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题型:解答题-有机推断题 难度:0.15 引用次数:379 题号:3607885
Methylon(l,3-亚甲基双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下:

(1)A的分子式为______________;B的结构简式为_________
(2)D中含氧官能团的名称为______________
(3)反应⑤的反应类型是____________
(4)B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______________种(不含立体异构)。
a.属于芳香族化合物       b.能与NaOH溶液反应       c.结构中除苯环外不含其他环状结构
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰,且不能发生银镜反应的同分异构体是_________(填结构简式)。
(5)参照上述Methylon的合成路线并结合已学知识,设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2羟基苯乙酮的合成路线。
_____________________

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【推荐1】H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:①
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
③D和G是同系物
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2_____________________________
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有___________________________________________
(3)写出D分子中含有的官能团名称:__________________________
(4)写出生成E的化学方程式:___________________________________________________
(5)写出H的结构简式:_________________________________________________________
(6)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有__________种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为_________(写结构简式)。
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【推荐2】某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib);
已知:

       

(1)化合物A的分子式为_____;化合物C中官能团名称是_____
(2)A→B的反应类型为_____;化合物H的结构简式为_____
(3)下列说法正确的是_____。
A.化合物B的碱性比苯胺()的强
B.D→E的反应类型为消去反应
C.化合物E和F可通过红外光谱区别
D.化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子

(4)写出B→D的化学方程式_____
(5)满足下列条件D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环,所有卤原子直接连在苯环上,氮原子不与苯环直接相连;
谱和IR谱分析表明:有3种不同化学环境的氢原子,存在氮氮双键结构。
(6)请利用以上相关信息,以为原料,合成的流程图如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为__________

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【推荐3】奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下:

已知:
i.R-Cl RMgCl
ii.R3COOR4 + R5COOR6R3COOR6+ R5COOR4
(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是___________
(2)B→C的反应类型是___________
(3)E的结构简式___________。试剂a为___________
(4)G的结构简式___________
(5)J→K的化学方程式是___________
(6)M→L的化学方程式是___________
(7)已知: G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,通过在70℃左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。
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