1 . 醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：，醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知：
回答以下问题：
（1）反应①的反应类型是_____________。
（2）D为的名称是________，其在水中的溶解度________（填“大”或“小”）。
（3）反应②的条件是_________。
（4）反应③的化学方程式为___________。
（5）关于E物质，下列说法正确的是__________（填序号）。
a. 可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
b. 在核磁共振氢谱中有四组吸收峰
c. 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
d. 存在顺反结构
（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的B的同分异构体共有______种。
①能与碳酸氢钠反应生成气体，又能与盐酸反应生成类似于铵盐的物质
②苯环上有三个取代基
（7）已知有机酸酐是二个羧基脱一分子水，例如乙酸酐就是二分子乙酸脱掉一分子水，结构简式为(CH₃CO)₂O，请写出苯酚和丙二酸酐生成G的化学方程式___________。

2 . 咖啡酸苯乙酯G是蜂胶的主要活性组分之一，是一种NF-KB抑制剂，以芳香族化合物A为原料制备的路线如下：
   
已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应。
请回答下列问题：
(1)A中的官能团的名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)D和E可用作化妆品和食品添加剂。下列关于二者说法正确的是___________。

A．D和E都能使溴水褪色，且反应类型完全相同

B．D和E都能与、NaOH反应

C．通常情况下，D和E都能发生取代、加成、消去反应

D．可用银氨溶液或新制氢氧化铜鉴别D和E

(4)F中最多有___________个原子共平面。

A．16

B．18

C．20

D．21

(5)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________，试剂R的分子式为___________。
(6)写出G在碱性条件下水解的方程式：___________，1mol G最多可以与___________mol 反应，最多可以消耗___________mol浓溴水中的。
(7)有机物C在一定条件下可转化为H，两者性质如下表所示：

物质	结构简式	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃
C		201	130～135	261
H		138	153～154	295

H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。
(8)有机物J是D的同分异构体，写出两个同时满足下列条件的J的结构简式：___________。
①与溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。
(9)结合上述路线中的相关信息，写出以   为原料制备   的合成路线流程图___________(其他无机试剂和条件任选)。

3 . 有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图所示：

已知：I
（1）反应I的反应条件是________________________；
（2）由 的反应类型是________，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是______________；
（3）化合物C能发生银镜反应，其结构简式是________________；
（4）反应Ⅱ的化学方程式为________________；
（5）下列说法正确的是_________(填序号)．
a、常温下，A能和水以任意比混溶　　　b．A可与NaOH溶液反应
c、化合物C可使高锰酸钾酸性溶液褪色　d．E存在顺反异构体
（6）符合下列条件的B的同分异构体有________种。
a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀； b．属于酯类； c．苯环上只有两个取代基

4 . A是一种军用催泪弹的主要成分,H可制得高聚物PLA。经分析A 的相对分子质量为161，除含有C、H外，它还含有一个卤原子，分子中只含有一个甲基。化合物A～H 的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)₂ 悬浊液与1 mol C 反应可生成1 mol Cu₂O 和1 mol D，B₁和B₂互为同分异构体，B₁的摩尔质量80g/mol；G₁ 和G₂互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基。

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C＝C＝C-)不稳定。
请完成下列问题：
（1）A 的结构简式：_________；B₁的分子式为_________。
（2）反应④的化学方程式：________________________。
（3）写出H在一定条件下生成高聚物的反应方程式_________________。
（4）符合下列条件的E 的同分异构体共有 ______种。
①含有三个甲基；   
②能与NaHCO₃反应；
③－OH、－Br不连在同一个碳原子上。
（5）设计实验验C 中所含有的非氧官能团_______________________________。