1 . 药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。
   
已知：i．   
ii.B的核磁共振氢谱只有一组峰
回答下列问题：
(1)M的官能团名称为___________。
(2)有机物A的名称为___________。
(3)C的分子式为___________。
(4)反应④的反应类型是___________。
(5)写出反应⑤的化学方程式为___________。
(6)写出满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式___________。
①结构中含有酚羟基                           ②苯环上只有两个取代基且位于间位
(7)已知：→ +H₂O ，以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线___________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

2 . 化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种合成路线如下：

   

已知：
①   
②   
(1)化合物B在水中溶解性比化合物D的_______(选填“大”、“小”、“无差别”)
(2)已知EMME的结构为   ，D与EMME发生取代反应生成E和小分子X，X的结构简式为_______。
(3)H的分子式为C₄H₁₀N₂，G→I的反应类型为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有一个苯环和一个手性碳原子
②能发生银镜反应
③分子中有5种不同化学环境的氢原子
④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl₃溶液显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp³的碳原子数与b中相同。
(5)设计以   和CH₃CH₂CH₂OH为原料，制备   的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3 . 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示：
   
已知：(i)   
(ii)   
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为___________，C中所含官能团的名称为___________。
(2)D的化学名称是___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)   (缓释布洛芬)在一定条件下能缓慢水解释放出布洛芬。该水解反应的化学方程式为___________。
(5)下列有关布洛芬的叙述正确的是___________(填标号)。
a．布洛芬既能发生取代反应，又能发生加成反应
b．1mol布洛芬与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可生成44gCO₂
c．布洛芬分子中含有2个手性碳原子
d．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱的峰面积比为12：2：2：1：1的结构简式为___________(任写一种)。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeC1₃溶液发生显色反应
(7)季戊四醇(   )是一种重要的化工原料。设计由甲醇和乙醛为起始原料制备季戊四醇的合成路线___________(无机试剂任选)。

4 . 索拉非尼在临床上是一种新型的，多靶向性的治疗肿瘤的口服药，是多种激酶的抑制剂，它可抑制肿瘤细胞增殖和抗血管生成作用。它的合成路线如下：
   
已知：①R-NCO+R′-NH₂→   
②R-NO₂ R-NH₂
③DMF、THF、BuOH、CH₂Cl₂都是反应中的溶剂
④碳氟键在酸碱性环境中不易水解
请回答：
(1)化合物E的官能团名称是___________。
(2)化合物C的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．F→索拉非尼的反应为取代反应

B．化合物D与苯甲醇互为同系物

C．索拉非尼的分子式是C21H16ClF3N4O3

D．A物质既能溶于酸也能溶于碱

(4)写出索拉非尼在氢氧化钠溶液中充分水解的化学方程式___________。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________
①含有   环
②¹H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子
③该物质和新制Cu(OH)₂悬浊液加热条件下反应有砖红色沉淀生成。

5 . I.间甲基苯酚是重要的化工原料，工业上可通过甲苯和丙烯经过一系列转化获得，甲苯可通过煤焦油分馏获得。
(1)煤焦油是煤的_______(选填序号)产物，丙烯是石油的_______(选填序号)产物。
A．液化       B．裂化       C．干馏       D．裂解
Ⅱ.以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图：

已知：(、表示氢原子或烃基)
(2)A→B的反应类型_______，生成M的反应条件_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)H生成N的化学方程式为_______。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基
③苯环上的一卤代物有两种
(6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

6 . 含有吡喃醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)。回答下列问题：

(1)物质B的结构简式为___________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是___________、___________。
(3)呋喃()中氧原子为杂化，分子中的大π键可表示为___________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为___________。

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是___________(写标号)：
①      ②      ③
(6)甲苯与溴在催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线___________(无机试剂任选)。

8 . 帕罗韦德是一种新型口服抗新冠药物，其重要中间体K的合成路线如下。

已知：R₁—COOH+(R₁、R₂、R₃均为烷基)
回答下列问题：
(1)A→B为加成反应，A的结构简式为___________。
(2)D的名称为___________，C→D的反应类型为___________。
(3)写出G→H第一步反应的化学方程式___________。
(4)已知芳香化合物M为K的同分异构体，则满足下列条件的同分异构体共有___________种。
①能与FeCl₃发生显色反应；②1mol M最多消耗2 mol NaOH；③核磁共振氢谱中有五组峰；写出其中两种峰面积之比为3：2：2：1：1的有机物的结构简式：___________。
(5)结合以上流程，以乙炔和乙醇为原料合成2，5－己二醇()，无机试剂任选，设计合成路线_________。

10 . 某研究小组按下列路线合成药物罗美昔布的中间体W。回答下列问题：

已知：R－NH₂R－NH－R′

(1)化合物W的含氧官能团名称是______。
(2)下列说法不正确的是______。

A．A→B的反应试剂/条件是浓硝酸/加热

B．B→C的反应类型为取代反应

C．C→G的作用是定位氯原子的位置并保护氨基

D．中②号碳氯键与羰基共同作用，C的正电性更大，反应活性更强

(3)化合物I的结构简式为______。
(4)写出C→D的化学方程式______。
(5)利用以上合成路线中的信息，设计以苯和ClCH₂COCl为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。
(6)写出符合下列条件的D的同分异构体______。
①分子中含有苯环且与F原子直接相连；

②¹H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有。