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题型:解答题-有机推断题 难度:0.4 引用次数:701 题号:19992780
物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体,它的一种合成路线如下所示:
   
已知:Ⅰ.   
Ⅱ.
Ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,会失水形成羰基。
回答下列问题:
(1)   的名称是________   的反应类型是________
(2)B的分子式为,则C的结构简式为________
(3)1molE分子与新制氢氧化铜完全反应,理论上可以生成________mol。写出E生成F的化学方程式:________
(4)W分子比E分子组成多一个,满足下列条件的W的同分异构体有________种。
①包含2个六元环,不含甲基;
W可水解,W与NaOH溶液共热时,1molW最多消耗3molNaOH
(5)已知Bamberger重排反应为   ,参考图中合成路线,以      、乙酸为原料,用最简路线合成   ,无机试剂任选_______

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【推荐1】贝格列净是一种新型口服降糖药,用于治疗Ⅱ型糖尿病患者,其前体合成路线为:

已知:i.

ⅱ.—TMS表示

(1)A的名称是______
(2)A→B的反应方程式是______
(3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物,其副产物的结构简式是______(写一种即可)。
(4)F的结构简式是______
(5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是______
(6)以K(葡萄糖)为原料进一步合成贝格列净,合成路线如下:

①K→L步骤中的作用是______
②M→N发生环化反应,其化学方程式为______,为提高N的产率,通过除去物质______来促进反应进行。
③N→P步骤的目的是______
2024-05-14更新 | 153次组卷
解答题-实验探究题 | 较难 (0.4)
名校
解题方法
【推荐2】按要求回答下列问题:
对甲氧基苯丙酰胺(相对分子质量为179)为难溶于冷水的白色晶体,且是一种医药中间体,可以由苯甲醚通过两步反应合成,合成路线如图1所示。

已知:无水三氯化铝遇水会发生剧烈水解并放热。
步骤一:用如图2所示装置合成对甲氧基苯丙腈
在500 mL三颈烧瓶中,加入108 g(1 mol)苯甲醚,室温下缓慢加入70 g(约0.52 mol)粉末状三氯化铝,加入过程中温度不超过25℃,加完后降温至5℃,然后逐滴加入130 g(约2.45 mol)丙烯腈(沸点77℃),滴加结束后再升温至90~95℃,反应2 h。将反应液倒入500 g冰水中,搅匀,静置分层,分出油相。减压蒸馏,收集2.67 kPa下150~160℃的馏分,得到对甲氧基苯丙腈。
步骤二:合成对甲氧基苯丙酰胺
将步骤一中合成的对甲氧基苯丙腈加入500 mL三颈烧瓶中,加入300 mL浓盐酸,再经过一系列操作后得到对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。
(1)苯甲醚生成对甲氧基苯丙腈的反应类型为________________
(2)对甲氧基苯丙腈的合成过程中宜采用的加热方式为________________,采取减压蒸馏收集对甲氧基苯丙腈的优点是________________________
(3)图2中合成对甲氧基苯丙腈的装置有一缺陷,请提出改进方法并说明理由:________
(4)用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点有________________________________(写出两条)。
(5)下列操作为合成对甲氧基苯丙酰胺的过程中加浓盐酸后的一系列操作,其合理顺序为__________
①加入活性炭回流0.5 h   ②趁热过滤   ③抽滤   ④升温至40~50℃,搅拌1 h   ⑤将滤液慢慢倒入1000 g冷水中,析出晶体   ⑥洗涤、烘干
(6)下列关于实验操作的说法错误的是__________

A.减压蒸馏过程中,可以通过控制G处的旋塞停止减压
B.在对甲氧基苯丙酰胺的合成过程中,析出的晶体可以用冷水洗涤
C.减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀,因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸
(7)本实验中对甲氧基苯丙酰胺的产率为________________________%(保留两位小数)。
2024-05-28更新 | 133次组卷
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【推荐3】聚酰亚胺是重要的特种工程塑料,广泛应用在航空、纳米、激光等领域,被称为“解决问题的能手”。有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成M的路线图如下:

已知:

回答下列问题:
(1)芳香族化合物A的名称是___________;X的结构简式为___________,D中官能团的名称是___________
(2)E→F的反应类型是___________,G的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)下列方法或试剂不能用于区别E、W的是___________(填字母)。
A.酸性溶液B.核磁共振氢谱仪
C.质谱仪D.溴的溶液

(4)反应B→C的化学方程式为___________
(5)C的同分异构体中苯环上含有3个取代基,其中2个为,能发生水解反应和银镜反应的有___________种(不含立体异构)。
(6)写出满足下列条件的G的芳香族同分异构体的结构简式:___________
①能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与溶液发生显色反应;
③1 mol该物质最多能与8 mol NaOH反应。
2024-04-02更新 | 265次组卷
共计 平均难度:一般