芬太尼是一种强效麻醉镇痛药，某研究小组按下列路线合成芬太尼。已知：I．含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺类物质(RNHR’)反应生成新的胺类化合物。如：R1C-组卷网

题型：解答题-有机推断题难度：0.15 引用次数：452 题号：16443075

芬太尼是一种强效麻醉镇痛药，某研究小组按下列路线合成芬太尼。

已知：
I．含碳碳双键的有机物与氨(NH₃)或胺类物质(RNHR’)反应生成新的胺类化合物。如：R₁CH=CH₂＋RNH₂

R₁CH₂CH₂NHR
II． R₁COOR₂＋R₃CH₂COOR₄

＋R₂OH
III． R₁X＋R₂NH₂→R₁NHR₂＋HX
请回答：
(1)化合物X的结构简式是___________。
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物A能与HCl发生反应

B．反应②③⑦都是取代反应

C．化合物F能发生加成、取代、氧化反应

D．芬太尼的分子式是C₂₁H₂₈N₂O

(3)写出B→C的化学方程式___________。
(4)化合物Y(

)也常用于合成芬太尼。请写出化合物Y下列条件的同分异构体的结构简式___________。¹H-NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②分子中只含一个环且为六元环，环中至少有一个非碳原子，环上的原子均无双键；
③分子中无羟基。
(5)设计以环氧乙烷、CH₂=CH₂和NH₃、HCHO为原料制备Y(

)的合成路线_____ (用流程图表示，无机试剂任选)。已知：

HO-CH₂CH₂CHO

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更新时间：2022-08-03 23:07:50 |

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【知识点】根据要求书写同分异构体解读有机物的推断根据题给物质选择合适合成路线解读

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利用给予信息设计有机合成路线

【推荐1】化合物I是一种有机材料中间体。实验室用芳香烃A为原料的一种合成路线如图：

已知：①

R-CHO+R′-CHO；
②R-CHO+R′-CH₂CHO

；
③

。
请回答下列问题：
(1)化合物B中的官能团名称为_______。
(2)化合物A的结构简式为_______，A→B+C的化学反应类型为_______。
(3)请写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。
(4)写出E分子的顺式结构：_______，F中含有_______个手性碳原子。
(5)W是I的同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
①属于萘(

)的一元取代物；②W能发生水解反应，且能发生银镜反应；
(6)根据题目所给信息，设计由CH₃CH₂CH₂OH和

制备

的合成路线(无机试剂任选)_______。

2021-08-02更新 | 792次组卷

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物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】以有机物B等为原料既可以合成BPE-06，又可合成维生素A的中间体I，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B的名称为_______，C中含氧官能团的名称为_______。
(2)A分子中最多有_______个原子处于同一平面。
(3)G生成H的反应类型为_______。
(4)D的结构简式为_______。
(5)写出在加热条件下C与新制的

(含

溶液)反应的化学方程式：_______。
(6)互为对位的二取代芳香族化合物W是F的同分异构体，W遇

溶液发生显色反应且含四个甲基，则W的结构共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶3∶9的结构简式为_______。

2022-09-05更新 | 682次组卷

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【推荐3】

-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用，能生成显蓝色或紫红色的有色物质，这是鉴别

-氨基酸的灵敏方法。以下是茚三酮的合成及与

-氨基酸显色的机理(部分条件和结构已做简化处理)：

已知：RCOOR＇+R＂CH₂COOR＇

回答下列问题：
(1)有机物

的化学名称为___________，所涉及的非金属元素第一电离能由大到小的顺序为___________。
(2)D的结构简式为___________，M的化学式为___________。
(3)写出B→C的化学方程式：___________。
(4)已知结构

不稳定，在O的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。
①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。
(5)已知氨基酸可以由醛制备，其合成路线为

，请以苯甲醛为原料，设计

的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)________。

2024-05-20更新 | 127次组卷

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【推荐1】随着年龄的增长，血液更容易高凝，就容易得血栓。H(

)是一种抗血栓新药的主要成分，其合成路线如下:

H
(1)化合物C中的含氧官能团为____(填官能团名称)。
(2)C⟶D的反应类型为____。
(3)E的分子式为C₁₀H₁₂O₂，写出E的结构简式:____。
(4)写出G⟶H的化学方程式:_________。
(5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:____。
①能发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，吸收强度之比为9∶2∶2∶1
(6)已知:

，且—NH₂易被氧化。

是一种调节血脂药物的中间体。请写出以

、CH₂(COOH)₂、CH₂Cl₂及C₅H₁₁N为原料制备该中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)______。合成路线流程示例如下:CH₂=CH₂

CH₃CH₂Br

CH₃CH₂OH。

2020-12-23更新 | 1011次组卷

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【推荐2】有机物L是某药物的中间体，一种合成L的路线如图：

已知：Ⅰ.C和D所含官能团相同。
Ⅱ.

请回答下列问题：
(1)B的名称是_______；F中的官能团名称是_______。
(2)

、

的反应类型分别是_______、_______。
(3)写出

的化学方程式_______。
(4)H的结构简式为_______。
(5)M是F的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有_______种。
①遇

溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③除苯环外不含其他环
(6)结合题目所给信息，设计由

和

合成

的合成路线(无机试剂任选)_______

2023-02-11更新 | 898次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】Methylon(l，3-亚甲基双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下：

（1）A的分子式为______________；B的结构简式为_________。
（2）D中含氧官能团的名称为______________。
（3）反应⑤的反应类型是____________。
（4）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______________种（不含立体异构）。
a．属于芳香族化合物 b．能与NaOH溶液反应 c．结构中除苯环外不含其他环状结构
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是_________（填结构简式）。
（5）参照上述Methylon的合成路线并结合已学知识，设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2羟基苯乙酮

的合成路线。
_____________________

2016-12-09更新 | 375次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】有机物I是治疗自身免疫性疾病药物的主要成分，工业上合成路线如图所示。

已知：

回答下列问题：
(1)B的化学名称是_______；E中含氧官能团的名称为_______，测定C中官能团的仪器分析方法是_______。
(2)H的结构简式为_______。
(3)写出F→G的步骤①反应的化学方程式_______。
(4)H的同分异构体有多种，符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______(写出其中一种)。
①1 mol该物质与足量

溶液反应可生成2mol

②除苯环外，无其他环状结构
(5)根据上述流程，设计以

、

为原料制备

的合成路线(无机试剂任选)_______。

2023-07-11更新 | 251次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线

【推荐2】工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{

}及阻燃剂四溴双酚A。合成线路如下：

已知：① X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色；C为

（1）X的分子式为_______________；B的名称是_________________。
（2）B→C还需要的反应试剂及条件是____________。C→D的反应类型是_______。
（3）写出X→Y的化学方程式：_________________________________。
（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗_________molNaOH。
（5）符合以下条件的D的同分异构体有_________种（不考虑空间异构）。
①含有两个甲基和两种官能团②能使溴的CCl₄溶液褪色③能发生银镜反应
（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料

，写出合成该涂料的反应流程图：______________________________________________。

2016-12-09更新 | 275次组卷

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【推荐3】某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C₇H₅NO）。

已知：

（苯胺，易被氧化）
(1)X的结构简式是_________，反应⑤的类型是___________。
(2)反应②③两步能否互换_____，（填“能”或“不能”）
理由是________________________________。
(3)反应④的化学方程式是___________________。
(4)

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有__种。
(5)请用合成反应流程图表示出由

和其他无机物合成

最合理的方案。
例：

_____________________。

2016-12-09更新 | 387次组卷

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