click“点击化学”是一种绿色、高效的有机合成手段。其中铜(Ⅰ)催化的炔-叠氮基的点击反应获得五元杂环三氮唑在医药领域有广泛的用途。由芳香化合物A合成G的过程-组卷网

题型：解答题-有机推断题难度：0.65 引用次数：166 题号：7407052

click“点击化学”是一种绿色、高效的有机合成手段。其中铜(Ⅰ)催化的炔-叠氮基的点击反应获得五元杂环三氮唑在医药领域有广泛的用途。由芳香化合物A合成G的过程如下：

已知：a.tBu代表叔丁基

(1)A的名称为___________，下列关于A的说法正确的是___________ (填字母)。
a属于芳香烃 b.遇FeCl₃溶液显紫色
c苯环上的一溴代物有两种 d不能发生氧化反应
(2)B的结构简式为___________，其分子中最多有___________个原子共平面。
(3)化合物F到G的反应类型为_________________________________。
(4)书写化合物D到E化学方程式_________________________________。
(5)D的一种同分异构体H能与碳酸氢钠反应，且核磁共振氢谱峰面积比为6︰1，H的结构简式为________。
(6)索烃是一种类似锁链没有化学键连接的多个环状分子组合体。“click”反应广泛用于合成类索烃的基本单元。以

为原料，仿照流程中“click”反应，书写合成环状分子

的路线，有机试剂和无机试剂任选。________________

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更新时间：2019-01-02 22:13:31 |

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【知识点】根据题给物质选择合适合成路线解读有机合成综合考查解读有机推断综合考查解读信息给予的有机合成

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐1】阿比朵尔主要用于甲、乙型流感和其它呼吸道病毒感染症的防治，有专家认为其在新冠肺炎的治疗上也有一定的疗效。阿比朵尔的合成路线如图所示：

(1)图中I为阿比朵尔，其分子式为__________，
(2) A的名称是__________，G→H的反应类型为___________。
(3) C中所含的含氧官能团的名称为_____________。
(4) F→G的化学方程式为____________。
(5)C有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的芳香化合物的结构简式(不考虑立体异构)_________。
①能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积的比是1:1:1。
(6)如图为合成阿比朵尔的另一种方法，请参照上述流程将下列流程图补充完整(试剂可从上题试剂中任选)：______

2020-05-20更新 | 552次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下，回答下列问题：

已知：①A是苯乙烯，C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。
②

→

③

+RCHO

+H₂O
(1)C的分子式为______，D中含氧官能团的名称为______；
(2)由A生成B的反应类型为______；
(3)由B生成C的化学方程式为______；
(4)G的结构简式为______；
(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。
①苯环上有2个对位取代基　 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应

2021-01-02更新 | 86次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】顺式2，6-二甲基哌嗪(N)是合成氟喹诺酮类药物斯帕沙星的原料，其合成路线如下图所示：

已知：LiAlH₄为强还原剂，可还原羰基、硝基等官能团。
(1)化合物E的名称为___________。
(2)由B生成C、由F生成H的反应类型分别为___________、___________。
(3)化合物H中的含氧官能团名称为____________。
(4)H发生分子内缩合生成L的化学反应方程式为__________。
(5)W是N的一种同分异构体，含有碳碳双键，且其核磁共振氢谱有三组峰，比例为2:2:3。W的结构简式为_________。W形成高分子化合物的反应方程式为_________。
(6)请写出由苯和乙酰氯(CH₃COCl)合成

的路线(无机试剂任选)_____。

2020-08-17更新 | 119次组卷

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物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物H的含氧官能团为______和______（填官能团的名称）。
（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C₂₀H₂₄O₂），该副产物的结构简式为______；由C→D的反应类型是______。
（3）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______。
I．分子含有1个苯环；II．分子有4种不同化学环境的氢；III．能发生银镜反应。

2017-11-29更新 | 127次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】药物中间体G的一种合成路线如下图所示：

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______，A与

加成得到的物质的名称为_______，由A生成B的化学方程式为_______。
(2)关于B、C、D的下列说法错误的是_______。

A．B具有顺反异构体

B．C分子结构中共平面的原子最多有4个

C．D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)

D．由B生成D的反应类型为加成反应

(3)化合物E的分子式为_______，试剂X的结构简式为_______。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基的有多种，其中含三个取代基且核磁共振氢谱显示四组峰的是_______(任写一种的结构简式)
(5)根据已有知识和上述路线中的相关信息，以

和

为主要原料设计合成

(其他试剂任选)，写出合成路线_______。

2023-06-08更新 | 93次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】E是某药物中间体，其合成路线如图：

已知：

；

、Y、C在核磁共振氢谱上都只有一个峰。
请回答下列问题：
(1)

、

的反应类型分别为______、______。
(2)

生成Z的化学方程式为______。
(3)

中所含的官能团名称是______。
(4)

的化学方程式为______。
(5)

是A的同系物，在F的同分异构体中，属于烯烃与水的加成产物的有______种

不考虑立体结构

，其中核磁共振氢谱有四个峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是______

填结构简式

。
(6)设计以B为原料制备草酸

的合成路线：______。

2020-01-26更新 | 47次组卷

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分子式、反应条件有机物的推断物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】高活性杀螨化合物TC-1()和TC-2()的传统合成路线步骤多、工艺繁琐。我国科研工作者改良后的合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称是___________。
(2)B的分子式为___________；写出反应①的化学方程式：___________。
(3)反应⑤的反应类型为___________。
(4)试剂a的名称为4-氨基-3-氟甲苯，则a的结构简式为___________；与试剂a互为同分异构体，同时满足下列条件的结构有___________种(不包括立体异构)，写出其中具有手性碳的结构简式：___________。
①分子中含有—F和—NH₂两种官能团；
②苯环上的取代基数目少于3个。
(5)反应⑥中反应物和生成物均各有两种，反应时各物质的物质的量相等，则反应⑥的另一种产物为___________。

2024-05-06更新 | 5次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】中药黄芩的有效成分之一——汉黄芩素具有抗病毒、抗肿瘤作用。合成汉黄芩素的中间体M的路线如下：

(1)A属于芳香烃，A的名称是______。
(2)由A生成B的化学方程式是_______。
(3)D中含有的官能团是________。
(4)E的结构简式是_______。
(5)K与X在一定条件下转化为L， X的分子式是C₄H₈O₂。
①有机物X的结构简式是______。
②符合下列条件的K的同分异构体有_____种。
a．含有苯环，能与NaHCO₃反应生成CO₂b．苯环上的一氯代物有两种
(6)F与L合成M的步骤如下：

已知：

中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_____、_____。

2020-06-13更新 | 250次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】已知①R—X+NaCN

R—CN+NaX；
②R—CN+H2O

R—COOH
某高效、低毒的农药K的合成路线如下：（部分无机物已省略）

（1）C→D的反应类型_________________ ；
（2）A的结构简式____________________ ；
（3）写出G→ H反应的化学方程式_____________________________________ ；
（4）M的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式：_________________；
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有四个峰
（5）写出由

制备高分子化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）____________________。
合成路线流程图示例如下：

2016-12-09更新 | 607次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线其他类型有机综合题

【推荐1】化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：

已知：①

R₁COOH+R₂COR₃。
②R₁CH₂COOR₂+R₃COOR₄

+R₄OH

、

均表示烃基

(1)

的核磁共振氢谱中有________组吸收峰；B的结构简式为________。
(2)

的化学名称为________；D中所含官能团的名称为________。
(3)

所需的试剂和反应条件为________；

的反应类型为________。
(4)

的化学方程式为________。
(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有________种

不考虑立体异构

。
①五元环上连有2个取代基
②能与

溶液反应生成气体
③能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线和信息，以

甲基环戊烯为原料

无机试剂任选

，设计制备

的合成路线：________。

2020-03-11更新 | 231次组卷

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含苯环有机物——打碎支链利用给予信息设计有机合成路线

【推荐2】化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：

已知：RCOOH+

+H₂O
回答下列问题：
(1)④的反应类型是___________。
(2)E中显酸性的官能团的名称：___________
(3)②的化学方程式：___________
(4)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式___________
a．遇FeCl₃发生显色反应
b．能发生银镜反应
c．核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(5)根据上述信息，设计由

和

为原料，制备

的合成路线(无机试剂任选)___________

2021-04-01更新 | 132次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线

【推荐3】用芳香烃A合成乙酸桂酯G的工艺路线如下：

已知：①两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会发生脱水，生成醛或酮；
②连在双键碳原子上的羟基不稳定，会重排成醛或酮；
③CH₂=CH—CHO

CH₂=CH—CH₂OH；
④2CH₃CHO

CH₃—CH=CHCHO+H₂O。
回答下列问题：
（1）A的名称为________。A可使酸性高锰酸钾溶液褪色，有机产物的分子式为______。
（2）由B生成C的反应条件为____________，由E生成F的反应类型为_______。
（3）D中所含官能团的名称为__________，乙酸桂酯的结构简式为______。
（4）合成路线中乙酸酐是乙酸分子间脱水形成的，可简写为(CH₃CO)₂O，其结构简式为

，则邻苯二甲酸酐的键线式为_______。
（5）写出C与D生成E的化学方程式：__________。

2019-04-29更新 | 66次组卷

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