研究来源于真菌的天然产物L的合成对抗肿瘤药物研发有着重要意义,其合成路线主要分为两个阶段:
I.合成中间体F
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/18/ccc3d56a-3f0c-49ce-9d3e-c590e2268ed3.png?resizew=444)
已知:ⅰ.TBSCl为![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/18/cc04afb0-4c4e-40fa-8670-00340ec9fdd6.png?resizew=111)
ⅱ.![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/18/34dfaa5c-3469-4cf5-a2d3-2eca02d659a6.png?resizew=279)
(1)A中含氧官能团名称__________ 。
(2)B的结构简式是__________ 。
(3)试剂a是__________ 。
(4)TBSCl的作用是__________ 。
II. 合成有机物L
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/18/6157fa8b-3b7c-423d-8ff1-265a9292bd43.png?resizew=358)
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/18/85b27e8e-66ac-4fbb-8410-29842eb0b106.png?resizew=149)
(5)H中含有两个酯基,H的结构简式是__________ 。
(6)I→J的反应方程式是__________ 。
(7)K→L的转化中,两步反应的反应类型依次是__________ 、__________ 。
I.合成中间体F
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已知:ⅰ.TBSCl为
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ⅱ.
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/18/34dfaa5c-3469-4cf5-a2d3-2eca02d659a6.png?resizew=279)
(1)A中含氧官能团名称
(2)B的结构简式是
(3)试剂a是
(4)TBSCl的作用是
II. 合成有机物L
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/3/18/6157fa8b-3b7c-423d-8ff1-265a9292bd43.png?resizew=358)
已知:
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(5)H中含有两个酯基,H的结构简式是
(6)I→J的反应方程式是
(7)K→L的转化中,两步反应的反应类型依次是
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更新时间:2020-05-16 14:58:00
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【推荐1】M(
)是合成某种药物的中间体,其合成路线如下:
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请回答下列问题:
(1)A能使溴的
溶液褪色,其官能团的名称为_______ ,B的结构简式为________ 。
(2)反应(1)的反应类型是___________ 。
(3)C的酯类同分异构体共有___________ 种,既能发生银镜反应,又能发生水解反应的同分异构体结构简式:___________ 。
(4)反应(2)的化学方程式为___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/6/333b8c84-ac26-4957-92d6-5dcad0e0d93f.png?resizew=180)
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请回答下列问题:
(1)A能使溴的
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(2)反应(1)的反应类型是
(3)C的酯类同分异构体共有
(4)反应(2)的化学方程式为
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【推荐2】白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成:
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/3/1/2668608589291520/2670146593693696/STEM/8312365367f14cfea0bde872e5e81409.png?resizew=566)
(1)下列说法正确的是______ 。
A.A→B、F→G的反应类型分别为取代反应、消去反应
B.可以用NaHCO3溶液检验化合物B中是否含有A
C.化合物F中含有1个手性碳原子
D.1 mol白黎芦醇最多能消耗溴水中3.5 mol Br2
(2)D的结构简式为______ 。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:______ 。
①能发生银镜反应,与FeCl3溶液不显色;
②能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液显色;
③分子中含有4种不同化学环境的氢。
(4)请写出以苯甲酸、甲醇为原料制备
的合成路线流程图,无机试剂可任选,合成示例见本题题干______ 。
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(1)下列说法正确的是
A.A→B、F→G的反应类型分别为取代反应、消去反应
B.可以用NaHCO3溶液检验化合物B中是否含有A
C.化合物F中含有1个手性碳原子
D.1 mol白黎芦醇最多能消耗溴水中3.5 mol Br2
(2)D的结构简式为
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应,与FeCl3溶液不显色;
②能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液显色;
③分子中含有4种不同化学环境的氢。
(4)请写出以苯甲酸、甲醇为原料制备
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/3/1/2668608589291520/2670146593693696/STEM/d8306d9a32864fa1a4d3c0327e1b5e52.png?resizew=129)
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解题方法
【推荐3】有机物M(
)是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计了如下图所示的合成路线:
已知:①RCN
R一COOH
②
(1)B的化学名称为___________ ,B中官能团的名称为___________ 。
(2)D的结构简式为___________ ,C→D该反应的反应类型为___________ ,-CN中碳原子的杂化方式为___________ 。
(3)F→M的化学反应方程式为___________ 。
(4)
有多种同分异构体。其同分异构体中同时含有苯环和碳碳三键的结构有___________ 种,请写出其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2的所有同分异构体的结构简式:___________ 。
(5)请参照上述合成路线,设计以
、CH3-CN和CH3CH2NH2为原料制备
的合成路线(无机试剂任选):___________ 。
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已知:①RCN
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②
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/6/d043a5ff-503d-441e-867b-305401d0cf2a.png?resizew=231)
(1)B的化学名称为
(2)D的结构简式为
(3)F→M的化学反应方程式为
(4)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/6/3284863c-8f37-4f38-94d4-6cedc00ae922.png?resizew=126)
(5)请参照上述合成路线,设计以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/8/6/8ffe2733-8d42-41bd-a678-a9a2d488e2ba.png?resizew=79)
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
【推荐1】化合物G可通过如下图所示的方法进行合成:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/23/814a7344-c716-4a6a-8ada-36def1ad5393.png?resizew=583)
(1)1molE分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___________ 。
(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程,X的分子式为C10H13NO6,则X的结构简式为___________ 。
(3)E→F的反应类型为___________ 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________ 。
①能发生银镜反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。
②分子中含有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为1:2:2:6。
(5)设计以
和CH3CH2Cl为原料制取
的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/23/814a7344-c716-4a6a-8ada-36def1ad5393.png?resizew=583)
(1)1molE分子中采取sp2杂化的碳原子数目是
(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程,X的分子式为C10H13NO6,则X的结构简式为
(3)E→F的反应类型为
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。
②分子中含有4种不同化学环境的氢,峰面积之比为1:2:2:6。
(5)设计以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/23/b8eb4681-348e-4db4-95d5-7174d97dda0e.png?resizew=115)
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解答题-有机推断题
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名校
解题方法
【推荐2】氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺(G)的合成路线如下所示;
已知:反应⑤中的吡啶仅作为反应条件,不是反应物。
(1)C的化学名称是_______ 。
(2)反应①和④的反应类型分别是:_______ 、_______ 。
(3)反应③所需无机试剂和条件是_______ 。
(4)氟他胺中含氧官能团的名称为_______ 、_______ 。
(5)下列关于氟他胺说法正确的是_______ 。
a.第一电离能:
b.分子式为![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/932aef7a6160e06d4bec6ecb7305b245.png)
c.1个分子中采取
杂化的原子数为4 d.氟他胺难溶于水
(6)请写出反应⑤的化学方程式:_______ 。
(7)吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用:_______ 。
(8)H是氟他胺(G)的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有_______ 种。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/b9d17ee8-d8be-4fbf-b7b6-5ef378d134be.png?resizew=528)
已知:反应⑤中的吡啶仅作为反应条件,不是反应物。
(1)C的化学名称是
(2)反应①和④的反应类型分别是:
(3)反应③所需无机试剂和条件是
(4)氟他胺中含氧官能团的名称为
(5)下列关于氟他胺说法正确的是
a.第一电离能:
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![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/932aef7a6160e06d4bec6ecb7305b245.png)
c.1个分子中采取
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/4d44f86dbf656505802193c21eb44bf4.png)
(6)请写出反应⑤的化学方程式:
(7)吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用:
(8)H是氟他胺(G)的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
【推荐3】有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体,亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料。相关合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/5/6/1939408775315456/1941724839313408/STEM/d2767c4a46224c54b6d019b639e5d930.png?resizew=508)
已知:烃A在质谱图中的最大质荷比为118;其核磁共振氢谱中有5组峰,峰面积比为3:2:2:2:1;其苯环上只有一个取代基。
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为_____ ;J的结构简式为_______ 。
(2)由B生成C的反应类型是_______ 。
(3)E中的官能团名称为____ 。
(4)F与H反应生成I的化学方程式为________ 。
(5)符合以下条件的C 的同分异构体有____ 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为________ 。
①苯环上有两个取代基 ②苯环上的一氯代物有两种
③加入FeCl3溶液显紫色 ④向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1molH2
(6)已知:
(R 为烃基),写出用苯和乙烯为原料制备H的合成路线____ (其他试剂任选)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/5/6/1939408775315456/1941724839313408/STEM/d2767c4a46224c54b6d019b639e5d930.png?resizew=508)
已知:烃A在质谱图中的最大质荷比为118;其核磁共振氢谱中有5组峰,峰面积比为3:2:2:2:1;其苯环上只有一个取代基。
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为
(2)由B生成C的反应类型是
(3)E中的官能团名称为
(4)F与H反应生成I的化学方程式为
(5)符合以下条件的C 的同分异构体有
①苯环上有两个取代基 ②苯环上的一氯代物有两种
③加入FeCl3溶液显紫色 ④向1mol该物质中加入足量的金属钠可产生1molH2
(6)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2018/5/6/1939408775315456/1941724839313408/STEM/e7a4721902524f71925ecd301f69d733.png?resizew=242)
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