1 . Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为______，含有的官能团名称为______。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新物质	反应类型
a	新制、加热	__________	____
b	____________		____

(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为______。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。

A．反应过程中，有π键发生断裂	B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上	D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子

(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为____________。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为______（写结构简式）。

2 . 某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)

已知：

①

②

(1)化合物A的含氧官能团的名称是___________。
(2)化合物H的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．化合物B的碱性比苯胺()的强

B．D→E的反应类型为消去反应

C．化合物E和F可通过红外光谱区别

D．化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子

(4)写出B→D的化学方程式___________。
(5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式___________(不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
(6)是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和为原料，设计合成的路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。

3 . 化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式：

已知G的分子式为：
回答下列问题：
(1)A中的官能团的名称________。
(2)下列说法正确的是________。

A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和反应使原料的利用率提高

B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化

C．A的碱性比的碱性强

D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子产物

(3)E的结构简式________。
(4)写出K到I的化学方程式________.
(5)与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体________．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1
(6)运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。

5 . 中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．。

Ⅱ．

Ⅲ．

回答下列问题：
(1)A→B的试剂和反应条件为______；A的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为______（任写1种）。
a．与溶液反应放出气体
b．能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应
c．含有四种化学环境的氢
(2)设计B→C反应的目的是______；E中含氧官能团的名称为______。
(3)C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为______；D的结构简式为______。
(4)F→G的化学方程式为______。
(5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线______。