某天然有机物F(
)具有抗肿瘤等生物活性,可通过如图路线合成。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/b33fca57-0ff9-4dd2-b05e-25b92bc996a7.png?resizew=499)
已知:
+
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/19d07bafe99f6633fa6487ac51ed5a6a.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/9feb36c7-cdcf-4188-9151-aea161805d9b.png?resizew=54)
(1)B中含氧官能团的名称为______ ,E→F的反应类型为______ 。
(2)同一个碳原子连有四个不同的原子或原子团时,称之为手性碳,物质C中含有手性碳原子的个数是______ ,反应A→B的化学方程式为______ 。
(3)根据C的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成表格。
(4)有机物A的同分异构体有多种,同时满足下列条件的有______ 种;其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为9:2:2:1的结构简式为______ (写出一种)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②1mol该同分异构体可与2molNaOH完全中和反应
③苯环上只有三个取代基
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线______ (无机试剂和有机溶剂任用)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/d4b1b693-1793-4352-8761-af318c096272.png?resizew=112)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/b33fca57-0ff9-4dd2-b05e-25b92bc996a7.png?resizew=499)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/23083376-9f52-4c8b-b6d7-824167f1461b.png?resizew=62)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/1289f3bc-0bd5-4b7c-b740-9ad00d66d8e8.png?resizew=59)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/19d07bafe99f6633fa6487ac51ed5a6a.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/9feb36c7-cdcf-4188-9151-aea161805d9b.png?resizew=54)
(1)B中含氧官能团的名称为
(2)同一个碳原子连有四个不同的原子或原子团时,称之为手性碳,物质C中含有手性碳原子的个数是
(3)根据C的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成表格。
序号 | 结构特征 | 可反应的试剂 | 反应形成的新结构 |
① | -CH=CH- | H2 | -CH2-CH2- |
② | |||
③ |
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②1mol该同分异构体可与2molNaOH完全中和反应
③苯环上只有三个取代基
(5)写出以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/51273df4-d457-45be-809e-3ad5e28383de.png?resizew=40)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/ed5381b7-5e27-4c10-93be-b3466f79b4c1.png?resizew=112)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/12/ce78b90b-a2cd-4b72-a9ee-6f24af5914d2.png?resizew=111)
更新时间:2023-05-31 16:36:34
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【推荐1】有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一,实验室由化合物A合成化合物F的一种路径如图所示:
(1)B的化学名称为_______ 。
(2)C的结构简式为_______ 。
(3)反应②、③的反应类型分别是_______ 、_______ 。
(4)E到F的反应方程式为_______ ;在答卷上所给F的结构中用“*”标出F中的手性碳原子_____ 。
(5)芳香化合物H是G的同分异构体,H能使Br2的CCl4溶液褪色,与Na单质不反应,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1,写出1种符合要求的H的结构简式_______ 。
(6)请仿照上述途径,设计由
和
为主要起始原料制备
的合成路线_______ 。
已知:+R2CHO
(1)B的化学名称为
(2)C的结构简式为
(3)反应②、③的反应类型分别是
(4)E到F的反应方程式为
(5)芳香化合物H是G的同分异构体,H能使Br2的CCl4溶液褪色,与Na单质不反应,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1,写出1种符合要求的H的结构简式
(6)请仿照上述途径,设计由
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/8/9d4322c1-88fb-4ea8-8e4f-bc3554e5c006.png?resizew=135)
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【推荐2】叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
(1)A的结构简式为________ ;
(2)A→B,D→E的反应类型分别是________ ,________ ;
(3)M中虚线框内官能团的名称为________ ;
(4)写出B→C的化学方程式________ ;
(5)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有________ 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为
的结构简式为________ ;
(6)参照上述合成路线,以乙烯和
为原料,设计合成
的路线(其他试剂任选) _____ 。
已知:①
②
(1)A的结构简式为
(2)A→B,D→E的反应类型分别是
(3)M中虚线框内官能团的名称为
(4)写出B→C的化学方程式
(5)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与
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其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/813bc97b6927d4ab984a3be5a1f99580.png)
(6)参照上述合成路线,以乙烯和
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2023/5/11/3235340509265920/3235530789330944/STEM/a2de619026ab45fe83b33a1e99be166f.png?resizew=89)
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【推荐1】硼及其化合物在工农业生产、新型材料等方面应用广泛。回答下列问题:
(1)B的基态原子核外电子排布式为_______ 。
(2)硼、铝同主族,晶体硼的熔点为
,而金属铝的熔点为
,试从晶体结构解释其原因:_______ .
(3)抗坏血酸的分子结构如图所示,分子中碳原子的轨道杂化类型为_______ ;推测抗坏血酸在水中的溶解性:_______ (填“难溶”或“易溶”)于水;抗坏血酸分子中,含有_______ 个手性碳原子。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/12/c9f81d17-9226-4010-a618-276f60997e00.png?resizew=304)
(4)
已知铁和镁形成的晶胞如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/12/30190e64-ef4e-4d11-8f1f-ca236dd441eb.png?resizew=370)
①图中a处原子坐标参数为_______ 。
②已知该晶胞密度为
为阿伏加德罗常数的值。该晶胞中
原子与
原子的最近距离是_______
(用含
、
的代数式表示,
的相对原子质量为56,
的相对原子质量为24)。
(1)B的基态原子核外电子排布式为
(2)硼、铝同主族,晶体硼的熔点为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/9acacbf5766dbb295b257b7e13af6266.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/db200a9b10014621dec328e3b91f4bfc.png)
(3)抗坏血酸的分子结构如图所示,分子中碳原子的轨道杂化类型为
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/12/c9f81d17-9226-4010-a618-276f60997e00.png?resizew=304)
(4)
已知铁和镁形成的晶胞如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/1/12/30190e64-ef4e-4d11-8f1f-ca236dd441eb.png?resizew=370)
①图中a处原子坐标参数为
②已知该晶胞密度为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/3a82602236ca7f2dfa02f2b83f909b74.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/af2aa4ca3dbdf24490f5d82b714fe5b4.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/26ea660b68dc20c57a9a3a53ecba228b.png)
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![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/0bbbfc69cfd78a89c450bdb65076e431.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a8ca5e2fc826c6c206f1cc5e0fd4cd22.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/af2aa4ca3dbdf24490f5d82b714fe5b4.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/26ea660b68dc20c57a9a3a53ecba228b.png)
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【推荐2】普瑞巴林能用于治疗多种疾病,G是普瑞巴林的合成中间体,合成G的路线如下图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/1/19/2897947276025856/2898686825963520/STEM/26fd1f65-4353-441d-ad8a-21e58539a932.png?resizew=529)
回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式为_____ ,A→B的反应类型为_______ 。
(2)写出D→E的化学反应方程式______ 。
(3)手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子,G中含手性碳原子数为___ 。
(4)已知R−CHO
R−CH=C(COOR)2,则X的结构简式为____ 。
(5)H是E的同系物,含有5个碳原子。H有一种同分异构体I,1molI能与饱和NaHCO3溶液反应产生2molCO2。
①I一定含有官能团_____ 。
②若I的核磁共振氢谱有2组峰,且面积比为3:1,其结构简式为____ 。
(6)参考以上合成路线及反应条件,请写出以
CH2COOH和必要的无机试剂为原料制
的合成路线______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/1/19/2897947276025856/2898686825963520/STEM/26fd1f65-4353-441d-ad8a-21e58539a932.png?resizew=529)
回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式为
(2)写出D→E的化学反应方程式
(3)手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子,G中含手性碳原子数为
(4)已知R−CHO
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/eaafe9ddd7cf660b31f7839e7839603c.png)
(5)H是E的同系物,含有5个碳原子。H有一种同分异构体I,1molI能与饱和NaHCO3溶液反应产生2molCO2。
①I一定含有官能团
②若I的核磁共振氢谱有2组峰,且面积比为3:1,其结构简式为
(6)参考以上合成路线及反应条件,请写出以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/1/19/2897947276025856/2898686825963520/STEM/bfa6a4b1-7525-4c03-abd3-657d85756206.png?resizew=96)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2022/1/19/2897947276025856/2898686825963520/STEM/7f3164fd-0fe6-4bff-b72c-3b2e28ccb2df.png?resizew=141)
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解答题-工业流程题
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(0.85)
【推荐3】2015年10月,中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素,获得了诺贝尔生理学或医学奖,青蒿素的结构简式如图所示,回答下列问题:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/8/be386dc6-56b3-4d5f-b39f-30c399115a01.png?resizew=108)
(1)青蒿素属于___________ (填“烃”或“烃的衍生物”)。
(2)青蒿素的分子式为___________ ;青蒿素分子中含有___________ 个手性碳原子。
(3)青蒿素分子中具有的官能团有___________。(填字母)
(4)青蒿素为无色针状晶体,可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,熔点为156~157℃,是高效的抗疟药,高温下不稳定。已知:乙醚的沸点为34.5℃,乙醇的沸点为78℃。
实验室用有机溶剂A提取青蒿素的流程如下图所示。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/8/e5095571-94d2-44ff-9abd-347e4db40079.png?resizew=453)
①实验前要对青蒿进行粉碎,其目的是___________ 。
②A是___________ (填“乙醇”或“乙醚”),操作Ⅱ的名称是___________ 。
③操作Ⅲ的主要过程可能是___________ 。(填字母)
A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇,蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/8/be386dc6-56b3-4d5f-b39f-30c399115a01.png?resizew=108)
(1)青蒿素属于
(2)青蒿素的分子式为
(3)青蒿素分子中具有的官能团有___________。(填字母)
A.羟基 | B.醚键 | C.羧基 | D.酯基 |
实验室用有机溶剂A提取青蒿素的流程如下图所示。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/5/8/e5095571-94d2-44ff-9abd-347e4db40079.png?resizew=453)
①实验前要对青蒿进行粉碎,其目的是
②A是
③操作Ⅲ的主要过程可能是
A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶
B.加95%的乙醇,蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
C.加入乙醚进行萃取分液
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解答题-有机推断题
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【推荐1】化合物J可用作新型药物,其一种合成路线如下:
(1)A的名称为_______ ,C的结构简式为_______ ,G中的官能团名称为_______ ,B→C的反应类型是_______ 。
(2)F→G的化学方程式为_______ 。
(3)在H的同分异构体中,同时满足下列条件的共_______ 种。
①含1个苯环和3个甲基;②能水解;③1mol H发生银镜反应生成4mol Ag。
(4)设计以苯酚和
为原料合成
的路线(无机试剂任选)。_______
(1)A的名称为
(2)F→G的化学方程式为
(3)在H的同分异构体中,同时满足下列条件的共
①含1个苯环和3个甲基;②能水解;③1mol H发生银镜反应生成4mol Ag。
(4)设计以苯酚和
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/26/01529a16-9db8-440e-914c-0f837069f1fc.png?resizew=62)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/26/86cb3410-07f5-4da4-8ceb-02fdf9d6a759.png?resizew=209)
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【推荐2】G为镇静类药物,主要用于治疗失眠。其一种合成路线如下:___________ 。反应①有副产物H,两个取代基位于对位。鉴别B与H最可靠的分析方法为___________ 。
A.紫外可见光谱 B.原子发射光谱 C.质谱 D.核磁共振氢谱
(2)反应②的反应类型为___________ 。
的官能团名称为___________ 。
(3)
能提高
产率的原因是___________ 。
(4)下列说法正确的是___________。
(5)写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式。___________
①核磁共振氢谱图中有4组峰,峰面积之比为![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b953d4254e5efdbb1ba0c77f1b057e6b.png)
②
该物质能消耗![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/836e8d89ebf2753d21c5837f57f5c509.png)
(6)已知苯胺易被氧化。设计一条由甲苯、
为原料合成
的合成路线_________ 。(无机试剂任选)
A.紫外可见光谱 B.原子发射光谱 C.质谱 D.核磁共振氢谱
(2)反应②的反应类型为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ca66a268d6f46e0e9d5d9151b785be60.png)
(3)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/cd46a1a853c372c1fb6c7a88cd947e87.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2730f1f7012be44f75ee159f4a9f3fc3.png)
(4)下列说法正确的是___________。
A.D能发生水解反应和加成反应 | B.![]() ![]() |
C.F中的氮原子均为![]() | D.G中所有碳原子、氮原子共面 |
(5)写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①核磁共振氢谱图中有4组峰,峰面积之比为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b953d4254e5efdbb1ba0c77f1b057e6b.png)
②
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/26edabbe2c43af4e74203ad34c4eff2d.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/836e8d89ebf2753d21c5837f57f5c509.png)
(6)已知苯胺易被氧化。设计一条由甲苯、
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/14/05bcd777-0dff-45bd-bf90-f27b652162f0.png?resizew=46)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/3/14/b554064d-b741-4994-8759-7e6960c50b22.png?resizew=76)
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【推荐3】抗抑郁药盐酸马普替林(M:
)的一条合成路线如下:
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完成下列填空:
(1)反应①、③的反应类型分别是_______ 。
(2)工业上,腈纶的主要成分PAN由A(
)聚合而成,则PAN的结构简式为_______ 。B可由石油裂解获得,则B的结构简式为_______ 。
(3)写出反应④的化学方程式。_______
(4)原料
中的含氧官能团是_______ ,写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。_______
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物;
(ⅱ)只有一种含氧官能团;
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。_______ 、______
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/939708fd-68e6-467c-bac8-b480c4c361a2.png?resizew=198)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/3d35350a-efb5-463a-9137-4692440ab07a.png?resizew=875)
完成下列填空:
(1)反应①、③的反应类型分别是
(2)工业上,腈纶的主要成分PAN由A(
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/1c494832abc9d5e9eb61d317e0246efa.png)
(3)写出反应④的化学方程式。
(4)原料
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/3a7825ee-fb5b-4f99-94bc-6a42804ad986.png?resizew=139)
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物;
(ⅱ)只有一种含氧官能团;
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/12/0367f585-9203-4da0-bee8-99a2bb9b3423.png?resizew=643)
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(0.85)
解题方法
【推荐1】化合物E(
)是某药物合成的中间体,芳香族化合物M与E互为同分异构体,M满足以下条件:
①苯环上有多个取代基,其中一个取代基为
;
②能与溴水发生加成反应;
③能与
反应。
则M的可能结构有_______ 种,其中核磁共振氢谱仅有5组峰的结构简式为_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/16/f7e0fb64-0aa0-495b-8162-e9383506670e.png?resizew=181)
①苯环上有多个取代基,其中一个取代基为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/8166c3a158fb0f57a49c437d1fd6c851.png)
②能与溴水发生加成反应;
③能与
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2c3e803e5cc9649df47289d5c8c60474.png)
则M的可能结构有
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解答题-有机推断题
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较易
(0.85)
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【推荐2】有机物X的合成流程图如图:___________ 。
(2)化合物D的分子式为___________ ,在一定条件下能与
发生加成反应,试写出所有可能产物的结构简式___________ 。
(3)B与C反应生成D的化学方程式为___________ 。
(4)符合下列条件的X 的同分异构体有___________ 种,(不考虑立体异构)
a.含有六元环结构
b.六元环上有两个取代基,分别连接在不同碳上
c.能发生银镜反应
请写出其中一种同分异构体的结构简式___________ 。(不考虑立体异构)
②
(2)化合物D的分子式为
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/98183b7becdd0efb6fe8f57cdcbce983.png)
(3)B与C反应生成D的化学方程式为
(4)符合下列条件的X 的同分异构体有
a.含有六元环结构
b.六元环上有两个取代基,分别连接在不同碳上
c.能发生银镜反应
请写出其中一种同分异构体的结构简式
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【推荐3】艾多背芬(J)用于治疗乳腺癌和骨质疏松症,其一种合成路线如图所示。
(1)A的化学名称为_______ 。
(2)C的结构简式为_______ 。
(3)G转化为H的化学方程式为_______ 。
(4)I中含氧官能团的名称为_______ ,I生成J的反应类型为_______ 。
(5)满足下列条件的E的同分异构体有种_______ (不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为
的结构简式为_______ 。(任写一种)。
①能与金属钠反应。
②能发生银镜反应。
③含有苯环。
(6)参照上述合成路线和信息,以
和乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线:_______ 。
(1)A的化学名称为
(2)C的结构简式为
(3)G转化为H的化学方程式为
(4)I中含氧官能团的名称为
(5)满足下列条件的E的同分异构体有种
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/223d482ed14b74aefc21a576f65cd24e.png)
①能与金属钠反应。
②能发生银镜反应。
③含有苯环。
(6)参照上述合成路线和信息,以
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/5/27/a31bb955-1605-4ffa-a5ee-b0544c2564bc.png?resizew=95)
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