【推荐3】杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：

已知：①甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化；硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化

②+

③羟基间反应成环醚为取代反应
根据以上信息回答下列问题：
(1)由苯制备物质A，最好应先引入___________(填“乙基”或“硝基”)；物质Q中的含氧官能团的名称为___________。
(2)OHC-CH₂CH₂CH₂OH的系统命名为___________，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与NaOH溶液反应的同分异构体有___________种。
(3)写出上述过程中F→G被O₂氧化的化学反应方程式___________。
(4)D＋H→P主要经历先___________后___________两种反应类型，P→Q的另一种产物的结构简式为___________。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：

吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于___________(填“杂化轨道”或“p轨道”)；柯氏试剂M化学式为C₉H₁₁NO，该步反应的另一种产物为H₂O，则M结构简式为___________。

【推荐1】某药物中间体M的合成路线如下：

已知：①格氏试剂(R′MgBr)常用于有机合成中增长碳链：

②
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，C中含氧官能团的名称是_______。
(2)J生成M的反应类型是_______，设计反应步骤E→F和G→J的目的是_______。
(3)写出B发生消去反应的化学方程式_______。
(4)芳香化合物X的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种；
条件：a.X比D在组成上多1个；b.苯环上有3个取代基；c.能发生银镜反应。
其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为_______(任写一种)。
(5)参照上述信息，以苯乙烯、RMgB(R为任意烃基)为原料，设计 的合成路线_______(其他无机试剂任选)。