物质X是合成抗凝血药物利伐沙班的中间体，其合成路线如图所示部分反应条件省略：已知：①②请回答：(1)化合物B的结构简式为______

题型：解答题-有机推断题难度：0.65 引用次数：92 题号：17218864

物质X是合成抗凝血药物利伐沙班的中间体，其合成路线如图所示

部分反应条件省略

：

已知：①

②

请回答：
(1)化合物B的结构简式为_______。
(2)A含氧官能团名称为_______。
(3)写出符合下列条件的化合物A的所有同分异构体：_______。
①遇FeCl₃溶液显紫色。
②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子。
(4)根据题给信息，设计由

和

为原料来合成化合物A的路线(用流程图表示，其它无机试剂任选)。__________

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更新时间：2022-10-23 22:37:02 |

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【知识点】逆合成分析法解读根据题给物质选择合适合成路线解读有机合成综合考查解读有机推断综合考查解读

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氧化反应在有机物转化中的应用利用给予信息设计有机合成路线

【推荐1】人们常利用信息素诱捕昆虫以达到生物防治虫害的目的。以下是某种昆虫信息素中间体(J)的合成路线：

完成下列填空：
(1)A中官能团的名称是羰基、___________，A→B的反应类型是___________。
(2)B→C第一步反应的化学方程式为___________。
(3)设计C→D的目的是___________。
(4)写出满足以下条件的J的一种同分异构体的结构简式。
①只有一种官能团；②能发生银镜反应；③含有三种不同化学环境的氢原子。___________
(5)利用Wittig反应将一条以乙醛为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH₂=CHCOOC₂H₅的合成路线补充完整。___________

CH₂=CHCOOC₂H₅

2020-12-29更新 | 210次组卷

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其他条件下同分异构体数目推断物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】已知RCOOR'+R"OH→RCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烃基)

+H₂C=CH₂

+2H₂C=CH₂

丙烯可用于合成应用广泛的DAP树脂单体和双酚A。下列反应流程中的反应条件和少量副产物省略。

(1)B蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，B中的元素的质量分数分别为：碳60%，氧32%。B的结构简式是_______。
(2)根据下列数据，画出D、E和F的结构。
D：元素组成：C89.94%，H10.06%；¹H核磁共振有5个信号。
E：元素组成：C88.82%，H11.18%；¹H核磁共振有3个信号。
F：元素组成：C88.82%，H11.18%；¹H核磁共振有4个信号。
D：_______、E：_______、F：_______。
(3)下列说法正确的是(填序号)_______。

A．C能发生聚合反应、加成反应和酯化反应

B．C没有含相同官能团的稳定同分异构体

C．DAP单体能让溴水和高锰酸钾溶液褪色

D．双酚A能和氯化铁显紫色，易溶于乙醇

(4)请写出反应②的化学方程式：_______，写出反应③的化学方程式：_______。
(5)正丁醇与邻苯二甲酸反应生成的产物DBP(C₁₆H₂₂O₄)是广泛使用的增塑剂之一，DBP有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的DBP的同分异构体有____种。
A．1mol化合物能与2molNaHCO₃反应
B．苯环上只有两个取代基，且相同
C．苯环上的一氯取代物有三种

2021-08-02更新 | 49次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

名校

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利用给予信息设计有机合成路线其他类型有机综合题

【推荐3】化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：

已知：①

R₁COOH+R₂COR₃。
②R₁CH₂COOR₂+R₃COOR₄

+R₄OH

、

均表示烃基

(1)

的核磁共振氢谱中有________组吸收峰；B的结构简式为________。
(2)

的化学名称为________；D中所含官能团的名称为________。
(3)

所需的试剂和反应条件为________；

的反应类型为________。
(4)

的化学方程式为________。
(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有________种

不考虑立体异构

。
①五元环上连有2个取代基
②能与

溶液反应生成气体
③能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线和信息，以

甲基环戊烯为原料

无机试剂任选

，设计制备

的合成路线：________。

2020-03-11更新 | 231次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：

(1)写出B中含氧官能团的名称______________。
(2)写出A→B的化学方程式________________ 。
(3)C的分子式为__________。C→D、E→F的反应类型分别为___________和_________。
(4)白花丹酸分子中混有

，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式_____________。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；②与FeCl₃溶液能发生显色反应，且1mol 该物质最多能与3 mol NaOH 反应。
(5)某物G 是A的同分异构体，满足下列条件的G的同分异构体有________种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应。 ②苯环上有两个取代基
(6)已知：

，根据已有知识并结合相关信息写出以

和 CH₃CH₂OH为原料制备

的合成路线流程图 (合成路线流程图示例参考本题题干)_____________。

2018-05-16更新 | 217次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如图合成路线：

已知：
i.C₄H₄O₃无甲基，核磁共振氢谱只有1组峰。
ii.

iii.RCOOH

RCOOCl
回答下列问题：
(1)A的名称为______；C₄H₄O₃的结构简式为______；由E→F的反应类型为______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体，同时满足苯环上连有3个取代基，红外光谱测定含有－C₃H₇结构；并且与E具有相同的官能团，则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线_______。

2023-05-23更新 | 197次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】有机物G是一种合成药物的重要中间体，可以通过下列方法合成：

(1)有机物D中的含氧官能团除醚键外，还有_______、_______(写官能团的名称)。
(2)A→B的反应类型是_______。
(3)反应D→E所需要的试剂和条件是_______。
(4)反应F→G会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_______。
Ⅰ．能与NaHCO₃溶液反应；
Ⅱ．含有苯环，分子中有2种不同环境的氢。
(6)已知：

(R表示烃基)。写出以

和

为原料制备的

合成路线图。(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)_________

2022-08-04更新 | 305次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线其他类型有机综合题

【推荐1】乙酸是非常重要的工业原料，其氯代物可由乙酸和氯气在催化剂的作用下制备。实验室模拟工业生产食品香精菠萝酯(

) 的简易流程如下。

（1）菠萝酯的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰。
（2）A中官能团的名称是__________。
（3）根据流程写出下列反应的化学方程式:
i.制备A: __________；该反应属于__________反应。
ii.反应室I中的反应: __________。
（4）分离室II的操作是用饱和Na₂CO₃溶液洗涤，而不用NaOH洗涤的原因是__________。

2020-04-04更新 | 106次组卷

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含苯环有机物——打碎支链利用给予信息设计有机合成路线

【推荐2】化合物F是一种医药中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为___。
(2)C→D的反应类型为___。E→F的反应类型为___。
(3)写出A→B的反应方程式___。
(4)G是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的G的可能的结构简式：___(写两种)。①属于芳香族化合物；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中有6种不同化学环境的氢。
(5)写出以乙二酸和甲苯为原料制备

流程图(无机试剂任选)___。

2021-05-25更新 | 131次组卷

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解题方法

分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】G常用于有机合成和药物制造，一种合成G的路线如下，请回答相关问题。

已知：①RCH₂Br

RCH₂OH;
②RCHO

RCOOH;
③G分子中含有羟基。
（1）请用系统命名法给A命名_________________。
（2）A→B反应类型为__________。B→C反应试剂和反应条件是_______________。
（3）D分子中官能团名称为___________________。
（4）C→D反应的化学反应方程式为________________________________________。
（5）E→G反应的化学反应方程式为________________________________________。
（6）满足下列条件的E的同分异构体还有______种（不包括E），其中核磁共振氢谱中有四组峰，面积比为3：3：1：1的同分异构体的结构简式为_____________。
①与碳酸钠溶液反应有气体产生，②分子中无

结构。

2018-03-09更新 | 146次组卷

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“四同”比较物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】碘海醇是一种临床中应用广泛的非离子型造影剂，具有耐受性好，毒性低等优点，利用碘海醇做造影剂进行肺部CT检查，能为新冠肺炎确诊及治疗提供重要参考，碘海醇的一种合成路线如下：

已知：①

②

(1)已知A是苯的同系物，则A的结构简式为________。
(2)C中所含官能团的名称为_________。
(3)写出C→D的化学反应方程式_________。
(4)E的结构简式为_______。
(5)M与B互为同分异构体，M是含有苯环的酯类物质，能发生银镜反应，且苯环上一氯取代物有两种。写出任意一种符合上述条件的M的结构简式________。
(6)上述合成路线中，由合成碘海醇过程如下，下列说法正确的是________。

a. 步骤1中1 mol H需消耗3 mol ICl，并且有副产物HCl生成
b. 步骤2和步骤3中的反应类型相同
c. 碘海醇极易溶于水与其结构中存在较多的羟基有关
(7)有机物Q(C₃H₈O₃)可由油脂水解制得，已知合成路线中的物质B可与Q形成交联聚合物P，P的结构片段如下：

①其中

的结构简式为_______。
②写出一定条件下相同物质的量的B与Q反应，形成线型高分子的化学方程式_______。

2020-05-22更新 | 156次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线

【推荐2】某芳香烃A有如下转化关系：

按要求填空：
(1)写出反应②和⑤的反应条件：②___________；⑤___________；
(2)写出A和F结构简式：A___________；F___________；
(3)写出反应③对应的化学方程式：___________；
(4)属于取代反应的有___________(填序号)；
(5)根据已学知识和获取的信息，以CH₃COOH，

为原料合成重要的化工产品

(乙醇和其他无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

H₂C=CH₂

___________

2021-10-27更新 | 120次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

【推荐3】

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药。该物质可用水杨酸经下列路线合成：

(1)化合B的分子式为____________，合成B步骤（反应②）的反应类型为__________。
(2)水杨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。
(3)A的结构简式是________________________________。
(4)化合物B合成化合物C的反应如下（反应条件略，反应式已配平）

→

+ D
化合物D的名称是____________________。
(5)下列关于C的说法正确的是_____________________
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol C最多能和3 mol氢气反应
d．含（酚）羟基、酯基官能团

2016-12-09更新 | 322次组卷

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