1 . 药物合成对于减轻人们的痛苦，提高人类寿命起到了重大的作用。一种利用甲酸、甲苯等基本有机原料，合成某抗过敏药物中间体ⅷ的路线如下（部分反应条件略）：

(1)关于反应①及相关反应物的说法中，不正确的有________。

A．化合物ⅰ中，碳原子采取杂化

B．化合物ⅱ中，未杂化p轨道通过“肩并肩”方式形成大键

C．化合物ⅲ中所有原子一定处于同一平面内

D．反应过程中，存在键断裂和形成

(2)反应②中，化合物ⅲ与化合物y反应生成化合物ⅳ和，则y的名称是________。
(3)化合物ⅴ的分子式为________。化合物x为ⅴ的同分异构体，x与ⅴ含相同的官能团相同数目的苯环，且在核磁共振氢谱上有6组峰。x的结构简式为________。
(4)2-溴乙醇的结构简式是________，其羟基被Br取代生成1,2-二溴乙烷，根据1,2-二溴乙烷的结构特征，分析预测其可能的化学性质，写出反应的化学方程式（标明反应条件）：
（a）生成乙炔：______________________。
（b）生成乙二醇：___________________。
(5)以甲苯为唯一的有机物原料（其他无机试剂任选），利用反应①②③的反应原理，合成酯类化合物xi。

（a）合成路线的第一步反应采用酸性溶液，目的是得到有机生成物________（写结构简式）。
（b）最后一步反应为酯化反应，需要的条件的是____________。

2 . 点击化学（Click Chemistry）因其条件温和、选择性高而被广泛应用于材料科学，具有较高玻璃化转变温度的聚合物P的合成路线如下：

已知：是点击化学中的一类典型反应过程。

(1)化合物A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式是________，D中官能团名称是________，A→B的反应类型为________。
(2)是A的同分异构体，能发生银镜反应表明其官能团中的C-H键极性强，易断裂。写出的结构简式并解释原因________________。
(3)化合物E与过量NaOH溶液反应的化学方程式是________________。
(4)下列说法不正确的是________。

a．化合物C分子中所有的碳原子共平面

b．化合物F和G发生缩聚反应生成P

c．P中含有手性碳原子

d．点击化学可以通过小单元的引入与拼接实现分子多样性

(5)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物，其结构简式为________。
(6)以乙烯和丙炔酸为原料设计合成G，合成路线如下图所示。请写出中间产物1和中间产物2的结构简式________，________。

3 . 替利洛尔可用于治疗高血压、冠心病及心绞痛，可采用如下路线合成：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)A→B反应的试剂及条件为___________。
(3)C中含有的官能团的名称为___________。
(4)F→G的反应类型为___________。
(5)H的结构简式为___________。
(6)写出反应D+J→K的化学方程式___________。

4 . 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。   

   

回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

   

5 . 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：①RXRNHR′
②
回答下列问题：
(1)写出A→B的化学方程式_____；B→C的反应类型为_____。
(2)化合物H的结构简式是_____；将苯达莫司汀制成盐酸盐的目的是_____。
(3)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____。
①分子中仅含 一种环状结构且分子中不含醚键；②能发生银镜反应，且1mol该物质与足量的银氨溶液反应能生成4molAg；③分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
(4)写出以D为主要原料合成E的路线_____。

6 . 靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。

已知：ⅰ．R₁-CHO+
(1)B的名称是_______。
(2)的反应类型是_______。
(3)符合下列条件的J的同分异构体有_______种；
a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基            b．能发生银镜反应
c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应
其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为的有机物结构简式是_______。
(4)的化学反应方程式是_______。
(5)K中除苯环外还含有一个五元环，K中所含官能团的名称是_______。
(6)已知：ⅱ．
ⅲ．中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图_______。

7 . 马尼地平()主要用于治疗原发性高血压，其一种合成路线如下。

已知：i.R¹COOR²+R³OH→R¹COOR³十R²OH
ii.
(1)A→B的反应方程式是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)E中含氧官能团是_______。
(4)试剂X的分子式为C₇H₅NO₃，其结构简式是_______。
(5)H分子中有两个含氮六元环，其结构简式如图，在虚线框内将H的结构简式补充完整_____。

(6)合成上述流程中的一种方法如下。

试剂a、中间产物2的结构简式分别是_______、_______。

8 . 中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：

已知：，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为：+CH₃NH₂→；第二步反应的方程式为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A.分子结构中含有五元环
B.分子结构中含有氨基(—NH₂)
C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。

9 . 工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3—丁二烯，生产流程如图：

已知：狄尔斯和阿尔德在研究1，3—丁二烯的性质时发现如图反应：(也可表示为：)
(1)反应①的类型是_____；X中的官能团为____。
(2)反应④化学方程式为_____。
(3)某高聚物的一种单体M的键线式为
Ⅰ.根据狄尔斯和阿尔德反应M由____和____反应生成。
Ⅱ.写出同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式____。
ⅰ.有苯环，且为苯的一元烃基取代物
ⅱ.一元烃基结构中含4种不同的氢
(4)以乙炔与1，3—丁二烯为原料设计合成路线____(无机试剂任选，用流程图表示，书写格式如图：ABC……)

10 . 光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料， 以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶J ()的一种路线图。

已知：① RCHO
②RCHO+ R₁CH₂CHO (R、R₁为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称是___________， A →B的反应类型是___________。
(2)E中官能团的名称是___________，J的分子式是___________ 。
(3)D →E反应的化学方程式是___________。
(4)G是不饱和酯，生成G时C₂H₂发生了加成反应，则X的结构简式为___________。
(5)符合下列条件D的同分异构体共有___________种。
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②分子中有5个碳原子在一条直线上。
(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线_______ (无机试剂任选)。