1 . 应用DHP作保护基合成梨小食心虫性外激素(H) 的路线如下:

已知:①DHP() 的保护和脱保护机理为
②R-C≡CNa+R₁Br→R-C≡C-R₁+NaBr
③R-C≡CNa+ R₁OH→R-C≡CH+R₁ONa
(1)A的化学名称为________。
(2)F-G的反应类型________；G-H 的反应类型________。
(3)F的结构简式为_________。
(4)写出C→E 的化学方程式________。
(5)DHP的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)
①链状结构 ②能发生银镜反应 ③分子中只有一个甲基。
写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3 :2:2: 1的所有分子结构简式:_______。
(6)写出用和CH₃C≡CNa 制备的合成路线(其它试剂任选)____。

2 . 药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为
（不考虑立体结构）。
M的新旧二条合成路线如下：
旧路线

新路线

已知：（1）半缩醛可水解：
（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX＋MgRMgX
格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。如：

完成下列填空：
（1）写出反应类型。 （1）________________（2）_______________
（2）写出结构简式。 A___________________D_______________
（3）旧法中的原料有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl₃显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有_______________种。
任写其中一种的结构简式_______________。
（4）写出B→C反应的化学方程式_______________。
（5）设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇的合成路线_______________（不超过5步反应）。

3 . 有机高分子化合物M的一种合成路线如下：

已知：I.RCHBr-CH₂Br RC≡CH；
II.CH≡CH+CH₂=CH-CH=CH₂
Ⅲ. 。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为______，F中所含官能团的名称为_________。
（2）C+D→E的反应类型为__________。
（3）B的结构简式为______，C的分子中最多有_____个原子在同一直线上。
（4）H+I→M的化学方程式为______________。
（5）在催化剂，加热条件下，G与氧气反应生成Q（C₉H₈O₃），同时满足下列条件的Q的同分异构体有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有6 组吸收峰的结构简式为_________。
①除苯环外不含其他环状结构；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂
（6）参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料（无机试剂任选），设计制备己二酸二甲酯的合成路线：_________________。