1 . 化合物F是合成盐酸多巴酚丁胺的中间体，其合成路线如下：

已知：①
②(、、、均为烃基)
回答下列问题：
(1)A中C原子的杂化方式为___________。
(2)D中的官能团名称为___________，B→C的反应类型为___________。
(3)B的结构简式为___________。
(4)C+D→E的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不包括立体异构体)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为9：2：2：2的结构简式为___________(任写一种)。
①可以与氯化铁溶液发生显色反应；
②不含氮氧键；
③只有4种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述流程，设计以为原料合成的流程图：______(无机试剂、有机溶剂任选)。

2 . 根皮素J( )是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下：

已知：
+R’’CHO+H₂O
回答下列问题：
(1)C的化学名称是___________.E中的官能团的名称为_______________.
(2)B为溴代烃,请写出A→B的反应条件___________.
(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型___________、___________.
(4)F→H的化学方程式为______________________.
(5)M是E的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)
①能与FeCl₃溶液发生显色反应     ②能发生银镜反应
(6)设计以丙烯和1,3－丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选).

3 . 有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：
(1)G中含有官能团的名称为______。
(2)H+J→K的反应类型为______。
(3)F的结构简式为______。
(4)B→C的化学方程式为______。
(5)L是D与乙醇酯化后的产物，符合下列条件的L的同分异构体有______种（不考虑立体异构）；
①含有苯环
②能发生水解反应且1mol物质需要2mol NaOH发生反应
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式______。
(6)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的合成路线______（其他试剂任选）。

4 . 伯舒替尼(J)是一种激酶抑制剂，可用于治疗成人慢性粒细胞性白血病。其一种合成路线如图。请回答下列问题：

(1)A→B的反应类型为___________，设计A→B、G→H的目的为___________。
(2)物质B中所含官能团的名称为___________，C的结构简式为___________。
(3)的化学名称为___________。
(4)D→E的反应方程式为___________。
(5)K比化合物少两个H原子，K的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构有___________种，核磁共振氢谱图上只有3组峰的结构简式为___________(写一种即可)。
a．苯环上有4个取代基       b．与苯环直接相连       c．能与氯化铁溶液发生显色反应
(6)是一种新型的整合酶链转移抑制剂，设计以、为含碳原料制备的合成路线(其他无机试剂或溶剂等任选)。___________

5 . 吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。
   
已知：R－XR－CNR－COOH+NH
回答下列问题：
(1)反应②的反应条件及试剂为______。
(2)J中含有官能团的名称为______。
(3)反应⑥的离子方程式为______。
(4)反应⑦中Na₂S₂O₄的作用是_____。
(5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式为______。
(6)符合下列条件的J的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有苯环
②与J含有相同官能团
③官能团直接与苯环相连且处于对位
(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH₃CH₂CH₂OH)合成2－甲基丙酸( )的合成路线_____(其他试剂任选)。

6 . 消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：

已知：①RCH₂BrRCH₂CN
②(Z、Z'为CN或COOR)
③RCNRCH₂NH₂
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为______、______；E的结构简式为_______。
(2)C→D的反应类型为______；检验B中含有溴原子的试剂为______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有______种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都含有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：______。

7 . 化合物H是某抗炎药物的关键中间体，以甲苯为原料合成H的路线图如下：

请回答下列问题：
(1)H中含有官能团的名称为_______。
(2)①的反应条件为_______；②的反应类型为_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)反应⑥的化学方程式为_______。
(5)反应⑦除生成H外，还生成了另一种可用于生产汽车防冻液的有机产物，其名称为_______。
(6)符合下列条件的G的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
a.含苯环且苯环上有两个取代基
b.能发生银镜反应
c.能与溶液发生显色反应

8 . 开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下：

已知：ⅰ．。

ⅱ．。

(1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的名称是_______。
(2)B中含有-OH，试剂a是_______，C→D的反应类型是_______。
(3)D的结构简式是_______。
(4)E→F中，反应ⅰ的化学方程式为_______。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有_______种；其中含有手性碳原子且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为_______。
a．能与FeCl₃溶液发生显色反应       b．氯原子不与苯环直接相连
(6)H与NH₂OH反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环且有3个羟基，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。

中间产物1、中间产物3的结构简式是_______、_______。

9 . 有机物Ⅰ是一种治疗糖尿病的药物，其合成路线如下(部分反应条件已省略)。

   

回答下列问题：
(1)有机物I中所含元素电负性由小到大的顺序为___________(用元素符号表示)。
(2)反应⑤的反应类型为___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)H是一种氨基酸，其结构简式为___________。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基
②既可以发生银镜反应，又可以发生水解反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________(写出任意一种)。
(6)设计以甲醛、甲苯和   为起始原料，制备   的合成路线___________(无机试剂任选)。

10 . 奥拉帕尼是一种多聚ADP聚糖聚合酶抑制剂，可以通过肿瘤DNA修复途径缺陷，优先杀死癌细胞。其中一种合成方法如图：

回答下列问题：
(1)化合物A中的官能团有______(写名称)。
(2)化合物C中碳原子的杂化方式______。
(3)化合物D可能发生的反应有______(填标号)。

A．加成反应

B．酯化反应

C．水解反应

D．消去反应

(4)化合物A与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式为_____。
(5)已知由B生成D的过程分两步进行：第①步：B+C→M；第②步：M→D+W。则W的结构简式为______。
(6)符合下列条件的F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
a.能发生银镜反应            b.含有碳碳双键          c.具有结构片段
写出其中核磁共振氢谱峰有6个峰，且面积比为1∶1∶2∶2∶4∶4的有机物的结构简式_____。