由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C-C键,实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。
已知:
i.R—Br+RCHO
ii.
(1)试剂a为___________ 。
(2)B具有碱性,B转化为C的反应中,使B过量可以提高的平衡转化率,其原因是___________ (写出一条即可)。
(3)C转化为D的化学方程式为___________ 。
(4)G转化为H的化学方程式为___________ ;G生成H的过程中会得到少量的聚合物,写出其中一种的结构简式:___________ 。
(5)已知:i.+
ii.
①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去),中间产物1中有两个六元环和一个五元环,中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息,写出中间产物1和中间产物3的结构简式___________ ;___________ 。
②D和I转化成J的反应过程中还生成水,理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________ 。
已知:
i.R—Br+RCHO
ii.
(1)试剂a为
(2)B具有碱性,B转化为C的反应中,使B过量可以提高的平衡转化率,其原因是
(3)C转化为D的化学方程式为
(4)G转化为H的化学方程式为
(5)已知:i.+
ii.
①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去),中间产物1中有两个六元环和一个五元环,中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息,写出中间产物1和中间产物3的结构简式
②D和I转化成J的反应过程中还生成水,理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为
更新时间:2024-04-04 04:41:26
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【推荐1】2-硝基-1,3-苯二酚由间苯二酚先磺化,再硝化,后去磺酸基生成。原理如下:
部分物质的相关性质如下:
制备过程如下:
第一步:磺化。称取71.5g间苯二酚,碾成粉末放入烧瓶中,慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌,控制温度在一定范围内15min(如图1)。
第二步:硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中,充分冷却后加入“混酸”,控制温度继续搅拌15min。
第三步:蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中,然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来,从而达到分离提纯的目的)。
请回答下列问题:
(1)磺化步骤中控制温度最合适的范围为(填字母)_______ 。
a.30℃~60℃b.60℃~65℃c.65℃~70℃d.70℃~100℃
(2)图2中的冷凝管是否可以换为图1所用冷凝管_______ (填“是”或“否”)。
(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_______ 。
(4)图2中,烧瓶A中长玻璃管起稳压作用,既能防止装置中压强过大引起事故,又能防止_______ ;冷凝管C中可能看到的现象是_______ 。
(5)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一,被提纯物质必须具备的条件正确的是_______ 。
a.不溶或难溶于水,便于最后分离b.在沸腾下与水不发生化学反应c.难挥发性d.易溶于水
(6)本实验最终获得12.0g桔红色晶体,则2-硝基-1,3-苯二酚的产率约为_______ 。
部分物质的相关性质如下:
名称 | 相对分子质量 | 性状 | 熔点/℃ | 水溶性(常温) |
间苯二酚 | 110 | 白色针状晶体 | 110.7 | 易溶 |
2-硝基-1,3-苯二酚 | 155 | 桔红色针状晶体 | 87.8 | 难溶 |
第一步:磺化。称取71.5g间苯二酚,碾成粉末放入烧瓶中,慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌,控制温度在一定范围内15min(如图1)。
第二步:硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中,充分冷却后加入“混酸”,控制温度继续搅拌15min。
第三步:蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中,然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来,从而达到分离提纯的目的)。
请回答下列问题:
(1)磺化步骤中控制温度最合适的范围为(填字母)
a.30℃~60℃b.60℃~65℃c.65℃~70℃d.70℃~100℃
(2)图2中的冷凝管是否可以换为图1所用冷凝管
(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是
(4)图2中,烧瓶A中长玻璃管起稳压作用,既能防止装置中压强过大引起事故,又能防止
(5)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一,被提纯物质必须具备的条件正确的是
a.不溶或难溶于水,便于最后分离b.在沸腾下与水不发生化学反应c.难挥发性d.易溶于水
(6)本实验最终获得12.0g桔红色晶体,则2-硝基-1,3-苯二酚的产率约为
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【推荐2】苯胺是一种重要精细化工原料,在染料、医药等行业中具有广泛的应用。
(1)实验室以苯为原料制取苯胺,其原理简示如下:
第一步:___________ ;
第二步:+3H2+2H2O
(2)制取硝基苯
实验步骤:实验室采用如图所示装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有一定量的苯,三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。
①实验装置中长玻璃管的作用是___________ ;
②下列说法中正确的是___________ (填序号);
A.配混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中不断搅拌、冷却
B.浓硫酸可以降低该反应活化能
C.温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生
D.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取,分液后再洗涤
③粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是___________ ;
(3)制取苯胺
①组装好实验装置并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入一段时间。
④利用油浴加热。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186℃馏分,得到较纯苯胺。
回答下列问题:
步骤④中利用油浴加热的目的是___________ ;步骤⑤中,加入生石灰的作用是___________ ;
步骤⑥中温度计水银球的位置位于___________ ;
若实验中硝基苯用量为10 mL,最后得到苯胺5.6 g,苯胺的产率为___________ (写出计算过程,计算结果精确到0.1%)。
物质 | 相对分子质量 | 沸点℃ | 密度g/mL | 溶解性 |
硝基苯 | 123 | 210.9 | 1.23 | 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚 |
苯胺 | 93 | 184.4 | 1.02 | 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;还原性强、易被氧化 |
第一步:
第二步:+3H2+2H2O
(2)制取硝基苯
实验步骤:实验室采用如图所示装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有一定量的苯,三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。
①实验装置中长玻璃管的作用是
②下列说法中正确的是
A.配混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中不断搅拌、冷却
B.浓硫酸可以降低该反应活化能
C.温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生
D.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取,分液后再洗涤
③粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是
(3)制取苯胺
①组装好实验装置并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入一段时间。
④利用油浴加热。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186℃馏分,得到较纯苯胺。
回答下列问题:
步骤④中利用油浴加热的目的是
步骤⑥中温度计水银球的位置位于
若实验中硝基苯用量为10 mL,最后得到苯胺5.6 g,苯胺的产率为
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【推荐3】实验室用苯和乙酸酐在氯化铝的催化作用下制备苯乙酮,反应方程式为:
制备过程中还有CH3COOH + AlCl3→ CH3COOAlCl2+ HCl↑等副反应。制备实验装置如图1,实验步骤如下:
I.制备苯乙酮:
在三颈瓶中加入20g无水AlCl3和30 mL无水苯(26.4g约0.338mol)。不断搅拌的条件下通过a装置慢慢滴加6 mL乙酸酐(6. 5g约0.064mol)和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,滴加完毕约需要20分钟。滴加完毕后使反应液缓缓加热回流1小时。
II.分离与提纯:
①将冷却后的三颈瓶置于冰水浴中,边搅拌边慢慢滴加一定量盐浓酸与冰水混合液,待瓶内固体全溶后移入分液漏斗中,静置分层,分液除去水层,得到有机层。
②水层用苯萃取两次,每次用苯15mL,将两次分液得到的有机层与①的有机层合并。
③将合并后有机层依次用10% 氢氧化钠、15mL水洗涤,分液,弃去无机层,再用无水MgSO4干燥,得到苯乙酮粗产品。
④将苯乙酮粗产品放入蒸馏烧瓶中,,先在水浴上蒸馏回收苯,然后在石棉网上加热蒸去残留的苯,稍冷后改用空气冷凝管,蒸馏收集198 -202°C馏分,产品质量约为5.0g。
主要反应试剂及产物的物理常数
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是_______ ;装置b的作用是_______ 。
(2)合成过程中要保证无水的操作环境,其理由是_______ 。
(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_______ (填标号)。
(4)本实验所加苯是严重过量的,苯除了作反应物和提高乙酸酐转化率的作用外,你认为还起到的作用是_______ ;分离和提纯操作②的目的是_______ 。
(5)分离提纯步骤④中蒸馏收集苯乙酮产品时,改用空气冷凝管的原因是_______ ;步骤④操作也可以选择图2的装置进行减压蒸馏,其中毛细管的作用是 _______ ,该实验所得产品的实际产率是_______ 。(计算结果保留三位有效数字)
制备过程中还有CH3COOH + AlCl3→ CH3COOAlCl2+ HCl↑等副反应。制备实验装置如图1,实验步骤如下:
I.制备苯乙酮:
在三颈瓶中加入20g无水AlCl3和30 mL无水苯(26.4g约0.338mol)。不断搅拌的条件下通过a装置慢慢滴加6 mL乙酸酐(6. 5g约0.064mol)和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,滴加完毕约需要20分钟。滴加完毕后使反应液缓缓加热回流1小时。
II.分离与提纯:
①将冷却后的三颈瓶置于冰水浴中,边搅拌边慢慢滴加一定量盐浓酸与冰水混合液,待瓶内固体全溶后移入分液漏斗中,静置分层,分液除去水层,得到有机层。
②水层用苯萃取两次,每次用苯15mL,将两次分液得到的有机层与①的有机层合并。
③将合并后有机层依次用10% 氢氧化钠、15mL水洗涤,分液,弃去无机层,再用无水MgSO4干燥,得到苯乙酮粗产品。
④将苯乙酮粗产品放入蒸馏烧瓶中,,先在水浴上蒸馏回收苯,然后在石棉网上加热蒸去残留的苯,稍冷后改用空气冷凝管,蒸馏收集198 -202°C馏分,产品质量约为5.0g。
主要反应试剂及产物的物理常数
名称、化学式 | 相对分子质量 | 颜色、状态 | 熔点(°C) | 沸点(°C) | 密度(g/cm3) | 溶解度 | |
H2O | 苯 | ||||||
乙酸酐(CH3CO)2O | 102 | 无色液体 | -73 | 139. 8 | 1.082 | 强烈水解 | 易溶 |
苯C6H6 | 78 | 无色液体 | 5.5 | 80.5 | 0.879 | 难溶 | - |
氯化铝AlCl3 | 133. 5 | 白色粉末 | 194加压 | 181升华 | 2.44 | 易溶易水解 | 难溶 |
苯乙酮C6H5COCH3 | 120 | 无色液体 | 20.5 | 202 | 1.028 | 微溶 | 易溶 |
(1)仪器a的名称是
(2)合成过程中要保证无水的操作环境,其理由是
(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_______ (填标号)。
A.反应太剧剧烈 | B.液体太多搅不动 |
C.反应变缓慢 | D.副产物增多 |
(5)分离提纯步骤④中蒸馏收集苯乙酮产品时,改用空气冷凝管的原因是
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【推荐1】高聚物G、I可用于生产全生物降解塑料,在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下:
已知:①
②H的分子中有一个“—O—”结构的三元环
③含有结构的有机物分子不能稳定存在,易失水形成
请回答下列问题:
(1)写出H的结构简式___________
(2)写出H转化为I的化学方程式___________
(3)某化合物M分子式为C4H8O3,写出符合下列条件M的同分异构体的结构简式____________
①与化合物F具有相同的官能团 ②官能团不连在同一个碳上
(4)依据上述合成路线,设计以甲苯 为原料制备 的合成路线(无机原料任意选择,合成路线用流程图表示)_______________ 合成路线流程图示例:
。
已知:①
②H的分子中有一个“—O—”结构的三元环
③含有结构的有机物分子不能稳定存在,易失水形成
请回答下列问题:
(1)写出H的结构简式
(2)写出H转化为I的化学方程式
(3)某化合物M分子式为C4H8O3,写出符合下列条件M的同分异构体的结构简式
①与化合物F具有相同的官能团 ②官能团不连在同一个碳上
(4)依据上述合成路线,设计以甲苯 为原料制备 的合成路线(无机原料任意选择,合成路线用流程图表示)
。
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【推荐2】以下是合成聚对苯二甲酸-1,4—丁二酯的合成路线图:
回答以下问题:
(1)A的结构简式为___________ ,B的名称为___________ 。
(2)③和④的反应类型分别为___________ ,___________ 。
(3)1,3-丁二烯的结构简式为___________ ,最多共有___________ 个原子共平面,1,3-丁二烯与苯乙烯共聚可合成丁苯橡胶,丁苯橡胶的结构简式为___________ 。
(4)写出反应⑥的化学方程式___________ 。
(5)D有多种同分异构体,符合以下条件的共有___________ 种。
①能发生水解反应
②遇饱和FeCl3溶液显色
③1mol该同分异构体能与足量银氨溶液生成4 mol Ag
(6)结合上述流程中的信息,请利用乙炔和丙酮以及合适试剂为原料合成2-甲基-1,3-丁二烯,写出合成路线图___________ 。
回答以下问题:
(1)A的结构简式为
(2)③和④的反应类型分别为
(3)1,3-丁二烯的结构简式为
(4)写出反应⑥的化学方程式
(5)D有多种同分异构体,符合以下条件的共有
①能发生水解反应
②遇饱和FeCl3溶液显色
③1mol该同分异构体能与足量银氨溶液生成4 mol Ag
(6)结合上述流程中的信息,请利用乙炔和丙酮以及合适试剂为原料合成2-甲基-1,3-丁二烯,写出合成路线图
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【推荐3】化合物J是有机合成中的一种重要中间体,具体合成过程如图:
①
②RCHO+R′CH2CHO
③
④化合物A的一氯代物只有一种
(1)I分子中含有的官能团名称为________ ;
(2)E+F→G的反应类型为______ ,G→H的反应类型为_______ ;
(3) D的化学名称为_______ ;
(4) C的结构简式为_______ ,L的结构简式为______ ;
(5)G→J中①的化学方程式为______ ;J→K的化学方程式为______ ;
(6)同时满足下列条件的I的同分异构体有_______ 种(不考虑立体异构)。
①与I具有相同的官能团;②具有六元碳环结构;③分子中含有一个甲基
①
②RCHO+R′CH2CHO
③
④化合物A的一氯代物只有一种
(1)I分子中含有的官能团名称为
(2)E+F→G的反应类型为
(3) D的化学名称为
(4) C的结构简式为
(5)G→J中①的化学方程式为
(6)同时满足下列条件的I的同分异构体有
①与I具有相同的官能团;②具有六元碳环结构;③分子中含有一个甲基
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【推荐1】肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂,可以由化合物A(C7H8O)和乙醛为原料来合成,其成路线如下:
已知:①化合物A苯环上只有一个取代基,且能与钠反应生成氢气;
②
回答以下问题:
(1)B的化学名称是_______ ,C中所含的官能团的名称是__________ 。
(2)写出D→E的反应类型____________ ,E的结构简式是_________ 。
(3)写出A→B的化学方程式__________________________ 。
(4)D可以形成一种高分子化合物F,F的结构简式是___________________ 。
(5)D的同分异构体有很多种,其中含有两个醛基且不能发生水解反应的同分异构体共有___________ 种。
(6)请按照上述线路,设计一条由CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成线路,有机物用结构简式表示,无机试剂任选:________________________ 。
已知:①化合物A苯环上只有一个取代基,且能与钠反应生成氢气;
②
回答以下问题:
(1)B的化学名称是
(2)写出D→E的反应类型
(3)写出A→B的化学方程式
(4)D可以形成一种高分子化合物F,F的结构简式是
(5)D的同分异构体有很多种,其中含有两个醛基且不能发生水解反应的同分异构体共有
(6)请按照上述线路,设计一条由CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成线路,有机物用结构简式表示,无机试剂任选:
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【推荐2】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题:
(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N周四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是____________________ 。D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式为_______________ 。
(2)油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示:
C2H5OH+HO-NO2C2H5O-NO2+ H2O
硝酸 硝酸乙酯
反应②的化学方程式是___________________ 。
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式________________ 。
请回答下列问题:
(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N周四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是
(2)油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示:
C2H5OH+HO-NO2C2H5O-NO2+ H2O
硝酸 硝酸乙酯
反应②的化学方程式是
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式
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【推荐3】有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备W的一种合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)F的化学名称是________ ,⑤的反应类型是________ 。
(2)E中含有的官能团是________ (写名称),D聚合生成高分子化合物的结构简式为________ 。
(3)将反应③得到的产物与O2在催化剂、加热的条件下反应可得D,写出反应④的化学方程式________ 。
(4)④、⑤两步能否颠倒?________ (填“能”或“否”)理由是________ 。
(5)与A具有含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有________ 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2:2的结构简式为________ 。
(6)参照有机物W的上述合成路线,以M和CH3Cl为原料制备F的合成路线(无机试剂任选)________ 。
请回答下列问题:
(1)F的化学名称是
(2)E中含有的官能团是
(3)将反应③得到的产物与O2在催化剂、加热的条件下反应可得D,写出反应④的化学方程式
(4)④、⑤两步能否颠倒?
(5)与A具有含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有
(6)参照有机物W的上述合成路线,以M和CH3Cl为原料制备F的合成路线(无机试剂任选)
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【推荐1】从简单易得的化合物出发,合成复杂天然产物是合成化学家们追求的目标。复杂天然产物的人工合成挑战着合成化学家的智慧。如下所示为天然产物萜类化合物eudesmane合成路线的片段(反应条件中“r。t。”表示室温,PCC为CrO3/吡啶/盐酸):
(1)给出产物N的稳定构象__________ 。
(2)给出试剂E、K及中间产物H的结构简式__________ 、__________ 、__________ 。
(3)给出由M到N转换的中间产物的结构简式__________ 。
(4)给出中间产物C的逆合成分析__________ (不考虑立体化学),据此给出反应物A的结构简式__________ 。
(5)通过反应过程中关键中间体结构的形成,简述形成C的过程中的立体控制机制__________ 。
背景
eudesmane是一个包含超过1000种萜类分子的大家族,这些分子大多具有较小的相对分子质量和刚性的环系,这对于高质量的合成是极具挑战的。Scripps研究所的Baran教授小组在2009年发表了基于选择性碳氢键氧化的eudesmane家族的全合成方法。
(1)给出产物N的稳定构象
(2)给出试剂E、K及中间产物H的结构简式
(3)给出由M到N转换的中间产物的结构简式
(4)给出中间产物C的逆合成分析
(5)通过反应过程中关键中间体结构的形成,简述形成C的过程中的立体控制机制
背景
eudesmane是一个包含超过1000种萜类分子的大家族,这些分子大多具有较小的相对分子质量和刚性的环系,这对于高质量的合成是极具挑战的。Scripps研究所的Baran教授小组在2009年发表了基于选择性碳氢键氧化的eudesmane家族的全合成方法。
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【推荐2】N-(4-気基苯甲酰)-D-谷氨酸(化合物1)是合成药物维生素的重要中间体,该中间体的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)有机物E含有的官能团名称为_______ ,E→F的反应类型是_______ 。
(2)C→D的化学反应方程式为_______ 。
(3)有机物I分子中含有___ 个手性碳原子;进一步提纯I的粗产品,可采用的方法是____ 。
(4)同时满足下列条件的有机物E的同分异构体有_______ 种;
①能发生银镜反应
②含有苯环,且苯环上连有硝基
其中核磁共振氢谱呈现3组峰,且面积比为1:2:2的有机物的结构简式为_______ 。
(5)参照上述流程,以甲苯为原料设计合成的路线_________ (无机试剂任选)。
回答下列问题:
(1)有机物E含有的官能团名称为
(2)C→D的化学反应方程式为
(3)有机物I分子中含有
(4)同时满足下列条件的有机物E的同分异构体有
①能发生银镜反应
②含有苯环,且苯环上连有硝基
其中核磁共振氢谱呈现3组峰,且面积比为1:2:2的有机物的结构简式为
(5)参照上述流程,以甲苯为原料设计合成的路线
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(0.4)
【推荐3】有机物H是合成某化工材料的基础物质,其合成路线如下图所示:
回答下面问题:
(1)有机物A的名称是_______ 。有机物D的结构简式_______ 。
(2)有机物F中的官能团的名称_______ 。
(3)写出反应I的化学方程式_______ 。
(4)写出反应II的化学方程式_______ 。
(5)有机物C的同分异构体中属于酚类的有_______ 种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1的结构简式_______ 。
(6)利用上述合成路线中的信息和有关试剂,写出由乙醇合成有机物(CH3CH2OOCCH2CHO)的合成路线。_______ 。
回答下面问题:
(1)有机物A的名称是
(2)有机物F中的官能团的名称
(3)写出反应I的化学方程式
(4)写出反应II的化学方程式
(5)有机物C的同分异构体中属于酚类的有
(6)利用上述合成路线中的信息和有关试剂,写出由乙醇合成有机物(CH3CH2OOCCH2CHO)的合成路线。
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