1 . 化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如下：
   
(1)尿素中σ键与π键的数目之比为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化方式为___________；F中官能团的名称是___________；
(3)C→D的过程分为两步，第一步C与反应的反应类型是___________；
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________；
①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为。
(5)3-苯基丙烯酸乙酯(       )是一种重要的医药中间体。设计以丙二酸、乙醇和甲苯为原料制备3-苯基丙烯酸乙酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干)。___________。

2 . 化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
(注Me：   Et：)

(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：_______。
①能与溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3 . 化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：

(1)1 mol 有机物C中含σ键的数目为_______。
(2)D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、_______。
(3)若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C₇H₇NOBr₂，其结构简式为_______。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有一个含氮五元环；
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示分子中无甲基。
(5)已知：，易被氧化(R为H或烃基)。设计以和为原料制备的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。