20. 肾上腺素(F)可用于过敏性休克的急救和控制支气管哮喘的发作,其合成路线(图1)和体内代谢过程(图2)如下:
已知:①MAO酶为胺氧化酶,可催化胺发生如下反应:
②酮的α-H可与卤素发生酮α氢的卤化反应,如
(1) D→E不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是
______。
(2) 经前四步反应得到的E为混合物,加入d酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G,F和G属于
______(填“构造异构”、“顺反异构”或“对映异构”)。
(3) 在注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐的原因是
______。
(4) 肾上腺素经胺氧化酶(MAO酶)代谢后的产物X(分子式为C
8H
8O
4)的结构简式为
______。
(5)
的一种同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应;②能发生水解反应,且含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式
______。
(6) 麻黄碱(
)与肾上腺素同属于拟肾上腺素药物。写出以
、CH
3CH
2COOH和CH
3NH
2为原料制备麻黄碱的合成路线流程图
______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。