舍曲林(G)是一种抗抑郁药物。如图所示是合成舍曲林的一种合成路线：已知：+R－NH2+H2O回答下列问题：(1)A的分子式为______；A→B的反应类型是_

题型：解答题-有机推断题难度：0.4 引用次数：213 题号：18858943

舍曲林(G)是一种抗抑郁药物。如图所示是合成舍曲林的一种合成路线：

已知：

+R－NH₂

+H₂O
回答下列问题：
(1)A的分子式为______；A→B的反应类型是______。
(2)由D制C应加入_____(填“NaHCO₃”或“Na₂CO₃”)。
(3)E中官能团的名称是______；E→F的化学方程式为______。
(4)A的二氯代物有_____种(不考虑立体异构)。
(5)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为主要原料用不超过四步的反应设计制备对羟基苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)：______。

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更新时间：2023-04-21 14:58:20 |

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【知识点】根据要求书写同分异构体解读同分异构体的数目的确定解读有机合成综合考查解读有机推断综合考查解读

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物质性质和转化信息型的有机物推断其他类型有机综合题

【推荐1】化合物I是一种优良的镇痉利胆药物，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
（1）A的名称是_______。
（2）反应②的反应类型是_______。
（3）E中含氧官能团的名称是_______。
（4）反应⑤所需试剂和条件是_______。反应⑥所需试剂和条件是_______。
（5）H的结构简式为_______。
（6）芳香化合物X是D的同分异构体，可与FeCl₃溶液发生显色反应，且能发生水解反应，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3︰2︰2︰1。写出两种符合要求的X的结构简式_______。
（7）设计由

和

为原料制备

的合成路线如图

，请补充完整_______（无机试剂任选）。

2020-05-02更新 | 569次组卷

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有机反应类型利用给予信息设计有机合成路线

【推荐2】维拉帕米是一种用于治疗高血压的药物，其人工合成路线如图：

(1)A分子中采取

杂化的碳原子数目是_______。
(2)C的分子式为

，则C的结构简式为_______。
(3)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①与

溶液显紫色；
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，两种水解产物的分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(4)D+G→维拉帕米，该反应条件是_______，该反应类型为_______。
(5)已知：

，写出以

和

、

为原料制备

的合成路线流程图_______(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2022-05-27更新 | 257次组卷

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含苯环有机物——打碎支链物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐3】已知：苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，C是生活中常见的有机物，75%的C溶液可用于医用消毒，乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示（生成物中所有无机物均已略去）。

请回答下列问题：
（1）写出物质的结构简式： D_______________；I_______________。
（2）在①～⑥6个反应中，属于消去反应的是_____________（填编号）。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①____________________________；
⑤____________________________；
（4）写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式：F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：_______________________。

2016-12-13更新 | 450次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线

【推荐1】人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下

回答下列问题：
(1)按照系统命名法，B的名称为_______。
(2)D中所含官能团的名称为_______。
(3)G的结构简式为_______。
(4)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I在酸性条件下充分水解的离子方程式为____。
(5)H→J分2步进行，反应类型依次为_______、_______。
(6)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体的结构简式为_____。
①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。
(7)J检测氟离子时，J转化为

释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O转换为Si-F的原因：_______。

2024-06-11更新 | 69次组卷

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【推荐2】
降凝剂是指能降低润滑油凝固点的化学品，一般是高分子有机化合物，降凝剂I是两种物质加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固点，扩大燃料油品的使用范围，为合成得到降凝剂I，设计了以烯烃A为起始原料的合成路线：

试写出：
(1) A的名称：________________，B→C的反应条件：____________________。
F中含有的官能团名称：______________________。
(2) E可以在一定条件下合成高聚物J，写出反应的化学方程式：_______________________。
(3) H是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，写出降凝剂I的结构简式：____________。
(4) F有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO₃溶液反应②能使溴水褪色的同分异构体有______种(不考虑顺反异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________。
(5) 请结合合成路线写出由苯乙醇、乙醇为原料合成

的最合理方案。___________________ (其他无机试剂任选)

2018-03-07更新 | 223次组卷

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【推荐3】化合物Ⅶ是制备抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物Ⅰ为原料制备Ⅶ的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为_______；化合物Ⅳ含有的官能团的名称是_______。
(2)化合物Ⅴ的结构简式为_______；化合物Ⅵ→化合物Ⅶ的反应类型为_______。
(3)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的化学方程式为_______。
(4)芳香化合物Ⅹ是化合物Ⅳ的同分异构体，同时满足如下条件的化合物Ⅹ的结构有_______种(不考虑立体异构)；
条件：a)含有的官能团的种类和数目与化合物Ⅳ的相同；b)苯环上有两个取代基
其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式_______(任写一种)。
(5)根据上述信息，写出以溴乙烷为原料制备聚-2-丁烯的合成路线_______ (无机试剂任选，需注明反应条件)。

2023-07-04更新 | 266次组卷

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【推荐1】化合物

是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：

(1)A分子中官能团名称为_______。
(2)D的化学名称为_______。
(3)E→F的反应类型为_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)M分子中含有两个六元环，则

→M的反应方程式为_______。
(6)在

的同分异构体中，满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①核磁共振氢谱有5组峰
②遇FeCl₃溶液显色
③1mol该物质与银氨溶液反应，最多可生成4molAg
写出其中一种结构简式：_______。

2024-05-18更新 | 123次组卷

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物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】[化学-选修2：有机化学基础]化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOH

RCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色。
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是___________，CH₃COCl＋E→F的反应类型是_________。
（2）有关G的下列说法正确的是________。

A．属于芳香烃

B．能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应

D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应

（3）E的结构简式为__________。
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为________。
（5）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式___________。
①能发生水解反应
②与FeCl₃溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

2016-12-09更新 | 416次组卷

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【推荐3】某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：-CH=N-

回答下列问题：
(1)化合物

的含氧官能团名称是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A能与

发生显色反应

B．

的转变也可用

在酸性条件下氧化来实现

C．在

的反应中，

作催化剂

D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构简式是_______。
(4)写出

的化学方程式_______。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物

苄基苯甲酰胺(

)。利用如图合成线路中的相关信息，设计该合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出一种同时符合下列条件的化合物

的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有苯环

②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。

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物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】（下图是一种合成

路线：

已知以下信息：
①有机化合物A可用来衡量一个国家石油化学工业发展水平。
②有机化合物C的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。
③

根据上述信息回答下列问题：
（1）A的结构式是____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）C生成D的化学方程式为_______________________。
（4）反应Ⅱ的试剂是_____________，该反应类型为_____________。
（5）在G的同分异构体中，既能与新制的Cu(OH)₂悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，还能使FeCl₃溶液显色的有________种，所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数_______(填“相同”“不相同”)。

2016-12-09更新 | 263次组卷

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同分异构体数目的判断分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】enzalutamide是一种治疗晚期前列腺癌的药品，其合成路线如图所示。

已知：①

；
②―CN在HCl环境中易水解为―COOH；
③RNCS结构为R―N=C=S发生反应RNCS＋

。
(1)B含有的官能团有碳氟键、______，C的结构简式为______。
(2)F在HCl环境中反应生成的羧酸类物质的化学名称为______。
(3)E到F的反应类型为______。
(4)下列说法正确的是______(填序号)。

A．可在光照的条件下用对硝基甲苯与

反应制得A

B．D分别与足量NaOH、HCl反应消耗的物质的量之比为3∶2

C．D与F生成G的过程中，可用无水

联合干燥剂，干燥效果一定更好

D．I中无手性碳原子

(5)化合物C的同分异构体中满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①与

反应产生无色无味气体
②与足量浓NaOH溶液共热产生

③苯环上有三个取代基
(6)G的另一种制备方法如下所示。
已知该过程会产生一种无色无味的气体，请写出该步反应的化学方程式，产物G用字母符号表示：______。

(7)利用上述路线条件及信息，设计以

为原料两步合成

的路线，请写出中间体(

)的结构：______。

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【推荐3】以胍盐离子液体

为催化剂合成化合物G的路线如下：

(1)化合物G中

杂化的碳原子数目之比为___________，B中官能团名称为___________。
(2)

过程中还可能经历

，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为___________。
(3)

的反应过程中加入

溶液可以提高F的产率，其原因是___________。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。
(5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为：___________。
(6)已知：①

；②

，(写出以

和

为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

2024-05-24更新 | 117次组卷

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