1 . 褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统,防止细胞产生氧化损伤,在这方面,它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料,设计合成褪黑素,合成路线如下(部分反应条件已省略):
已知:无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应:
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为___________ ,C中含氧官能团的名称为___________ ,C分子是否为手性分子:___________ (填“是”或“否”)。
(2)已知:,通常用酯基和氨基生成酰胺基,不用羧基和氨基直接反应,结合成键元素间电负性差值大小 解释原因___________ 。
(3)E→F过程中,反应i的化学方程式为:___________ 。
(4)J的结构简式为___________ ,其中氮原子的杂化轨道类型为___________ 。
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________ 。
i.含有3个六元环,其中1个是苯环;
ii.含有结构,不含键;
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识,在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①________ ;②_________ ;③___________ 。
已知:无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应:
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为
(2)已知:,通常用酯基和氨基生成酰胺基,不用羧基和氨基直接反应,结合成键元素间
元素 | H | C | O |
电负性 | 2.1 | 2.5 | 3.5 |
(3)E→F过程中,反应i的化学方程式为:
(4)J的结构简式为
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式
i.含有3个六元环,其中1个是苯环;
ii.含有结构,不含键;
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识,在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①
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解题方法
2 . 恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药,其关键中间体(F)的合成路线如下:
已知:+RCOOH
回答下列问题:
(1)B分子含有的官能团名称为
(2)反应Ⅰ在
(3)反应Ⅱ生成两种有机物,一种为C,另一种产物的结构简式为
(4)易水解:。反应Ⅲ的化学方程式为
(5)V的反应类型为
(6)芳香族化合物G是C的同分异构体,请写出符合下列条件的G的结构简式
①能与溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1。
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解题方法
3 . 有机物K合成路线如下图 (部分条件已省略)。
已知:
①
②(表示烃基)。
请回答下列问题。
(1)K的分子式为_______ 。
(2)A中官能团的名称是_______ ,G→H的反应类型是_______ 。
(3)B→D的化学方程式为_______ 。
(4)F→G中NaOH的作用是_______ 。
(5)D+H→J中形成酰胺键。在有机合成中常用酯基和生成酰胺基,而不是用羧基和直接反应生成酰胺基,请结合元素电负性和键的极性解释原因:_______ 。(元素电负性:H-2.1 C-2.5 O-3.5)
(6)由J生成K可以看作三步反应,如下图所示。
①P中有两个六元环结构。P的结构简式为_______ 。
②Q和K是互变异构关系,K比Q稳定的原因是_______ 。
(7)X是D的同分异构体,符合下列条件的X的结构简式是_______ 。
a.1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg
b.X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰,峰面积比为1:1:3
已知:
①
②(表示烃基)。
请回答下列问题。
(1)K的分子式为
(2)A中官能团的名称是
(3)B→D的化学方程式为
(4)F→G中NaOH的作用是
(5)D+H→J中形成酰胺键。在有机合成中常用酯基和生成酰胺基,而不是用羧基和直接反应生成酰胺基,请结合元素电负性和键的极性解释原因:
(6)由J生成K可以看作三步反应,如下图所示。
①P中有两个六元环结构。P的结构简式为
②Q和K是互变异构关系,K比Q稳定的原因是
(7)X是D的同分异构体,符合下列条件的X的结构简式是
a.1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg
b.X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰,峰面积比为1:1:3
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4 . 乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:
已知:,回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________ ,C中含氧官能团的名称为___________ 。
(2)M的结构简式为
①M中电负性最强的元素是___________ 。
②M与相比,M的水溶性更_________ (填“大”或“小”),原因是__________ 。
(3)写出反应③的化学方程式:___________ 。
(4)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):
a.能与溶液发生显色反应;
b.能发生银镜反应;
c.苯环上有2个取代基;
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为的结构简式为___________ 。
(5)以和为原料,参照上述合成路线,设计三步合成的路线_________ (无机试剂任选)。
已知:,回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)M的结构简式为
①M中电负性最强的元素是
②M与相比,M的水溶性更
(3)写出反应③的化学方程式:
(4)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):
a.能与溶液发生显色反应;
b.能发生银镜反应;
c.苯环上有2个取代基;
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为的结构简式为
(5)以和为原料,参照上述合成路线,设计三步合成的路线
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