1 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，其合成路线如下：

已知：①CH₃CH₂OHCH₃CH₂Cl
②RNH₂+R＇XRNHR＇+HX(X为卤素原子)
③+NaOH+H₂O
回答下列问题：
(1)E中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B，C→D的反应类型分别为___________，___________。
(3)E→F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。请写出E与氢氧化钠反应的化学方程式：___________。
(4)由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C₇H₁₂O₄，M与丙二酸二乙酯互为同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式：___________。
①分子中含有甲基
②1 mol M能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8 L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9：2：1
(5)参照上述合成路线，请设计以1，4—丁二醇和苯为原料合成的合成路线(无机试剂任选)____________。

2 . 某芳香族化合物J常用作防腐剂，J可利用下列路线合成：

已知：①A的相对分子质量为92的烃
②(—R₁、—R₂—表示氢原子或烃基)
③
④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:1。
回答下列问题：
(1)A的分子式为_________，由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
(2)写出C→D的反应方程式：_________________。
(3)同时符合下列条件的E的同分异构体共有__________种。
①能发生银镜反应   
②能使FeCl₃溶液发生显色反应。
(4)F的结构式为________，写出G→H的反应方程式：________________。
(5)检验H中含氧官能团的试剂为________(填试剂名称)，由H→I的反应类型为______。
(6)J的结构简式为______________。

3 . 唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为：

回答下列问题：
(1)和中含氮官能团的名称为_______；反应的反应类型为_______。
(2)A与反应生成的化学方程式为_______；该反应的目的是_______。
(3)苯胺中的氮原子含有孤对电子，这些电子可以与质子结合，形成阳离子，从而使其呈现碱性。已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性最强的为_______(填标号)。

a．　　　b．　　　c．

(4)是一种叠氮化试剂，结构如图，其中发生杂化的原子的杂化轨道类型为_______。

(5)已知吡啶()和苯在结构上非常相似，都存在。的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。

①分子骨架为，且结构中含有一个“”和一个“”

②分子中有一个手性碳原子
(6)参照如图合成路线，设计以苯胺()为原料合成的路线_______(无机、有机试剂任选)。

4 . 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
   
已知：   
回答问题：
(1)为链状结构，写出其结构简式_______。
(2)的反应类型为_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______。
(4)的化学方程式是_______。
(5)下列关于F和G的说法正确的是_______。
a．G在空气中能稳定存在
b．F和G可以利用溶液进行鉴别
c．与足量溶液反应，最多可消耗
(6)X是G的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______、_______。
①含有酯基       ②含有苯环       ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)写出M生成黄酮哌酯的反应方程式_______。
(8)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列反应方程式中Q和R的结构简式_______、_______。
   

5 . 三蝶烯(英语：Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯-阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯及其衍生物因其独特的结构在分子机器等领域有广泛的应用，羟基三蝶烯(Ⅰ)的一种合成路线如图所示：
       
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___________，F中含氧官能团的名称为___________。
(2)在①~⑧各步反应中属于取代反应类型的是___________。
(3)C的结构简式为___________，设计①、④两步的目的是___________。
(4)由D→E的化学方程式为___________。
(5)B的同分异构体有多种，仅符合下列条件①、②、③的B的芳香族同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，写出符合下列所有条件的B的同分异构体的结构简式：___________。
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③遇溶液显紫色；④苯环上的一氯代物只有两种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺(   )是重要的精细化工中间体。已知：   ，写出由苯甲醚(   )与乙酰氯()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。

6 . 环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：

已知：①R₁CH₂COOR₂+RCOR
②R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+R₂OH
回答下列问题：
(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________；A 生成 B 的反应条件为___________。
(2)由 C 生成 D 的化学方程式为___________。
(3)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为的副产物，结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应
②能与2倍物质的量的NaOH反应
③苯环上的取代基不超过3个

7 . 具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示：

已知：
ⅰ.RCH₂BrR—HC=CH—R'
ⅱ.R—HC=CH—R'
ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)
回答下列问题：
(1)物质B的名称是____，物质D所含官能团的名称是____。
(2)物质C的结构简式是____。
(3)由D生成E的化学方程式为____，反应类型为____。
(4)物质M的结构简式是____。由H生成M的反应类型为____。
(5)F的同分异构体中，符合下列条件的有____种(不考虑顺反异构)
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
②能与碳酸氢钠反应生成CO₂。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式：____。

8 . 连花清瘟胶囊由13种中药组方而成。研究表明。其中黄酮类物质对COVID﹣19病毒有明显的抑制作用。某黄酮类化合物G的化学合成路线如图所示。

已知：
i．R₁COR₂+R₃OH (R₁、R₂为烃基或氢，R₃为烃基)
ii．+ +R₄OH (R₁、R₂、R₃烃基或氢，R₄为烃基)
回答下列问题：
(1)化合物G的分子式为 _______，其中含氧官能团的名称是 _______。
(2)反应A→B的催化剂为 _______。
(3)化合物C的名称为 _______。
(4)反应C→D的化学方程式为 _______。
(5)下列说法正确的是 _______。(填字母序号)

A．1mol D最多能与3mol H2或2mol NaOH反应

B．可用酸性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为E

C．E的沸点比低

D．F属于芳香烃

(6)符合下列条件E的所有同分异构体共有 _______种，
a．苯环上的一氧代物只有两种
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
在写出其中一种核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式 _______。
(7)F经三步转化为G的路线：F 中间产物1 中间产物2 G。已知：中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体，中间产物1的结构简式为 _______，第二步的反应类型是 _______。

10 . 有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图：

已知：I.   
Ⅱ.    
Ⅲ.
(1)A的系统命名为_______。
(2)B中所含官能团的名称为_______。
(3)写出C→D的化学方程式_______；D生成E的反应类型为_______。
(4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式_______。
(5)I的结构简式为_______。
(6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
(7)已知J→K的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，写出K的结构简式_______。