1 . 柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路线如下：

已知：。

(1)有机物A的名称是___________；有机物B的官能团的名称是___________。
(2)有机物C中碳原子的杂化方式有___________；D→E的反应类型为___________。
(3)写出B→D的化学方程式：___________；G的结构简式为___________。
(4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②能与FeCl₃溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2∶2∶2∶1：1的结构简式为___________。
(5)根据上述信息，以为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成：___________。

2 . 氯氮平是较早应用于抑郁症治疗的药物，某研究小组按下列路线合成该药物。

已知：
请回答：
(1)A的名称为_______；由C→E的反应推测，化合物D中硝基的_______(填“邻”或“间”)位氯原子更活泼。
(2)氯氮平的分子式为_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______、_______。
(3)E→G的化学方程式为_______。
(4)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体，除、外，还有_______(写结构简式)。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
(5)请将以、、、为原料合成的路线图补充完整。_______

3 . 芳香化合物A是有机合成中重要的中间体，有如下转换关系：

已知：①
②
回答列问题：
(1)化合物的化学名称为____。H中的含氧官能团名称是___。
(2)C→D的反应条件为____。A→B的反应类型为_____。
(3)碳原子上连有四个不同的原子或者原子团时，该碳称为手性碳，写出化合物D的结构简式，并用星号(*)标出D中的手性碳原子_____。
(4)写出由E生成F过程中①对应的化学方程式____。
(5)化合物E有多种同分异构体，写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①能发生银镜反应②1mol该物质能与2molNaOH反应③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰的强度比为6：2：1：1
(6)参照上述合成路线，以叔丁醇((CH₃)₃OH)和为原料，制备___。

4 . 辣椒的味道主要来自于辣椒素类化合物。辣椒素F的合成路线如下，B中不含溴元素：

已知信息：①
②
(1)下列说法正确的是_________：
A. 化合物C到D的反应类型为消去反应
B. 化合物G具有两性
C. 1molF最多可以与3molNaOH溶液反应
D. 可用酸性高锰酸钾检验X中的碳碳双键
(2)写出B的结构简式________。
(3)写出E到F的化学方程式________。
(4)写出化合物G同时符合下列条件的同分异构体：________。
①遇氯化铁溶液显紫色；
②谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②红外光谱检测表明分子中有氨基。
(5)以1，3－丁二烯，，必要无机试剂，合成环戊酸。_________

5 . 化合物Ⅰ是合成六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson 成环反应合成Ⅰ的路线如图所示。

已知：①
②Robinson成环反应：
回答下列问题：
(1)写出Ⅰ的分子式___________。
(2)写出反应①中除A外其他的反应物和反应条件___________；G的含氧官能团的名称为___________。
(3)BC和FG的反应类型分别为___________、___________。
(4)写出DE的化学方程式___________。
(5)G有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：___________。
①核磁共振氢谱显示有4组峰；
②能与溶液反应，完全反应时，该有机物与的物质的量之比为1:3。
(6)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成化合物()的路线(无机试剂任选)___________。

6 . 某校研究小组的同学们以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成一种重要的医药中间体——乙酰基扁桃酰氯。

已知：RCHO；;
(1)甲苯与氯气反应生成的条件是______；中含有的官能团是_____；的结构简式是____。
(2)下列说法正确的是______。
a 化合物不能发生取代反应
b 乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃
c 化合物能与新制的发生反应
(3)的化学方程式是________。
(4)化合物有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有__种，写出其中一种同分异构体的结构简式____。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基()；②核磁共振氢谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)参照上述流程图，以乙醇为原料制备，设计合成路线____：(无机试剂任选)。

7 . 黄酮(G)是一种很强的抗氧剂，同时可以降低人体内胆固醇水平，它的一种合成路线如图所示：

已知：M的结构简式为
(1)下列关于G的说法正确的是___________(填标号)。
a.能发生加成反应和取代反应
b.在碱性条件下能水解
c.属于苯酚的同系物，能与溶液发生显色反应
d.1G与足量的氢气发生加成反应时，最多消耗氢气10
(2)有机物A的名称是____________________，有机物B中非含氧官能团的名称为__________。
(3)有机物X的分子式为，其结构简式为____________。
(4)不同条件对反应⑥产率的影响见下表：

实验	酸	溶剂	温度/℃	产率/%
1			60	22.5
2			60	18.9
3			60	16.5
4			50	14.3

上述实验探究了____________和____________对反应产率的影响。此外还可以进一步探究____________等对反应产率的影响。
(5)芳香族化合物R是M的同分异构体，且R满足下列条件：①分子中只有一个甲基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应；④1R最多能与4反应；⑤核磁共振氢谱中有6组峰，则符合上述条件R的结构简式为____________和____________。
(6)依据题目所给信息，写出以、为起始原料(无机试剂任选)制备的合成路线____________。

8 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：

已知：+NaOH +H₂O
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C₇H₁₂O₄。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmolM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l

9 . 中医研究表明，中药姜黄对治疗新型冠状病毒性肺炎具有良好效果，姜黄的主要活性成分为姜黄素(C₂₁H₂₀O₆)，一种合成姜黄素H的路线如图所示：

已知：i)+CO₂
ii)CH₃CHO++H₂O(R为H或烃基)
试回答F列问题：
(1)生成A的反应类型是_________；试剂X为_________。
(2)反应C→D中第①步反应的化学方程式为_________。
(3)E中含有的官能团为羟基、_________(写名称)。
(4)姜黄素H的结构简式为_________。
(5)C(C₈H₈O₃)的同分异构体中，同时符合下列条件的结构简式为_________(任写一种，不考虑立体异构)。
①苯环上的一取代物只有2种；
②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；
③lmol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2molNaOH。
(6)参照上述合成信息，设计由丙烯制备CH₃CH＝CHCHO的合成路线(无机试剂任选) _________。

10 . 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：
①
②；
(1)从CD的反应类型是___________；H的结构简式为___________。
(2)下列说法正确的是___________。
A．B分子中的所有原子可能在同一平面上
B．B转化为C的过程中可以用酸性溶液代替
C．化合物F可以发生的反应类型有取代、氧化、还原、加成、缩聚
D．可用新制悬浊液鉴别B、E、F
(3)写出EF的化学方程式___________。
(4)芳香族化合物X是F()的同分异构体，X同时满足以下条件：
①X能发生银镜反应；
②X能与NaOH溶液反应，1mol X最多消耗2mol NaOH；
③其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶1∶2∶6；写出符合要求的X的结构简式___________。
(5)写出用环戊烷和1，3-丁二烯为原料制备化合物的合成路线，用流程图表示(无机试剂任选)___________。合成流程图示例如下：