解题方法
1 . J是一种解热镇痛类药物，其合成路线如图：
已知部分信息如下：
①苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响，例如，-OH、-CH3 等易使新导入的取代基进入其邻、对位，-NO2、-COOH等易使新导入的取代基进入其间位。
②
(具有弱碱性和还原性)
③J遇氯化铁溶液能发生显色反应，其苯环上一氯代物只有2种，且结构中苯环直接连接“R-CONH-”基。
回答下列问题：
(1)B的名称是______ ；G所含官能团名称是______ 。
(2)F→G的反应类型是______ ，H→I 的反应类型是______ 。
(3)利用下列仪器进行检测时，H和I显示的信号完全相同的是_____ ，测定 J所含化学键和官能团的是_____ 。
a.红外光谱仪 b.质谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振氢谱仪
(4)A→B的化学方程式为_______ 。
(5)已知：苯环直接与甲基相连时，甲基可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成羧基，参照上述流程和信息，以甲苯为原料(其他试剂自选)合成
，设计合成路线____ 。
已知部分信息如下：
①苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响，例如，-OH、-CH3 等易使新导入的取代基进入其邻、对位，-NO2、-COOH等易使新导入的取代基进入其间位。
②
(具有弱碱性和还原性)③J遇氯化铁溶液能发生显色反应，其苯环上一氯代物只有2种，且结构中苯环直接连接“R-CONH-”基。
回答下列问题：
(1)B的名称是
(2)F→G的反应类型是
(3)利用下列仪器进行检测时，H和I显示的信号完全相同的是
a.红外光谱仪 b.质谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振氢谱仪
(4)A→B的化学方程式为
(5)已知：苯环直接与甲基相连时，甲基可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成羧基，参照上述流程和信息，以甲苯为原料(其他试剂自选)合成
，设计合成路线
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2 .
有机物E(
)是一种香料，它的合成路线如下:
已知下列信息：R—X+CH2=CH—R′
R—CH=CH—R′+HX (X为卤素原子，R—、R' —为原子或原子团)。
回答下列问题：
(1)物质C3H4O2的名称是_______ ；E中官能团的名称是_____________ 。
(2)A→B的反应条件是________ ；D→E的反应类型是____________ 。
(3)C→D的化学方程式是______________________________ 。
⑷化合物CH2=CH—CH2Cl在PdCl2条件下反应生成高聚合物，该聚合反应的
化学方程式为____________ 。
(5)满足下列条件的E的同分异构体共有____ 种，写出能被酸性高锰酸钾溶液氧化成四元酸的一种同分异构体的结构简式__________ ；
①除苯环外不含其他环状结构；
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，其波峰面积比为1：2：2：3；
③能发生银镜反应。
(6)参照下述示例合成路线，结合题给信息，设计一条由CH2=CH2为起始原料，无机试剂自选，制备正乙烷【CH3(CH2)4CH3】的合成路线。______________ 。
示例：
有机物E(
)是一种香料，它的合成路线如下:已知下列信息：R—X+CH2=CH—R′
R—CH=CH—R′+HX (X为卤素原子，R—、R' —为原子或原子团)。回答下列问题：
(1)物质C3H4O2的名称是
(2)A→B的反应条件是
(3)C→D的化学方程式是
⑷化合物CH2=CH—CH2Cl在PdCl2条件下反应生成高聚合物，该聚合反应的
化学方程式为
(5)满足下列条件的E的同分异构体共有
①除苯环外不含其他环状结构；
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，其波峰面积比为1：2：2：3；
③能发生银镜反应。
(6)参照下述示例合成路线，结合题给信息，设计一条由CH2=CH2为起始原料，无机试剂自选，制备正乙烷【CH3(CH2)4CH3】的合成路线。
示例：
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3 . 抗氧化剂(Antixidants)是指能阻止氧气不良影响的物质，它是一类能帮助捕获并中和自由基，从而祛除自由基对人体损害的物质。下图为某同学查阅资料设计合成抗氧化剂I和高分子化合物G路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)物质B的名称为_______ (系统命名法)
(2)物质D中含氧官能团的名称为_______
(3)反应①的条件为_______ G的结构简式为_______
(4)写出反应②的化学方程式：_______
(5)上述反应中属于加成反应的是_______ (填序号)
(6)F存在多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______ 种。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
其中核磁共振氢谱为3组峰的是_______ (写出结构简式)
已知：
请回答下列问题：
(1)物质B的名称为
(2)物质D中含氧官能团的名称为
(3)反应①的条件为
(4)写出反应②的化学方程式：
(5)上述反应中属于加成反应的是
(6)F存在多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
其中核磁共振氢谱为3组峰的是
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解题方法
4 . 苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如图：
回答问题：
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为_______ 个。
(2) A的名称是_______ 。
(3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是_______ ( 写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有 5组峰
(4) B中官能团名称为_______ 。
(5) B→C的反应方程式为_______ 。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为_______ ( 填编号)。
a．高温炉焚烧 b．填埋 c．交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1，2-丙二醇(
)的路线_______ (其他试剂任选)。
已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
+ROH
回答问题：
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为
(2) A的名称是
(3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是
①与A具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有 5组峰
(4) B中官能团名称为
(5) B→C的反应方程式为
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为
a．高温炉焚烧 b．填埋 c．交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1，2-丙二醇(
)的路线已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
+ROH
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5 . 醛的炔丙基化可产生高炔醇产物，在有机合成中十分重要。近日温州大学钱鹏程教授报道了一种Au/膦的催化剂，可实现炔丙基C—H键对醛的分子内加成，制备高炔醇，合成路线如图。
已知：①反应A+B→C原子利用率为100%。
②羟醛缩合反应：RCHO+R′CH2CHO
③在催化剂条件下，—C≡C—易被O2氧化。
回答下列问题：
(1)B的名称是_______ 。
(2)C→D的反应类型为_______ 。
(3)F中官能团的名称是_______ 。
(4)D与E互为_______ 。(填“碳链”“位置”或“官能团”)异构。
(5)G转化为H过程中，如不采用Au/膦催化剂，在碱性条件下易发生分子间的羟醛缩合副反应，可能产生的副产物为_______ (填序号)。
a．
b．
c．
d．
(6)H的核磁共振氢谱图中有_______ 组吸收峰。H的同分异构体中，同时满足下列条件的有___ 种(不考虑立体异构)。
①含六元环；②能发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线，设计以
和丙炔为原料，合成
(3—戊炔酸)的合理路线，无机试剂任选_______ 。
已知：①反应A+B→C原子利用率为100%。
②羟醛缩合反应：RCHO+R′CH2CHO
③在催化剂条件下，—C≡C—易被O2氧化。
回答下列问题：
(1)B的名称是
(2)C→D的反应类型为
(3)F中官能团的名称是
(4)D与E互为
(5)G转化为H过程中，如不采用Au/膦催化剂，在碱性条件下易发生分子间的羟醛缩合副反应，可能产生的副产物为
a．
b．c．
d．(6)H的核磁共振氢谱图中有
①含六元环；②能发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线，设计以
和丙炔为原料，合成(3—戊炔酸)的合理路线，无机试剂任选
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6 . 奥斯替尼用于治疗肺癌。某研究小组按下列路线合成奥斯替尼：
已知：R′-X（F、Cl、Br、I）+
+HX（F、Cl、Br、I）
请回答：
（1）化合物E的结构简式：______ 。
（2）下列说法不正确的是________ 。
A 化合物A能发生加成反应 B 化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C 化合物E具有碱性 D 奥斯替尼的分子式是C28H34N7O2
（3）写出B→C的化学方程式：______________ 。
（4）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：_______ 。
需同时符合：
①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示每个N原子都有N—H键存在。
（5）设计用甲烷、乙烯合成化合物
的路线_______ （用流程图表示，无机试剂任选）。
已知：R′-X（F、Cl、Br、I）+
+HX（F、Cl、Br、I）请回答：
（1）化合物E的结构简式：
（2）下列说法不正确的是
A 化合物A能发生加成反应 B 化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C 化合物E具有碱性 D 奥斯替尼的分子式是C28H34N7O2
（3）写出B→C的化学方程式：
（4）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：
需同时符合：
①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示每个N原子都有N—H键存在。
（5）设计用甲烷、乙烯合成化合物
的路线
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7 . 工业上利用甲苯制备一种重要芳香六元环酯(己)的方法如下：
回答下列问题
(1)物质丁的分子式为_____ ，1mol丁完全燃烧需要的氧气物质的量为_____ mol．
(2)写出反应(1)的化学方程式_________ 。
(3)写出反应(2)的化学方程式________ 。
(4)物质丁的同分异构体较多，具有下列性质的芳香族化合物的同分异构体数目是______ 。
①在碱性条件下和新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀，
②苯环上只有两个对位取代基
其中核磁共振氢谱呈现五组吸收峰，面积之比为6：2：2：1：1，请任写一种________ 。
(5)依据上述有机合成设计，用丙烯 CH3CH=CH2合成2-羟基丙酸(
)，题设中合成路线中的试剂可用、其它无机试剂自选，开头已经写出：
___________ 。(合成路线流程图请参考如下形式：
)
回答下列问题
(1)物质丁的分子式为
(2)写出反应(1)的化学方程式
(3)写出反应(2)的化学方程式
(4)物质丁的同分异构体较多，具有下列性质的芳香族化合物的同分异构体数目是
①在碱性条件下和新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀，
②苯环上只有两个对位取代基
其中核磁共振氢谱呈现五组吸收峰，面积之比为6：2：2：1：1，请任写一种
(5)依据上述有机合成设计，用丙烯 CH3CH=CH2合成2-羟基丙酸(
)，题设中合成路线中的试剂可用、其它无机试剂自选，开头已经写出： )
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2020-09-05更新
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241次组卷
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2卷引用：广东省广州市第二中学2019-2020学年高二下学期期末考试化学试题
8 . 芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。其合成路线如下：
已知信息： ①RX＋
②RCH2COOR′＋R″COOR′′′
③
+ CH2=CH2
（1）下列说法正确的是______________ 。
A．化合物B到C的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应
B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应
C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到
D．芬太尼的分子式是C22H28N2O
（2）化合物X的结构简式是________________________ 。
（3）D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________ 。
（4）有机物Y（C4H7O2N）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________ 。
①分子中有一个六元环；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键(－O－O－)。
（5）设计以NH3和X为原料制备M(
)的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知信息，用流程图表示)______________ 。
已知信息： ①RX＋
②RCH2COOR′＋R″COOR′′′
③
+ CH2=CH2 （1）下列说法正确的是
A．化合物B到C的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应
B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应
C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到
D．芬太尼的分子式是C22H28N2O
（2）化合物X的结构简式是
（3）D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式
（4）有机物Y（C4H7O2N）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式
①分子中有一个六元环；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键(－O－O－)。
（5）设计以NH3和X为原料制备M(
)的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知信息，用流程图表示)
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解题方法
9 . 某研究小组按下列路线合成药物诺氟沙星：
已知：
试剂EMME为C2H5OCH=C(COOC2H5)2，在适当条件下，可由C生成D。
②
③
请回答：
（1）根据以上信息可知诺氟沙星的结构简式_____ 。
（2）下列说法不正确的是_____ 。
A.B到C的反应类型为取代反应
B.EMME可发生的反应有加成，氧化，取代，加聚
C.化合物E不具有碱性，但能在氢氧化钠溶液中发生水解
D.D中两个环上的9个C原子可能均在同一平面上
（3）已知：RCH2COOH
，设计以化合物HC(OC2H5)3、C2H5OH合成EMME的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____ 。
（4）写出C→D的化学方程式______ 。
（5）写出化合物G的同系物M（C6H14N2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____
①1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N－H键，不含N－N键；
②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。
已知：
试剂EMME为C2H5OCH=C(COOC2H5)2，在适当条件下，可由C生成D。
②
③
请回答：
（1）根据以上信息可知诺氟沙星的结构简式
（2）下列说法不正确的是
A.B到C的反应类型为取代反应
B.EMME可发生的反应有加成，氧化，取代，加聚
C.化合物E不具有碱性，但能在氢氧化钠溶液中发生水解
D.D中两个环上的9个C原子可能均在同一平面上
（3）已知：RCH2COOH
，设计以化合物HC(OC2H5)3、C2H5OH合成EMME的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)（4）写出C→D的化学方程式
（5）写出化合物G的同系物M（C6H14N2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：
①1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N－H键，不含N－N键；
②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。
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真题
10 . 某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
；
请回答：
（1）化合物A的结构简式__________________________ 。
（2）下列说法不正确 的是__________________________ 。
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_ 。
（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________ 。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________ ，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮(
)的结构。
已知：
； 请回答：
（1）化合物A的结构简式
（2）下列说法
A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)
（4）写出D＋E→F的化学方程式
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式
)的结构。
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2017-11-06更新
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3266次组卷
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6卷引用：浙江省2017年11月普通高校招生选考科目考试化学试题
浙江省2017年11月普通高校招生选考科目考试化学试题2017年11月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题（已下线）【新东方】高中化学169浙江省金华市江南中学2020届高三下学期周测化学试题（3.14）（已下线）专题23．有机合成与推断-十年（2012-2021）高考化学真题分项汇编（浙江专用）（已下线）2022年浙江省6月高考真题变式题26-31
