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题型:解答题-实验探究题 难度:0.65 引用次数:614 题号:20294198
苯胺是一种重要精细化工原料,在染料、医药等行业中具有广泛的应用。可利用硝基苯制取苯胺,其原理如下:

+3H2 +2H2O

物质相对分子质量沸点/℃密度 g/mL溶解性
硝基苯123210.91.23不溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺93184.41.02微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;还原性强、易被氧化
I.制取硝基苯。
实验步骤:实验室采用如图所示装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有一定量的苯,三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。

请回答下列问题:
(1)实验装置中长玻璃管可以用___________代替(填仪器名称),图中恒压滴液漏斗侧面橡胶管的作用___________
(2)下列说法中正确的是___________(填序号)。
A.配制混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中,并不断搅拌、冷却
B.温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生
C.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取,分液后再洗涤
D.浓硫酸可以降低该反应活化能

(3)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式___________
(4)提纯产品的过程中需要用5%NaOH溶液洗涤三颈烧瓶中的粗产品,其目的是______
II.制取苯胺
①组装好实验装置(如下图,夹持仪器已略去),并检查气密性。

②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入H2一段时间。
④利用油浴加热,使反应液温度维持在140℃进行反应。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186℃馏分,得到较纯苯胺。
回答下列问题:
(5)若实验中步骤③和④的顺序颠倒,则实验中可能产生的不良后果是___________
(6)步骤⑤中,加入生石灰的作用是___________
(7)若实验中硝基苯用量为10 mL,最后得到苯胺5.6g,苯胺的产率为___________(计算结果精确到0.1%)。

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【推荐1】化合物A是合成雌酮激素的中间体,合成路线如下:

回答下列问题:
(1)若C的结构简式是,则B的结构简式是_______。化合物A中的含氧官能团的名称是_______
(2)若D中只有两种含氧官能团,D的结构简式是_______。D的同分异构体W符合下列条件,则W的结构有_______种。
①苯环上只有三个取代基,其中一个是氨基
②1molW能与2molNaHCO3反应
③不能发生银镜反应,也不和FeCl3溶液发生反应
(3)B转化为C的化学方程式是_______。C转化为D的反应类型是_______
(4)E与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_______
(5)设计由乙酸酐[(CH3CO)2O]和苯制备的合成路线:_______(无机试剂任选)。
2024-03-01更新 | 452次组卷
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【推荐2】硝基苯是重要的有机中间体。其制备过程如下。
I.硝基苯的制备:
取足量浓硝酸于试管中,再逐滴加入一定量的浓硫酸,边滴边振荡,冷却至室温,最后再加入2.2mL苯,振荡混匀。连好装置,将试管置于50℃至60℃的水浴中加热,一段时间后,将所得液体倒入冷水中,观察制得的硝基苯颜色。
名称沸点/℃熔点/℃密度/g/mL相对分子质量
80.15.50.8878
硝基苯2105.81.205123
II.硝基苯的提纯:
将已倒入水中的硝基苯转移到梨形分液漏斗中,振荡,静置,进行分液。对下层液体进行水洗、碱洗、水洗并分别分液,再加入无水,然后过滤。最后再进行蒸馏,制得硝基苯1.60g。
回答下列问题。
(1)装置中玻璃管的作用是_______
(2)写出苯和浓硝酸反应的化学方程式_______
(3)此法制备的硝基苯显黄色,可能的原因是_______
(4)对粗硝基苯进行第一次水洗的目的是_______,后来加入无水的作用是_______
(5)最后蒸馏操作先出来的馏分是_______
(6)此实验中硝基苯的产率约为_______(保留三位有效数字)。
2022-05-04更新 | 253次组卷
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【推荐3】硝基苯是制造染料的重要原料。某同学在实验室里用下图装置制取硝基苯,主要步骤如下:

①在大试管里将2mL浓硫酸和1.5mL浓硝酸混合,摇匀,冷却到50~60℃以下。然后逐滴加入1mL苯,边滴边振荡试管。
②按图连接好装置,将大试管放入60℃的水浴中加热10分钟。
完成下列填空:
(1)指出图中的错误_________________________________
(2)向混合酸中加入苯时,“逐滴加入”、“边滴边振荡试管”的目的是________________。反应一段时间后,混合液明显分为两层,上层呈___________色,其中主要物质是_____________(填写物质名称)。把反应后的混和液倒入盛有冷水的烧杯里,搅拌,可以看到_____。(选填编号)
a.水面上是含有杂质的硝基苯            b.水底有浅黄色、苦杏仁味的液体
c.烧杯中的液态有机物只有硝基苯       d.有无色、油状液体浮在水面
(3)为了获得纯硝基苯,实验步骤为:①水洗、分离;②将粗硝基苯转移到盛有_____________的烧杯中洗涤、用______________(填写仪器名称)进行分离;③_____________;④干燥;⑤____________
(4)实验装置经改进后,该同学按照上述实验步骤重新进行了多次实验,充分反应后有两种情况出现,请帮助他作出分析:
(1)产率低于理论值,原因是_____________________________________________
(2)产率高于理论值,原因是___________________________________________
2018-07-02更新 | 378次组卷
共计 平均难度:一般