1 . 特泊替尼F可用于晚期非小细胞肺癌的治疗。其合成路线如下。

          

已知：

回答下列问题：
(1)D中含氧官能团名称为_______，的反应类型为_______。
(2)的化学方程式为_______。
(3)DMF有机化学名称为二甲基甲酰胺，分子式为，其键线式结构为_______，基团Boc的作用是_______。
(4)A的同分异构体有多种，写出一种与具有相同官能团和等效氢数目的同分异构体的结构简式为_______。
(5)是合成特泊替尼的一个关键中间体。请以、和水合肼为原料设计合成的路线_____。

2 . 庚酸酮类药物可用于治疗再生障碍性贫血、骨质疏松症等消耗性疾病。庚()是合成该类药物的重要中间体。
以溴代甲基环己烷为原料合成有机物庚的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)写出甲转化为乙的化学方程式______，其反应类型是______。
(2)写出丙转化成丁的化学方程式______，丙可以发生催化氧化反应吗？______，丙可以与氢氧化钠溶液反应吗？______
(3)戊分子中含有的官能团名称是______，戊生成庚的反应类型是______。
(4)在催化剂条件下，1 mol庚与氢气发生加成反应，最多能消耗氢气的物质的量是______，生成物发生酯化反应的条件是______。
(5)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3-丁二烯为基本原料合成2-羟基丁酸()的路线，补出合成步骤____________
。

3 . 大麻二酚(CBD)具有降血糖、抗肿瘤、抗焦虑等多种生物活性，以下是CBD在医药工业上的一种合成路线，回答下列问题。

(1)CBD中所含元素的电负性由大到小的顺序为___________。
(2)B的结构为，其化学名称是___________；D中含氧官能团的名称是___________。
(3)写出由E生成G的化学方程式：___________，该反应类型为___________。
(4)已知X和A具有相同的官能团，其相对分子质量比A小14，同时满足如下条件的X的同分异构体Y共有___________种。(不考虑立体异构)
①1molY能与2mol反应；
②含有六元碳环。
(5)已知：。设计以Z与HCN为原料合成的路线(用流程图表示，其他无机试剂自选)：___________。

4 . 我国科研人员利用点击化学反应设计合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成路线如图所示：
已知信息①：
(1)化合物A的官能团名称是___________；反应①的反应类型是___________反应。
(2)关于物质B和物质C，下列说法错误的是___________。

A．利用质谱法可以鉴别物质B和物质C

B．通过红外光谱仪可检测物质B中的官能团

C．B可以发生氧化反应、取代反应、消去反应

D．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键

(3)已知该合成路线的原料之一苯甲醛可经历氧化反应生成有机物P，检验P生成所需的试剂是___________。

A．NaOH溶液

B．希夫试剂

C．碳酸氢钠溶液

D．酸性高锰酸钾

(4)物质B生成物质C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C₃H₆O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为___________。
(5)根据信息①提示，反应②的化学方程式为___________。
(6)物质M是比物质A多一个碳原子的同系物，物质M的同分异构体中符合条件的有___________种。
①苯环上有三个取代基             ②能和FeCl₃发生显色反应
(7)如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子，关于该化合物说法不正确的是___________。

A．能发生加成反应	B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色	D．能与氨基酸中的氨基反应

(8)设计一条以环己醇()为原料合成的合成路线___________。

5 . 普鲁卡因可作为局部麻醉剂，临床常用其盐酸盐，又称“奴佛卡因”。化合物C和D是合成普鲁卡因的重要中间体，具体合成路线如图：


(1)物质中含有的官能团名称为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)试剂b、e分别为___________、___________；化合物C的结构简式为___________。
(4)写出反应②的化学方程式：___________。
(5)D有多种同分异构体，满足以下要求的共有___________种，请任意写出满足条件的1种：___________。
①属于芳香化合物
②核磁共振氢谱表明苯环上共有3种不同化学环境中的H原子
③能使溶液显色
④红外光谱结果显示其含有结构，且能发生银镜反应
(6)参照普鲁卡因的合成路线，实验室有丙苯和，现以二者为原料，无机试剂任选，设计制备的路线。__________

6 . 芳香化合物E中含有两个六元环，合成路线如下：

已知：(羟醛缩合，酮类也有类似性质)
回答下列问题：
(1)反应①的试剂和条件是_____。反应②的反应类型是_____。
(2)有机小分子B的分子式是_____。
(3)芳香化合物C中含氧官能团的名称是_____。
(4)反应③的化学方程式是_____。
该反应过程中还可能生成另一种含有两个六元环的副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_____。
(5)有机化合物A的芳香族同分异构体中，能发生加聚反应并能与FeCl₃发生显色反应的有_____种(不考虑立体异构)。
(6)设计以苯和乙酸为原料，制备的合成路线图。(无机试剂任选，合成中必须使用反应②的信息)_____。

7 . 2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)的反应类型为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)的化学方程式为_______。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；
(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)

8 . 由煤的综合利用的产物，可合成树脂增塑剂G．其中化合物A是从煤焦油中获得的一种芳香烃，摩尔质量为92 g·mol^-1；B为一氯代物；G是只有一种官能团的酯。相互转化关系如下图所示。
      
已知：①CH₃CH₂Cl+NaOHCH₃CH₂OH+NaCl
②有机物中两个羟基连在同一个碳原子上的结构(   )不稳定
请回答：
(1)化合物D含的官能团名称是___________。
(2)化合物C的结构简式为___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．化合物A中所有原子共平面

B．B → C的反应类型为取代反应

C．可用NaHCO3溶液鉴别E、F、G三种物质

D．等物质的量的C和D完全燃烧消耗氧气的体积相等

(4)写出E + F → G的化学方程式：___________。
(5)设计以乙烯为原料合成F(C₂H₆O₂)的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。流程图的表示方法为：原料中间产物目标产物
(6)水煤气在催化剂作用下还可合成C₄H₁₀O，请写出同时符合下列条件的C₄H₁₀O的同分异构体的结构简式：___________。(不考虑立体结构)
①含有2个甲基(-CH₃)；②能与钠反应放出氢气。

9 . 以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-苯基-2-丁烯醛D()和苯丙氨酸H()的路线如下：

已知：①(、、均可以是烃基或氢原子)
②同一个碳原子不能同时连两个羟基不稳定，会自动脱水：
(1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。

A．分馏

B．干馏

C．裂化

D．裂解

(2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。

A．反应①

B．反应②

C．反应③

D．反应④

(3)B中官能团的名称为___________。
(4)写出反应⑥的化学反应方程式___________。
(5)检验D中的碳碳双键可使用的试剂是___________。
(6)D的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下：

(7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。

A．能溶于水	B．与甘氨酸()互为同系物
C．不存在立体异构	D．能自身反应形成高分子化合物

(8)反应⑧需要控制pH的理由是___________。
(9)参照上述信息和流程，设计以为原料合成的合成路线___________。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)

10 . 有机物A常在临床上用于镇痛、止痒等。为了测定A的结构，做如下实验：
①完全燃烧33.0g样品A，测得生成79.2gCO₂、19.8gH₂O和2.24LN₂(标准状况下)；
②用质谱仪测定，在质谱图中最大质荷比为165；
③样品A的核磁共振氢谱如图所示。已知：A能发生水解反应，且不饱和碳原子和氮原子均与苯环直接相连，饱和碳原子间直接相连；苯环上两个取代基处于对位。
   
回答下列问题：
(1)A的化学式为___________，结构简式为___________，所含官能团的名称为___________。
(2)已知：下列A的同分异构体只含有苯环一种环状结构。
①核磁共振氢谱显示含有三种氢，则其结构简式为___________、___________。
②-NH₂和-COOH连在同一个碳上的同分异构体有___________种，任写一种同分异构体生成高分子化合物的结构简式___________。
(3)以   为原料合成化合物A的合成路线如下：
   
上述四步转化过程中，属于取代反应的有___________(填序号)，C的结构简式为___________，设计步骤a、c的目的是___________。