1 . 有机药物合成中常利用羰基-H活泼性构建碳骨架，M是一种药物中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。

已知：I．Et代表
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________；B的结构简式为___________。
(2)由D生成E的第2步反应类型为_______；M中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式___________。
(4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①能发生银镜反应；②分子中含有不对称碳原子。
(5)综合上述信息，写出由丙烯，、制备的合成路线_________(无机试剂任选)。

2 . 辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一.辣椒素H的合成路线如图。

回答下列问题：
(1)B的键线式是_______，H中含氮官能团的名称是_______。
(2)中反应ⅰ的化学方程式是_______，反应类型是_______。
(3)F与G反应生成H时，另一产物为_______(填化学式)。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①能与反应，且1mol该物质能消耗；
②具有四取代苯结构；
③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有和-OH。
(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成环已基丙酸()的合成路线_______(其他试剂任选)。

3 . 2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，其工业合成方法(从F 开始有两条合成路线)如下：

已知：i.
ii.
iii.
回答下列问题：
（1）C的名称为_____________，反应④的反应类型为___________________。
（2）检验E是否完全转化为F的试剂是________________________。
（3）反应③的化学方程式为_______________________。
（4）D的同分异构体有多种，符合下列条件的D的同分异构体有______________，其中苯环上的一元取代物有2 种的结构简式为___________________ 。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1
（5）路线二与路线一相比不太理想，理由是_____________________。
（6）参照上述合成路线，设计一条由CH₃COOH 制备HOOCCH₂COOH 的合成路线。（合成路线的表示方法为：AB……目标产物）___________________