乙烯和苯都是重要的化工原料,在有机合成中有着非常重要的作用。
I.有机物之间在一定条件下可以相互转化,用乙烯和苯可以合成乙苯,苯乙烯、苯甲酸等有机物。
(1)反应①的反应类型为_______ 。
(2)反应⑥的化学方程式为_______ 。
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体,其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰,该同分异构体的结构简式为_______ 。
II.溴苯是生产热敏染料、杀虫剂溴满酯等的原料。实验室可以用苯和液溴在催化剂作用下反应制得溴苯。实验装置如图:
(4)在三颈烧瓶上方装有冷凝管的目的是_______ 。实验时,冷凝水的进水口应是 _______ (填“a” “b”)。
(5)装置中,采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是_______ 。
(6)锥形瓶中导管不伸入液面下的原因是_______ 。
(7)甲同学为了验证苯和液溴发生了取代反应,认为可以取少量锥形瓶中的溶液,滴加HNO3酸化的AgNO3溶液,观察到有淡黄色沉淀(AgBr)生成,则证明发生了取代反应,生成HBr。但乙同学认为甲的方案不合理,原因是_______ 。
I.有机物之间在一定条件下可以相互转化,用乙烯和苯可以合成乙苯,苯乙烯、苯甲酸等有机物。
(1)反应①的反应类型为
(2)反应⑥的化学方程式为
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体,其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰,该同分异构体的结构简式为
II.溴苯是生产热敏染料、杀虫剂溴满酯等的原料。实验室可以用苯和液溴在催化剂作用下反应制得溴苯。实验装置如图:
(4)在三颈烧瓶上方装有冷凝管的目的是
(5)装置中,采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是
(6)锥形瓶中导管不伸入液面下的原因是
(7)甲同学为了验证苯和液溴发生了取代反应,认为可以取少量锥形瓶中的溶液,滴加HNO3酸化的AgNO3溶液,观察到有淡黄色沉淀(AgBr)生成,则证明发生了取代反应,生成HBr。但乙同学认为甲的方案不合理,原因是
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更新时间:2021-04-29 21:15:33
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【推荐1】中药葛根是常用祛风解表药物,其有效成分为葛根大豆苷元,用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下:
请回答下列问题:
(1)F中含氧官能团的名称为____________________ 。
(2)A→B的反应类型为_________________ 。
(3)物质E的结构简式为________________ 。
(4)写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________ (写一种)。
①不能与Fe3+发生显色反应
②可以发生银镜反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(5)已知:
写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。_________________
请回答下列问题:
(1)F中含氧官能团的名称为
(2)A→B的反应类型为
(3)物质E的结构简式为
(4)写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式
①不能与Fe3+发生显色反应
②可以发生银镜反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(5)已知:
写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
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解答题-实验探究题
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名校
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【推荐2】叔丁基苯广泛用于精细化工产品的合成,也用作色谱分析标准物质。某化学兴趣小组利用反应:制备叔丁基苯[],无水为催化剂。
已知下列信息:物质 | 相对分子质量 | 密度 | 熔点 | 沸点 | 溶解性 |
— | — | 194℃ | 178℃ | 遇水极易潮解并产生白色烟雾,微溶于苯 | |
苯 | 78 | 0.88 | — | 80.1℃ | 难溶于水,易溶于乙醇 |
氯代叔丁烷 | 92.5 | 0.851 | — | 51.6℃ | 难溶于水,可溶于苯 |
叔丁基苯 | 134 | 0.87 | — | 169℃ | 难溶于水,易溶于苯 |
I.如图是实验室制备无水的实验装置。(1)写出B装置中发生反应的离子方程式
(2)选择合适的装置制备无水,按气流从左到右正确的连接顺序为
(3)E装置的作用是
II.实验室制取叔丁基苯的装置如图。在三颈烧瓶中加入50mL苯和适量的无水,由恒压滴液漏斗滴加氯
代叔丁烷20mL,加入少量碎瓷片,一定温度下反应一段时间后,将反应后的混合物洗涤分离,在所得产物中加入少量无水固体,静置,过滤,___________,得叔丁基苯20g。
(4)仪器M的名称为
(5)使用恒压滴液漏斗的优点是
(6)所得产物中加入少量无水固体,经过静置,过滤,
(7)上述反应后混合物的洗涤所用的试剂有如下三种,正确的顺序是
①5%溶液 ②稀盐酸 ③
(8)叔丁基苯的产率为
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解答题-实验探究题
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(0.4)
解题方法
【推荐3】德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中,碳碳间以单、双键交替结合而成环状。 为了评价凯库勒的观点,某学生设计了以下实验方案:
实验操作:
①按上图所示的装置图连接好各仪器;
②检验装置的气密性;
③在 A 中加入适量的苯和液溴的混合液体,再加入少量铁粉,塞上橡皮塞,打开 K1、K2止水夹,关闭 K3止水夹;
④待烧瓶 C 中气体收集满后,将导管 b 的下端插入烧杯里的水中,关闭 K2,打开 K3,挤 压预先装有水的胶头滴管的胶头,观察实验现象。
请回答下列问题:
(1)实验室可用 MnO2、NaBr 和浓硫酸混合共热制取单质溴,其中 MnO2作氧化剂。写 出该反应的化学方程式:____ 。
(2)简述在实验操作步骤②中检验装置气密性的方法:_____________________ ;在实验过程中观察到装置 A 中有微沸现象,原因是_______________________ 。
(3)当 C 中观察到____ ,可证明凯库勒观点是错误的,以下 还可证明凯库勒观点错误的事实是________ 。
①6 个 C-H 键的长度相等
②6个碳碳键的长度都相等
③苯的一氯代物只有一种结构
④苯的邻二氯代物只有一种结构
⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色
a.①②⑤⑥ b.②④⑤⑥ C.全部 D.①②③④⑤
(4)查阅文献:苯与液溴在 FeBr3催化下的反应机理共分三步:
Ⅰ.
Ⅱ.Br++
请完成第三步反应:Ⅲ____ 。
(5)将装置 A 内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:
①用蒸馏水洗涤,振荡,分液;②用 5%的 NaOH 溶液洗涤,振荡,分液;③用蒸馏水洗 涤,振荡,分液;④加入无水氯化钙干燥;⑤____ (填操作名称)。
实验操作:
①按上图所示的装置图连接好各仪器;
②检验装置的气密性;
③在 A 中加入适量的苯和液溴的混合液体,再加入少量铁粉,塞上橡皮塞,打开 K1、K2止水夹,关闭 K3止水夹;
④待烧瓶 C 中气体收集满后,将导管 b 的下端插入烧杯里的水中,关闭 K2,打开 K3,挤 压预先装有水的胶头滴管的胶头,观察实验现象。
请回答下列问题:
(1)实验室可用 MnO2、NaBr 和浓硫酸混合共热制取单质溴,其中 MnO2作氧化剂。写 出该反应的化学方程式:
(2)简述在实验操作步骤②中检验装置气密性的方法:
(3)当 C 中观察到
①6 个 C-H 键的长度相等
②6个碳碳键的长度都相等
③苯的一氯代物只有一种结构
④苯的邻二氯代物只有一种结构
⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色
a.①②⑤⑥ b.②④⑤⑥ C.全部 D.①②③④⑤
(4)查阅文献:苯与液溴在 FeBr3催化下的反应机理共分三步:
Ⅰ.
Ⅱ.Br++
请完成第三步反应:Ⅲ
(5)将装置 A 内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:
①用蒸馏水洗涤,振荡,分液;②用 5%的 NaOH 溶液洗涤,振荡,分液;③用蒸馏水洗 涤,振荡,分液;④加入无水氯化钙干燥;⑤
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解答题-有机推断题
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(0.4)
【推荐1】一种药物中间体的合成路线如下:已知:Ⅰ.________ 。
(2)的结构简式为________ 。
(3)已知与互为同分异构体,则的反应类型为________ 反应。
(4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的的结构简式:________ 。
①能与溶液发生显色反应;
②水解后可得到三种有机产物,其中一种是最简单的-氨基酸,另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。
(5)写出以-丁烯为原料制备的合成路线流程图______ 。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
Ⅱ.R1CHO+CH3CH=CH2
(1)转化①除物质B外,还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为(2)的结构简式为
(3)已知与互为同分异构体,则的反应类型为
(4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的的结构简式:
①能与溶液发生显色反应;
②水解后可得到三种有机产物,其中一种是最简单的-氨基酸,另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。
(5)写出以-丁烯为原料制备的合成路线流程图
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(0.4)
【推荐2】以烃A为原料在隔绝空气、高温的条件下获得有机物B、C,有机物B、C、D、E、F之间的相互转化关系如下图。已知烃A在标准状况下的密度为l.96g·L-1,C 为天然气的主要成分,F有浓郁香味。
(1)有机物E中含有的官能团名称是_________ 。
(2)B+ E→F的反应类型是_________ 。
(3)有机物A在高温下转化为B和C的化学方程式是_________ 。
(4)下列说法正确的是_________ 。
A.有机物A与C为同系物
B.有机物F可以在NaOH溶液中水解,属于皂化反应
C.有机物D可以和氢气发生加成反应
D.有机物A转化成B和C的反应在工业上用于提高汽油产量
(1)有机物E中含有的官能团名称是
(2)B+ E→F的反应类型是
(3)有机物A在高温下转化为B和C的化学方程式是
(4)下列说法正确的是
A.有机物A与C为同系物
B.有机物F可以在NaOH溶液中水解,属于皂化反应
C.有机物D可以和氢气发生加成反应
D.有机物A转化成B和C的反应在工业上用于提高汽油产量
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(0.4)
【推荐3】苯丙酸乙酯H( )常用作医药中间体,实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下:
已知:(表示烃基)
完成下列填空:
(1)物质F名称是_______ ;物质B的结构简式是_______ 。
(2)完成D→H转化所需的试剂及条件分别是_______ ,该反应类型是_______ 。
(3)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体_______ 。
①苯环上含3个取代基;
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应;
③分子中有4种不同环境的H原子。
(4)物质E中含氧官能团的名称是_______ ,可检验该官能团的试剂是_______ 。
(5)物质A一定条件下通过加聚反应得到一种高分子化合物,该反应化学方程式是_______ 。
(6)参照上述合成路线写出以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线_______ (无机试剂任选),合成路线常用的表示方式为:
已知:(表示烃基)
完成下列填空:
(1)物质F名称是
(2)完成D→H转化所需的试剂及条件分别是
(3)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体
①苯环上含3个取代基;
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应;
③分子中有4种不同环境的H原子。
(4)物质E中含氧官能团的名称是
(5)物质A一定条件下通过加聚反应得到一种高分子化合物,该反应化学方程式是
(6)参照上述合成路线写出以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线
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(0.4)
【推荐1】普罗帕酮(F)为广谱高效抗心律失常药,其合成路线如图所示:
已知:(、为烃基)。
回答下列问题:
(1)B的官能团名称为___________ 。
(2)试剂X的结构简式为___________ 。
(3)D→E反应中的作用是___________ 。
(4)写出E生成F的化学方程式:___________ 。
(5)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的可能结构共有___________ 种(不含立体异构)。
①含有苯环 ②可以水解
上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示5组峰,峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为___________ 。
(6)参照上述反应路线,以和为原料,设计合成的路线:___________ (无机试剂任选)。
已知:(、为烃基)。
回答下列问题:
(1)B的官能团名称为
(2)试剂X的结构简式为
(3)D→E反应中的作用是
(4)写出E生成F的化学方程式:
(5)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的可能结构共有
①含有苯环 ②可以水解
上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示5组峰,峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为
(6)参照上述反应路线,以和为原料,设计合成的路线:
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解题方法
【推荐2】颠茄酸酯常用于胃肠道痉挛及溃疡的辅助治疗。一种颠茄酸酯的合成路线如下所示:回答下列问题:
(1)写出反应类型。⑤_______________ ;⑨_______________ 。
(2)已知反应①、②都是原子利用率100%的反应,则烃W的名称是_________ 。反应③的条件为_________________ 。
(3)写出结构简式。D________________ ;F__________________ 。
(4)写出化学方程式:④_______________ ;⑥_______________ 。
(5)F有多种同分异构体。同时满足下列条件的结构有_____ 种。
i.能发生水解反应和银镜反应
ii.与FeCl3溶液发生显色反应
iii.苯环上有四个取代基,且苯环上一氯代物只有1种
请任写出其中一种的结构简式。_________________ 。
(6)反应⑦在无水环境下进行,可选择加入_____ (选填编号)使反应更完全。
a.Na b.NaOH c.Na2CO3 d.NaHCO3
(1)写出反应类型。⑤
(2)已知反应①、②都是原子利用率100%的反应,则烃W的名称是
(3)写出结构简式。D
(4)写出化学方程式:④
(5)F有多种同分异构体。同时满足下列条件的结构有
i.能发生水解反应和银镜反应
ii.与FeCl3溶液发生显色反应
iii.苯环上有四个取代基,且苯环上一氯代物只有1种
请任写出其中一种的结构简式。
(6)反应⑦在无水环境下进行,可选择加入
a.Na b.NaOH c.Na2CO3 d.NaHCO3
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(0.4)
【推荐3】布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如下:回答下列问题:
(1)A的名称是___________ 。
(2)布洛芬中官能团的名称为___________ 。
(3)E的分子式为___________ 。
(4)C→D的反应类型为___________ 。
(5)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为___________ 。
(6)终止剂可将转化为,从而使B→C反应终止,下列物质中最适合作为终止剂的物质是___________ (填序号)。
a. b. c.
(7)M与F(布洛芬)互为同系物,M分子中有8个C原子,写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式___________ 。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应,也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3
(8)根据要求,补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。试剂X的结构简式:___________ ,条件①:___________ ,物质Y的结构简式:___________ 。
(1)A的名称是
(2)布洛芬中官能团的名称为
(3)E的分子式为
(4)C→D的反应类型为
(5)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为
(6)终止剂可将转化为,从而使B→C反应终止,下列物质中最适合作为终止剂的物质是
a. b. c.
(7)M与F(布洛芬)互为同系物,M分子中有8个C原子,写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应,也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3
(8)根据要求,补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。试剂X的结构简式:
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(0.4)
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解题方法
【推荐1】实验室模拟合成和CH3CH2CH2Br的方法如图1。
已知:实验室模拟合成对溴甲苯和1-溴丙烷的流程和相关数据如表。甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
(1)写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式:_______ 。
(2)反应装置如图所示。
①图中玻璃仪器a的名称是_______ ,b为某玻璃仪器,其名称是_______ 。
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是:易于控制温度和_______ 。加热搅拌操作中加入浓硫酸,完成1-丙醇的取代反应,浓硫酸的作用是_______ 。
(3)操作Ⅰ的名称是_______ ,操作Ⅱ的名称是_______ 。
已知:实验室模拟合成对溴甲苯和1-溴丙烷的流程和相关数据如表。甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
物质 | 甲苯 | 1-丙醇 | 1-溴丙烷 | 对溴甲苯 | 邻溴甲苯 |
沸点(℃) | 110.8 | 97.2 | 71 | 184.3 | 181.7 |
(1)写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式:
(2)反应装置如图所示。
①图中玻璃仪器a的名称是
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是:易于控制温度和
(3)操作Ⅰ的名称是
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【推荐2】三苯甲醇()是重要的有机合成中间体,实验室中合成三苯甲醇时采用如下图所示的装置,其合成流程如下图所示。
已知:
①
②(联苯)
③格氏试剂易潮解,生成可溶于水的碱式溴化镁[Mg(OH)Br]
④三苯甲醇可通过格式试剂与苯甲酸乙酯按物质的量比2:1反应合成
⑤相关物质的物理性质如下:
请回答下列问题:
(1)合成格氏试剂:实验装置如图所示,仪器B的名称是___________ ,已知制备格氏试剂的反应剧烈放热,但实验开始时常加入一小粒碘引发反应,推测I2的作用是___________ 。合成过程中,如果恒压滴液漏斗中的混合液滴加过快将导致格氏试剂产率下降,其原因是______ 。使用装有无水氯化钙的A装置主要是为避免发生_____ (用化学方程式表示)。
(2)制备三苯甲醇:通过恒压滴液漏斗往过量的格氏试剂中加入13mL苯甲酸乙酯(0.09mol)和15mL无水乙醚的混合液,反应剧烈,要控制反应速率除使用冷水浴外,还可以___________ (任写一点即可)。回流0.5h后,加入饱和氯化铵溶液,有晶体析出。
(3)提纯:冷却后析出晶体的混合液含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯和碱式溴化镁等杂质,可先通过___________ (填操作方法,下同)除去有机杂质,得到固体17.2g。再通过___________ 纯化,得白色颗粒状晶体16.0g,测得熔点为164°C。
(4)本实验的产率是___________ (结果保留两位有效数字)。本实验需要在通风橱中进行,且不能有明火,原因是___________ 。
(5)纯度测定:称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不反应),充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL。则产品中三苯甲醇的质量分数为___________ 。
已知:
①
②(联苯)
③格氏试剂易潮解,生成可溶于水的碱式溴化镁[Mg(OH)Br]
④三苯甲醇可通过格式试剂与苯甲酸乙酯按物质的量比2:1反应合成
⑤相关物质的物理性质如下:
物质 | 相对分子质量 | 熔点 | 沸点 | 溶解性 |
三苯甲醇 | 260 | 164.2°C | 380°C | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 |
乙醚 | 一 | -116.3°C | 34.6°C | 微溶于水,溶于乙醇、苯等有机溶剂 |
溴苯 | 一 | -30.7°C | 156.2°C | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 |
苯甲酸乙酯 | 150 | -34.6°C | 212.6°C | 不溶于水 |
(1)合成格氏试剂:实验装置如图所示,仪器B的名称是
(2)制备三苯甲醇:通过恒压滴液漏斗往过量的格氏试剂中加入13mL苯甲酸乙酯(0.09mol)和15mL无水乙醚的混合液,反应剧烈,要控制反应速率除使用冷水浴外,还可以
(3)提纯:冷却后析出晶体的混合液含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯和碱式溴化镁等杂质,可先通过
(4)本实验的产率是
(5)纯度测定:称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不反应),充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL。则产品中三苯甲醇的质量分数为
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【推荐3】呋喃甲酸( )俗名糠酸,其在塑料工业中可用作增塑剂、热固性树脂等,在食品工业中可用作防腐剂,也可用作涂料添加剂、医药。呋喃甲酸可由呋喃甲醛制备,其制备原理如下所示:
反应1:
反应2:
呋喃甲酸
已知:
Ⅰ.反应1是放热反应;
Ⅱ.乙醚的沸点是34.6 ℃,易挥发,遇明火易燃,其蒸气可使人失去知觉;
Ⅲ.呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高,且升温过程中溶解度变化较大。
【实验步骤】
向三颈烧瓶中加入16.4 mL(约0.2 mol)呋喃甲醛,控制温度在8~12℃下滴加20 mL 40% NaOH溶液,并搅拌回流半小时。向反应混合物中加水使其恰好溶解,加入乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸盐,向水层中慢慢滴加浓盐酸,搅拌,析出结晶,并通过进一步提纯得到精产品9.5 g。
(1)若用如图装置作为反应1的发生装置,图中有一处明显错误的地方是__________ 。
(2)步骤①中,为控制反应温度在8~12℃,可采取的措施有:
①________________________________ ;②_______________________________ 。
(3)操作1的名称为________ ,要用到的玻璃仪器有________ 。
(4)在对乙醚层进行分离时,用下图中的________ (填字母代号)装置更好,与另一装置相比,该装置具有以下优点:
①______________________ ;②__________________ 。
(5)经过结晶得到的粗呋喃甲酸若要进一步提纯,要经过热水溶解→活性炭脱色→蒸发浓缩→____ →_____ →抽滤→洗涤→干燥。
(6)呋喃甲酸的产率为____ (保留三位有效数字)。
反应1:
反应2:
呋喃甲酸
已知:
Ⅰ.反应1是放热反应;
Ⅱ.乙醚的沸点是34.6 ℃,易挥发,遇明火易燃,其蒸气可使人失去知觉;
Ⅲ.呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高,且升温过程中溶解度变化较大。
【实验步骤】
向三颈烧瓶中加入16.4 mL(约0.2 mol)呋喃甲醛,控制温度在8~12℃下滴加20 mL 40% NaOH溶液,并搅拌回流半小时。向反应混合物中加水使其恰好溶解,加入乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸盐,向水层中慢慢滴加浓盐酸,搅拌,析出结晶,并通过进一步提纯得到精产品9.5 g。
(1)若用如图装置作为反应1的发生装置,图中有一处明显错误的地方是
(2)步骤①中,为控制反应温度在8~12℃,可采取的措施有:
①
(3)操作1的名称为
(4)在对乙醚层进行分离时,用下图中的
①
(5)经过结晶得到的粗呋喃甲酸若要进一步提纯,要经过热水溶解→活性炭脱色→蒸发浓缩→
(6)呋喃甲酸的产率为
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