奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原料合成奥司他韦的路线如图：已知：+HOCH2CH2OH(R、R'为氢原子或烃基)(1)A中含氧官能团的-组卷网

题型：解答题-有机推断题难度：0.4 引用次数：132 题号：19424789

奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原料合成奥司他韦的路线如图：

已知：

+HOCH₂CH₂OH

(R、R'为氢原子或烃基)
(1)A中含氧官能团的名称为______，B的分子式为______，③的反应类型为______。
(2)①的化学方程式为________。
(3)②所用试剂除H⁺外还有______(写名称)。
(4)奥司他韦中有______个手性碳原子，1mol奥司他韦最多消耗______molNaOH。
(5)X是A的同分异构体，符合下列条件的X有______种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为______。
i.含有六元碳环和“CH₃O－”
ii.1molX与足量NaHCO₃溶液反应生成2molCO₂
(6)由

制备

的合成路线为______(用流程图表示，其他试剂任选)。

22-23高二下·河北石家庄·期末查看更多[1]

更新时间：2023-06-30 15:20:10 |

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【知识点】常见官能团名称、组成及结构解读同分异构体的数目的确定解读根据题给物质选择合适合成路线解读有机推断综合考查解读

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【推荐1】茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香水的配制，其合成路线如下：

已知：

Ⅰ.RCOOH+；

Ⅱ.。

回答下列问题。
(1)化合物B的名称为______；H中含氧官能团的名称为____________。
(2)C的结构简式为______；茉莉酮酸甲酯的分子式为__________________。
(3)根据

的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表

序号	反应试剂、条件	反应形成的新的结构简式	反应类型
a	、、加热	________	________
b	溴水	________	________

(4)D→E的化学方程式为____________________________________。
(5)F的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体有______种。
①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。
(6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成

的路线：______________________________（无机试剂任选）。

2024-06-06更新 | 70次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：(i)

(ii)

回答”下列问题：
(1)A的化学名称是___________，B中具有的官能团的名称是___________。
(2)由C生成D的反应类型是___________。
(3)D→E和F→G的作用是 ___________。
(4)写出由G生成H的化学方程式___________。
(5)写出I的结构简式___________。
(6)写出任意两种符合下列条件的X的同分异构体_______________。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含一CH₂Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由邻硝基甲苯和

制备

的合成路线(无机试剂任选)。___________

2023-06-17更新 | 286次组卷

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【推荐3】抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图

已知：

(1)有机物A能与Na₂CO₃溶液反应产生CO₂，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na₂CO₃溶液反应，但不产生CO₂；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_______。
(2)D中含有的官能团是_______(填写官能团名称)。
(3)E的结构简式为_______。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G.J的结构简式为_______。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_______。
①2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH₄的作用是_______。
(7)由K合成托瑞米芬的过程如下：

①由K生成N的反应类型为_______。
②托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_______。

2023-03-16更新 | 416次组卷

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分子式、反应条件有机物的推断

【推荐1】人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此，需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________；生成C的反应类型为___________。
(2)G的结构简式为___________。
(3)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH．I在酸性条件下充分水解的离子方程式为___________。
(4)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)；
①具有链状结构且含有硝基 ②不饱和碳原子数为偶数
其中，含有手性碳的异构体的结构简式为___________。
(5)J检测氟离子时，J转化为

，释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O键转换为Si-F键的原因___________。
(6)若用

代替C发生后续合成反应，所得J＇也能检测氟离子，J＇的结构简式为___________。

2024-01-06更新 | 141次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】以乙烯为原料合成二酮H的路线如下：

(1)有机物H所含官能团的名称为___________，有机物G的结构简式为___________。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有___________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱上只有三组峰的结构简式为___________。
(3)有机物H的某种同分异构体W为

，分析预测其可能的化学性质，参考Ⅰ的示例，
完成下表。

序号	结构特征	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
Ⅰ	-CH= CH-	H₂，催化剂，加热	-CH₂-CH₂-	加成反应
Ⅱ	①___________	银氨溶液，加热	②___________	氧化反应
Ⅲ	-OH	③___________	-CH=CH-	④___________

(4)下列说法正确的是___________(填写序号)。

A．有机物A中碳原子采取sp³杂化

B．有机物E存在顺反异构体

C．有机物F分子中含有1个手性碳原子

D．有机物G→H的反应过程中，有π键的断裂和形成

(5)以环戊烷和 CH₃CH₂MgBr为含碳原料合成

，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①除已给含碳原料外，最后一步反应物为___________(写结构简式)。
②相关步骤涉及到卤代烃到醇的转化，其反应条件为___________。
③从环戊烷出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。

2023-11-07更新 | 149次组卷

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【推荐3】有机物H是合成雌酮激素的中间体，其合成路线如下：

已知：I．

Ⅱ．

(其中R为烃基)
请回答：
(1)B的分子式是___________。
(2)C中含氧官能团的名称为硝基、___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．A分子中所有原子肯定处于同一平面

B．化合物B具有碱性

C．D→E的反应类型为加成反应

D．F的结构简式为

(4)写出B→C的化学方程式___________。
(5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
①苯环上有2个取代基；②能与

溶液发生显色反应；③能发生银镜和水解反应。
(6)参照上述合成路线，设计由甲苯为起始原料制备

的合成路线________(无机试剂任选)。

2024-01-28更新 | 102次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线

【推荐1】药物比卡鲁安（G）可以通过以下方法合成：

（1）B 中的含氧官能团名称为__________________；
（2）B→C 的反应类型为___________________；
（3）写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：__________________；
①有苯环；②能使溴的 CCl₄ 溶液褪色；③分子中有 2 种不同化学环境的氢
（4）合成 F 时还可能生成一种副产物 X，X 的结构简式为___________________；
（5）已知：苯胺（

）易被氧化，请以甲苯和甲醇为原料制备

。_____________________

2017-12-02更新 | 171次组卷

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有机反应类型

【推荐2】天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知：

(Z=-COOR，-COOH等)
(1)C的分子式为_______。D中的含氧官能团名称为_______。
(2)H分子中有_______个手性碳。
(3)G→H的反应类型为_______。
(4)F→G的反应中有副产物J(分子式为C_l4H₁₄O₃)生成，写出J的结构简式_______。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①与FeCl₃溶液发生显色反应；
②分子中含有2种不同化学环境的氢。
(6)写出以

和

为原料，合成

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

2022-05-10更新 | 124次组卷

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【推荐3】化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：

已知：①

、
②

③一个碳原子连接两个―OH不稳定，易自动脱水
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______；B的化学名称为_______；C的分子式为_______；由C生成D的反应类型为_______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由G生成M的化学方程式为_______。
(4)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有_______种(不含立体异构)。
①苯环上连有2个取代基；
②既含

，又能与银氨溶液发生银镜反应，且

直接与苯环相连。
(5)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线_______。

2023-09-08更新 | 99次组卷

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【推荐1】化合物I是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体，其合成路线如图：

已知：CH₃COCH₃+CH₃CHO

CH₃COCH－CHCH₃+H₂O
回答下列问题：
(1)C的名称为____。
(2)C生成D的反应类型是____；F的结构简式是____。
(3)D生成E的反应方程式为____。
(4)等物质的量的F和I分别与足量的H₂反应，消耗H₂的物质的量之比为____。
(5)关于1mol有机物E的下列叙述，不正确的是____(选填字母编号)。

A．分子式为C₈H₈O₂	B．遇FeCl₃溶液显紫色
C．能发生消去反应	D．所有碳原子可能共平面

(6)E有多种含苯环的同分异构体，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有____种。
(7)参照上述合成路线，以2－丙醇(CH₃CH(OH)CH₃)和苯甲醛

)为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线：___。

2022-06-15更新 | 124次组卷

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物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】化合物Q是一种药物的中间体，某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q：

已知：I．RCOCl

RCONHR′
Ⅱ．

回答下列问题：
(1)

的化学名称为___________，反应②的试剂和反应条件为___________；
(2)有机物B的结构简式为___________，有机物C中官能团的名称为___________；
(3)反应⑥的反应类型为___________；反应⑦的化学方程式为___________；
(4)下列说法不正确的是___________(填字母)；

A．设计反应①和⑥是为了保护酚羟基

B．有机物E、G的结构中均含有2个手性碳原子

C．反应①、⑦中

的作用相同

D．反应③、⑩的反应类型分别为水解反应、消去反应

(5)有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为

的同分异构体的结构简式为________。

2024-02-01更新 | 224次组卷

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有机反应类型分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】气态烃A及其同系物B是重要的化工原料。已知A的相对分子质量为28。由A、B经如下反应可制得软质隐形眼镜材料W(

）。

已知：ⅰ．

(R—代表烃基)
ⅱ．

(1)写出如下过程的化学方程式。
①E→F：_______。
②反应⑤：_______。
③在一定条件下I→W：_______。
④在一定条件下C与草酸(乙二酸)发生缩聚反应：_______。
⑤

在足量碱的作用下(NaOH水溶液)充分反应：_______。
⑥酚醛树脂是另一种具有良好性能的高分子材料，写出苯酚与甲醛在酸催化、加热的条件下生成酚醛树脂的反应：_______。
(2)用下图装置进行实验，为达到实验目的，写出除杂试剂X，不需要除杂的写“无”。

发生装置	试剂X	试剂Y	实验目的
C₂H₅Br与NaOH乙醇溶液共热	_______	Br₂的CCl₄溶液	检验乙烯
C₂H₅OH与浓H₂SO₄加热至170℃	_______	KMnO₄酸性溶液	检验乙烯
电石与饱和食盐水	_______	Br₂的CCl₄溶液	检验乙炔
醋酸与Na₂CO₃	_______	苯酚钠溶液	证明酸性：醋酸>碳酸>苯酚

2023-07-11更新 | 204次组卷

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