1 . 肾上腺素(F)可用于过敏性休克的急救和控制支气管哮喘的发作，其合成路线(图1)和体内代谢过程(图2)如下：


已知：①MAO酶为胺氧化酶，可催化胺发生如下反应：

②酮的α-H可与卤素发生酮α氢的卤化反应，如
(1) D→E不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是______。
(2) 经前四步反应得到的E为混合物，加入d酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于______(填“构造异构”、“顺反异构”或“对映异构”)。
(3) 在注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐的原因是______。
(4) 肾上腺素经胺氧化酶(MAO酶)代谢后的产物X(分子式为C₈H₈O₄)的结构简式为______。
(5) 的一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，且含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式______。
(6) 麻黄碱()与肾上腺素同属于拟肾上腺素药物。写出以、CH₃CH₂COOH和CH₃NH₂为原料制备麻黄碱的合成路线流程图______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2 . 有机高分子化合物M的一种合成路线如下：

已知：I.RCHBr-CH₂Br RC≡CH；
II.CH≡CH+CH₂=CH-CH=CH₂
Ⅲ. 。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为______，F中所含官能团的名称为_________。
（2）C+D→E的反应类型为__________。
（3）B的结构简式为______，C的分子中最多有_____个原子在同一直线上。
（4）H+I→M的化学方程式为______________。
（5）在催化剂，加热条件下，G与氧气反应生成Q（C₉H₈O₃），同时满足下列条件的Q的同分异构体有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有6 组吸收峰的结构简式为_________。
①除苯环外不含其他环状结构；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂
（6）参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料（无机试剂任选），设计制备己二酸二甲酯的合成路线：_________________。