii．

回答下列问题：
(1)试剂a的分子式是_______。
(2)CuCl₂催化C→D的过程如下，补充完整步骤②的方程式。
步骤①：C+2CuCl₂→D+CO₂↑+2CuCl +2HCl
步骤②：_______。
(3)下列说法不正确的是(填序号)_______。
a．A的核磁共振氢谱有2组峰
b．B存在含碳碳双键的酮类同分异构体
c．D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体
(4)E→F的化学方程式是_______。
(5)由E和F制备G时发现产率不高。以丙酮和乙醇为原料，其它无机试剂自选，设计高效合成G的合成路线。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_______。
已知：i．

难以被进一步氯代
ii．R-Cl

-R-CN
(6)D和G经五步反应合成H，写出中间产物2和3的结构简式_______。 (结构简式中的“

”可用“-R” 表示)

(7)J的结构简式是_______。

2022-06-01更新 | 964次组卷 | 3卷引用：北京师范大学附属实验中学2023届高三下学期三模化学试题

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22-23高三下·广东广州·阶段练习

解答题-有机推断题 | 较易(0.85) |

同分异构体的数目的确定根据题给物质选择合适合成路线有机合成综合考查醛醛加成

名校

5 . 有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一，实验室由化合物A合成化合物F的一种路径如图所示：

已知：+R₂CHO

回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)反应②、③的反应类型分别是_______、_______。
(4)E到F的反应方程式为_______；在答卷上所给F的结构中用“*”标出F中的手性碳原子_____。
(5)芳香化合物H是G的同分异构体，H能使Br₂的CCl₄溶液褪色，与Na单质不反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，写出1种符合要求的H的结构简式_______。
(6)请仿照上述途径，设计由

和

为主要起始原料制备

的合成路线_______。

2023-04-04更新 | 717次组卷 | 5卷引用：广东广雅中学2023届高三下学期2月阶段测试化学试题

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2023·广东惠州·一模

解答题-有机推断题 | 较难(0.4) |

同分异构体的数目的确定羧酸酯化反应有机物的推断根据题给物质选择合适合成路线

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

6 . 化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________；C中官能团的名称为____________。
(2)C→D的反应类型为_____________。
(3)B→C的反应方程式为______________。
(4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____________种。
①与

溶液发生显色反应
②苯环上含有2个取代基
③

该物质与足量的

反应产生

写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式___________。
(5)参照上述合成路线，设计以乙醇、苯甲醇和

为主要原料(其它试剂任选)制备

的路线___________。

2023-05-02更新 | 818次组卷 | 1卷引用：广东省惠州市2023届高三下学期第一次模拟考试化学试题

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2023·山东淄博·一模

解答题-有机推断题 | 适中(0.65) |

同分异构体的数目的确定根据题给物质选择合适合成路线有机推断综合考查信息给予的有机合成

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线

7 . 化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：

已知：i.R－CHO

R－CH₂OH(R为烃基)
ii.

+

(R为烃基)
回答以下问题：
(1)A的结构简式为_____；符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl₃溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为_____。
(2)D→E的反应类型为_____；该反应的目的是_____。
(3)F→H的化学方程式为_____，有机物J中含有官能团的名称是_____。
(4)综合上述信息，写出由