1 . 功能高分子材料H在生活中有广泛用途，阿司匹林是生活中常用的药物。以芳香内酯R为原料制备H和阿司匹林的流程如下：

已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
请回答下列问题：
(1)D分子中采取sp²杂化的碳原子数目为___________。
(2)F的名称是___________；A中的含氧官能团的名称是___________。
(3)R→A转化中i)的反应类型是___________；B的结构简式为___________。
(4)由C合成H的化学方程式为___________。
(5)D有多种同分异构体，同时具备下列条件的结构简式为___________。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②在酸性条件下水解产物之一能发生银镜反应；
③苯环上一溴代物只有2种。
(6)参照上述流程和相关信息，写出以环丙烷()和乙醇为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线(无机试剂任选)___________。

2 . 明代《本草纲目》对生姜的记载：生用发散，熟用和中……，姜皮消浮肿腹胀痞满，去铁翳。姜酮酚存在于生姜中，具有多种重要的生物活性，其合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：
(1)已知中反应Ⅱ的反应类型为________，E的结构简式为，名称为________。
(2)1mol物质G能与________molNa完全反应。
(3)根据题中信息写出由H制备姜酮酚的反应条件________。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能发生水解反应
②能与三氯化铁溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(5)TBS是一种基团，其在本合成路线中的作用是________。
(6)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线：________。

3 . 某烃类化合物A在一定条件下可发生如下转化。

已知：A的质谱图表明其相对分子质量为84，其核磁共振氢谱只有一组峰。、互为同分异构体。
(1)是否存在顺反异构________（填“是”或“否”）。
(2)①至⑥的反应中，属于加成反应的是________（填序号）。
(3)写出A在一定条件下发生加聚反应的化学方程式________________。
(4)的结构简式为________。
(5)写出反应②的化学方程式________________。

6 . 布洛芬是医疗上常用的抗炎、镇痛，退烧药，传统的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B的分子式为___________。
(2)C中所含官能团名称为___________。
(3)写出D→E的化学方程式：___________，反应类型为___________。
(4)G为布洛芬的同系物且比布洛芬少3个碳原子，其苯环上有3个取代基的同分异构体有___________种，写出1种核磁共振氢谐有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2：6的结构简式：___________。
(5)已知：+CH₃CHO。某高分子材料的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为___________、___________。

8 . 高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下，回答下列问题：

已知：①酯能被LiAlH₄还原为醇；②

(1)A的结构简式为___________，B生成C的反应条件为___________。
(2)H的名称是___________。
(3)I生成J反应类型为___________。
(4)写出F＋D→G的化学方程式___________。
(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有___________种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体       ②只有1种官能团       ③苯环上有2个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为___________。
(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)___________。

9 . 利用芳香烃合成中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：

已知：i．RCHO+R'CH₂NO₂+H₂O (R、表示烃基或氢)

ii．

(1)E的反式结构简式是___________。
(2)的化学方程式___________。
(3)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有___________种，其中含有4种不同化学环境的氢原子且个数比为的M的结构简式为___________。
(4)   转化为   ，同时生成，理论上需要的物质的量是___________。
(5)J→芬坎法明的转化过程如下图，写出的化学方程式___________。

10 . 物质H是合成抗癌药物吉非替尼的一种中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中的饱和含氧官能团是________，D→E的反应条件为________。
(2)试剂a________ (填“能”或“不能”)为酸性高锰酸钾溶液，请解释原因：___________。
(3)由B生成D的化学方程式为_____________。
(4)芳香族化合物M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有________种，其中核磁共振氢谱图上有5组峰的结构简式为________。
①只含有一个环且为苯环，苯环上只有一个-OH；②能发生银镜反应。
(5)F→G的反应形成了酰胺基和碳氮双键，其中生成碳氮双键过程；先发生加成反应，后发生_________(填反应类型)。