1 . 某校研究小组的同学们以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成一种重要的医药中间体——乙酰基扁桃酰氯。

已知：RCHO；;
(1)甲苯与氯气反应生成的条件是______；中含有的官能团是_____；的结构简式是____。
(2)下列说法正确的是______。
a 化合物不能发生取代反应
b 乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃
c 化合物能与新制的发生反应
(3)的化学方程式是________。
(4)化合物有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有__种，写出其中一种同分异构体的结构简式____。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基()；②核磁共振氢谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)参照上述流程图，以乙醇为原料制备，设计合成路线____：(无机试剂任选)。

2 . 盐酸巴氯芬是一种用于改善骨骼肌痉挛的口服片剂。下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）：

已知：①RCOOHRCOCl
②H₃C－CHOH₃C－CH＝CH－COOH
（1）A是一种芳香烃，其分子式为____，B→C的反应类型为___。
（2）H中所含官能团的名称是______。
（3）写出F→G反应的化学方程式______。
（4）C的同分异构体中能与FeCl₃溶液发生显色反应的有____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3种峰且峰面积之比为2：2：1的结构简式为____。
（5）由B开始制取E的合成路线有多种，请将下列合成路线中的相关内容补充完整，有机物写结构简式，无机物写分子式______。

3 . 化合物G是一种治疗新冠病毒药物合成的中间体，其合成路线如下：

已知：①
②RCHO
回答下列问题：
(1)A中除—OH外的含氧官能团的名称为_________，C的俗名为___________。
(2)B的结构简式为_________________。
(3)②的反应类型为______________；③的反应类型为______________。
(4)反应①的化学方程式为___________。
(5)M为的同分异构体，写出符合下列条件的所有M的结构简式______。
①硝基与苯环直接相连
②遇溶液能够发生显色反应
③其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为
(6)参照G的合成路线，设计以丙酮为原料制备的合成路线__________(无机试剂任选)。

4 . 有机物A常用于食品加工和有机合成．以A为原料制备阴离子树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下：

已知：I．
Ⅱ．R-CH═CHOH不稳定，很快转化为R-CH₂-CHO
(1)A 中含有的官能团名称为_______________。
(2)反应Ⅱ的反应类型是_________________；并写出反应II的化学方程_____________________________。
(3)反应H→M 的化学方程式是_____________________________________________。
(4)下列关于E的说法正确的是___________________。
a．不溶于水                                 b．能与H₂发生还原反应   
c．能被酸性重铬酸钾溶液氧化       d．与NaOH醇溶液共热发生消去反应
(5)A的属于酯类的同分异构体有_______种，其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是____________________________。

5 . 奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一． 也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新现冠状病毒肺炎药物。奥司他韦的合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)莽草酸的含氧官能团名称为：___________
反应③的反应类型：__________________。
(2)反应①的反应试剂和反应条件：________________________________。
(3)请写出反应②的化学方程式：__________________________________。
(4)芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有_____种。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有_____个手性碳。
(6)设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线如下图所示。
M
写出M结构简式__________________，条件1为_______________________。

6 . 双安妥明可用于降低血糖中的胆固醇．其结构简式为：
该物质的合成路线如图所示：

已知：I.
II.RCH=CH₂RCH₂CH₂Br
III.C的密度是同温同压下氢气密度的28 倍．且支链有一个甲基；I 能发生银镜反应且1 molI能与 2molH₂发生加成反应；K 的结构具有对称性。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ___________，J中所含官能团名称为_________。
(2)D的名称为__________ 。
(3)反应D→E的化学方程式为 ___________，其反应类型是__________。
(4)“H+K→双安妥明”的化学方程式为 ___________。
(5)L为比H的相对分子质量小14的同系物．其中满足①苯环上有两个取代基，② 苯环上一氯代物只有两种，③能与FeCl₃溶液发生显色反应．且属于酯的L有_______种 。

7 . 奥斯替尼用于治疗肺癌。某研究小组按下列路线合成奥斯替尼：

已知：R′-X（F、Cl、Br、I）++HX（F、Cl、Br、I）
请回答：
（1）化合物E的结构简式：______。
（2）下列说法不正确的是________。
A 化合物A能发生加成反应                            B 化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应
C 化合物E具有碱性                                      D 奥斯替尼的分子式是C₂₈H₃₄N₇O₂
（3）写出B→C的化学方程式：______________。
（4）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：_______。
需同时符合：
①¹H­NMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示每个N原子都有N—H键存在。
（5）设计用甲烷、乙烯合成化合物 的路线_______（用流程图表示，无机试剂任选）。

8 . 化合物M是一种二苯乙炔类液晶材料，其分子结构与最简单的二苯乙炔类液晶材料相似。以两种苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线如图（部分反应条件略去）：

回答下列问题；
（1）A的分子式为___。
（2）推测在B转化为C的反应中LiAlH₄/THF的作用是___。
（3）D的分子式为C₁₀H₁₂，①~⑦中属于消去反应的是___。
（4）写出⑤的化学方程式：___。
（5）满足下列条件的B的同分异构体有___种。
Ⅰ.能发生银镜反应；
Ⅱ.分子中苯环上只有两种化学环境不同的氢原子。
（6）H分子为对位二取代苯结构，其核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为9：2：2。写出H和M的结构简式：H___，M___。
（7）参照上述合成路线，设计一条以苯和苯乙烯为原料制备的合成路线___。（其它无机试剂任选）
合成路线流程示例：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

9 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染者有潜在的治疗效果：K为药物合成的中间体，其合成路线如图所示：

已知以下信息
①
②
回答下列问题：
（1）B的化学名称为____________。
（2）J中含有官能团的名称为____________。
（3）由B生成C的反应类型为____________。
（4）由G生成H的化学反应方程式____________。
（5）E中含两个Cl原子，则E的结构简式____________。
（6）X是C的同分异构体，写出任意一个满足下列条件的X的结构简式____________。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②遇FeCl₃溶液发生显色反应：
③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH₂。
（7）设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线____________(其他试剂任选)。

10 . 化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下，回答下列问题：

已知：①
②
（1）B→C的反应方程式为________。
（2）化合物E和I的结构简式分别是________、________。
（3）C→D和F→G的反应类型分别是________、________。
（4）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式________。
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；②有4种不同化学环境的氢。
（5）写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线（其它试剂任选）。______________________________________。