解题方法
1 . 法匹拉韦
是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①R-CHO
②R-NH2+
+H2O
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称___________ ，___________
(2)A可以与
溶液反应产生
，则B与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式是___________ 。
(3)依据整个反应流程判断反应②的目的是___________ 。
(4)写出符合下列条件的
的同分异构体G的结构简式：___________ 。
①lmolG和足量钠反应生成
；
②不考虑
；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(5)补充下列合成路线：合成E分三步进行，其中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物1的结构简式___________ 。(提示：中间产物2的结构简式为
)
是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：已知：①R-CHO
②R-NH2+
+H2O(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称
(2)A可以与
溶液反应产生，则B与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式是(3)依据整个反应流程判断反应②的目的是
(4)写出符合下列条件的
的同分异构体G的结构简式：①lmolG和足量钠反应生成
；②不考虑
；③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(5)补充下列合成路线：合成E分三步进行，其中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物1的结构简式
)
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解题方法
2 . 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：
已知：I．RCOOR＇+R"OH
RCOOR"+HOR＇
Ⅱ．
(R，R＇，R＂表示氢原子、烷基或芳基)
回答下列问题：
(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是___________ 。
(2)
的名称是___________ ，反应⑤的反应类型为___________ 。
(3)反应④的化学方程式是___________ 。
(4)反应⑥的化学方程式是___________ 。
(5)已知G分子中含有2个六元环，其结构简式为___________ 。
(6)某芳香化合物Q是4－羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：
①苯环上只有3个取代基
②能发生水解反应和银镜反应
③1molQ最多能消耗3molNaOH
则Q的结构共有___________ 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
的结构简式为___________ (写一种)。
已知：I．RCOOR＇+R"OH
RCOOR"+HOR＇Ⅱ．
(R，R＇，R＂表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题：
(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是
(2)
的名称是(3)反应④的化学方程式是
(4)反应⑥的化学方程式是
(5)已知G分子中含有2个六元环，其结构简式为
(6)某芳香化合物Q是4－羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：
①苯环上只有3个取代基
②能发生水解反应和银镜反应
③1molQ最多能消耗3molNaOH
则Q的结构共有
的结构简式为
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3 . 下列说法错误的是
A．科尔伯－斯密特反应的反应历程为     ，其中a物质含有3种官能团 |
B．根据Knoevenagel反应 +CH2(CO2H)2 ，推理  +CH2(CN)2  也可发生 |
C．科尔伯反应2CH3COO-   ·CH3→CH3-CH3中，在电解池的阴极生成乙烷 |
D．汉斯狄克反应机理为RCOOAg   R· RBr，可以用乙酸制取甲烷 |
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4 . 化合物F是一种具有抗结核活性的药物，其部分合成路线如下：
已知：
为三苯基膦[
]。
(1)化合物A转化为化合物B的两步反应依次为还原反应和_______ 反应。(填反应类型)
(2)分子中，中心原子P的杂化方式为_______ 。
(3)化合物D转化为化合物E的过程中，还会产生一种与E互为同分异构体的化合物G，其结构简式为_______ 。
(4)写出化合物F的同系物
满足下列条件的一种同分异构体_______ 。
①分子中含有苯环，不含
结构；
②核磁共振氢谱共有3组峰，且峰强度之比为1：2：2。
(5)请设计以
和为原料制备
的合成路线_______ (无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
已知：
为三苯基膦[]。(1)化合物A转化为化合物B的两步反应依次为还原反应和
(2)
分子中，中心原子P的杂化方式为(3)化合物D转化为化合物E的过程中，还会产生一种与E互为同分异构体的化合物G，其结构简式为
(4)写出化合物F的同系物
满足下列条件的一种同分异构体①分子中含有苯环，不含
结构；②核磁共振氢谱共有3组峰，且峰强度之比为1：2：2。
(5)请设计以
和为原料制备的合成路线
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5 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019-nCoV)可能存在抑制作用，K为药物合成的中间体，其合成路线如图：
已知：
I.R-OH
R-Cl
II.
III.
回答下列问题：
(1)物质A中最多共平面的氢原子数目为_______ 个；
(2)物质C中含氧官能团的名称为_______ 。
(3)由I生成J的化学方程式_______ 。
(4)X是C的同分异构体，写出符合下列条件的一种X的结构简式：_______ 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上只有一种不同化学环境的氢原子且苯环上含有硝基。
(5)请结合已知信息，写出以
为原料制备化合物 
的合成路线流程图_____ (无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
已知：
I.R-OH
R-ClII.
III.
回答下列问题：
(1)物质A中最多共平面的氢原子数目为
(2)物质C中含氧官能团的名称为
(3)由I生成J的化学方程式
(4)X是C的同分异构体，写出符合下列条件的一种X的结构简式：
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上只有一种不同化学环境的氢原子且苯环上含有硝基。
(5)请结合已知信息，写出以
为原料制备化合物 的合成路线流程图
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6 . 高分子树脂M具有较好的吸水性，其合成线路如下：
A
B
C
D
E
F
GM
已知：I:-CHO+-CH2CHO
-CH=CHCHO
II:
-CH=CH-COOH
回答下列问题
(1)G中的官能团名称为______ ，M的结构简式为_______ 。
(2)由A生成B的化学方程式为_______ 。
(3)上述合成路线中，D→E的转化在合成M中的作用为_______ 。
(4)下列选项中对有机物F的性质推测正确的是____________ 。(填字母)
a．1mol F与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
b．能发生水解反应和消去反应
c．能聚合成高分子化合物
d．1 mol F最多消耗3 mol NaOH
(5)符合下列条件的G的同分异构体有________ 种
a．属于芳香族化合物，且只有1种官能团
b．能发生银镜反应
c．除苯环外不存在其他环状结构
其中核磁共振氢谐有4组峰的是________ (写出其中一种的结构简式)
(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备
的合成路线______
ABCDEFGM已知：I:-CHO+-CH2CHO
-CH=CHCHOII:
-CH=CH-COOH回答下列问题
(1)G中的官能团名称为
(2)由A生成B的化学方程式为
(3)上述合成路线中，D→E的转化在合成M中的作用为
(4)下列选项中对有机物F的性质推测正确的是
a．1mol F与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2
b．能发生水解反应和消去反应
c．能聚合成高分子化合物
d．1 mol F最多消耗3 mol NaOH
(5)符合下列条件的G的同分异构体有
a．属于芳香族化合物，且只有1种官能团
b．能发生银镜反应
c．除苯环外不存在其他环状结构
其中核磁共振氢谐有4组峰的是
(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备
的合成路线
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7 . 花青醛( 
)是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料，广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。下图是用 Michael 反应合成花青醛的合成路线。
已知：苯胺易被氧化。回答下列问题：
(1)花青醛的分子式为___________ ；B→C 的反应类型为___________ 。
(2)化合物 E 的结构简式为___________ 。
(3)写出巴豆醛与足量的氢气反应的化学方程式：___________ 。
(4)结合整个合成路线分析 C→D 合成步骤的作用为：___________ 。
(5)花青醛有多种含苯环的同分异构体，其中含有 2 个异丙基结构并且能够发生银镜反应的一共有___________ 种，写出核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 12∶2∶2∶1∶1 的结构简式：___________ (任写一种即可)。
(6)巴豆醛是重要的有机合成中间体。已知R＇CHO+R＂CH2CHO
，请以乙醇为原料(无机试剂任选)，写出制备巴豆醛的合成路线：___________ 。
)是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料，广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。下图是用 Michael 反应合成花青醛的合成路线。已知：苯胺易被氧化。回答下列问题：
(1)花青醛的分子式为
(2)化合物 E 的结构简式为
(3)写出巴豆醛与足量的氢气反应的化学方程式：
(4)结合整个合成路线分析 C→D 合成步骤的作用为：
(5)花青醛有多种含苯环的同分异构体，其中含有 2 个异丙基结构并且能够发生银镜反应的一共有
(6)巴豆醛是重要的有机合成中间体。已知R＇CHO+R＂CH2CHO
，请以乙醇为原料(无机试剂任选)，写出制备巴豆醛的合成路线：
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8 . 醛的炔丙基化可产生高炔醇产物，在有机合成中十分重要。近日温州大学钱鹏程教授报道了一种Au/膦的催化剂，可实现炔丙基C—H键对醛的分子内加成，制备高炔醇，合成路线如图。
已知：①反应A+B→C原子利用率为100%。
②羟醛缩合反应：RCHO+R′CH2CHO
③在催化剂条件下，—C≡C—易被O2氧化。
回答下列问题：
(1)B的名称是_______ 。
(2)C→D的反应类型为_______ 。
(3)F中官能团的名称是_______ 。
(4)D与E互为_______ 。(填“碳链”“位置”或“官能团”)异构。
(5)G转化为H过程中，如不采用Au/膦催化剂，在碱性条件下易发生分子间的羟醛缩合副反应，可能产生的副产物为_______ (填序号)。
a．
b．
c．
d．
(6)H的核磁共振氢谱图中有_______ 组吸收峰。H的同分异构体中，同时满足下列条件的有___ 种(不考虑立体异构)。
①含六元环；②能发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线，设计以
和丙炔为原料，合成
(3—戊炔酸)的合理路线，无机试剂任选_______ 。
已知：①反应A+B→C原子利用率为100%。
②羟醛缩合反应：RCHO+R′CH2CHO
③在催化剂条件下，—C≡C—易被O2氧化。
回答下列问题：
(1)B的名称是
(2)C→D的反应类型为
(3)F中官能团的名称是
(4)D与E互为
(5)G转化为H过程中，如不采用Au/膦催化剂，在碱性条件下易发生分子间的羟醛缩合副反应，可能产生的副产物为
a．
b．c．
d．(6)H的核磁共振氢谱图中有
①含六元环；②能发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线，设计以
和丙炔为原料，合成(3—戊炔酸)的合理路线，无机试剂任选
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解题方法
9 . 有机化合物F可作为内燃机的润滑油，聚合物如图1；用于制备水凝胶，它们的合成路线如图2所示：
已知：
(n-1)H2O+
nCH2=CH-CH3
(1)
的分子式为
，的化学名称是_______ 。红外光谱测定结果显示，
中不含羟基。G→E的反应类型是_______ 。
(2)
的化学方程式是_______ 。
(3)反应Ⅰ的另一种产物是M，其相对分子质量是60，B、M均能与
溶液反应产生。
①M的结构简式是_______ 。
②
的化学方程式是_______ 。
(4)下列说法正确的是_______ 。
a.
、中均含有酯基
b.
中所有碳原子一定在同一平面上
c.的同分异构体中能使
溶液显色的共有11种
(5)写出由乙烯和甲苯合成
的路线：_______ (其他试剂任选)。
已知：
(n-1)H2O+nCH2=CH-CH3
(1)
的分子式为，的化学名称是中不含羟基。G→E的反应类型是(2)
的化学方程式是(3)反应Ⅰ的另一种产物是M，其相对分子质量是60，B、M均能与
溶液反应产生。①M的结构简式是
②
的化学方程式是(4)下列说法正确的是
a.
、中均含有酯基b.
中所有碳原子一定在同一平面上c.
的同分异构体中能使溶液显色的共有11种(5)写出由乙烯和甲苯合成
的路线：
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2021·天津·二模
解题方法
10 . 由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如图：
已知：①酯能被LiAIH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__ ，J的分子式为__ ，H的官能团名称为__ 。
(2)B生成C的反应条件为____ ，D生成H的反应类型为___ 反应。
(3)写出F+D→G的化学方程式：___ 。
(4)芳香化合物M是A的同分异构体，M结构有___ 种(不包括A)；若M的核磁共振氢谱具有两组峰，则其结构简式为：___ 。
(5)参照上述合成路线及条件，写出用CH2BrCH2Br为原料，制备高聚物
的合成路线(无机试剂任选)___ 。
已知：①酯能被LiAIH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是
(2)B生成C的反应条件为
(3)写出F+D→G的化学方程式：
(4)芳香化合物M是A的同分异构体，M结构有
(5)参照上述合成路线及条件，写出用CH2BrCH2Br为原料，制备高聚物
的合成路线(无机试剂任选)
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