1 . 1，3-丁二烯是合成橡胶的重要单体，适量服用丁内酯可帮助改善睡眠，这两种重要的化工产品，都能通过A合成获得。如图是A的一种制备方法以及合成上述重要化工品的相关反应。

完成下列填空：
(1)反应的①的类型是_______。

A．加成

B．消去

C．取代

D．化合

(2)上述属于氧化反应的是_______。

A．反应②

B．反应③

C．反应④

D．反应⑤

(3)D中官能团的名称：_______、_______。
(4)写出A的结构简式_______。
(5)写出由丙烯腈与丁二烯发生加聚反应生成丁腈橡胶的结构简式_______。
反应①需使用等强碱，将转变为后再与甲醛反应。某温度下，，；液氨中，。
(6)写出该温度下向的液氨溶液中通入乙炔气体的离子反应方程式_______，并计算该反应的平衡常数数值_______。
(7)分析反应①过程中化学键的变化，写出若甲醛投料不足，反应①可能生成的副产物的结构简式_______。
(8)反应③的条件是_______，发生反应③时可能会生成某种五元环醚，写出该有机物的结构简式_______。
(9)的结构简式_______。发生反应④时置于脱氢酶中反应时间过长，会生成某种副产物，请写出副产物的结构简式_______。
(10)请选择合适的氧化剂和条件，将转变为C：_______。

A．酸性高锰酸钾溶液

B．，加热

C．新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，反应后酸化

D．硝酸银溶液，水浴加热，反应后酸化

(11)如何检验是否完全转化为C？简述实验步骤和现象及对应结论：_______。
(12)反应的⑥的类型是_______。

A．加成

B．消去

C．取代

D．化合

(13)写出反应⑥的化学方程式_______。

丁内酯在胃部酸性环境的催化下，可水解生成有助眠作用的羟基丁酸。

(14)写出丁内酯酸性环境水解反应的化学方程式_______。
(15)有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。(不考虑立体异构)
a.链状结构　　　b.能发生水解　　　c.含有三种化学环境不同的氢原子
(16)请设计以原料制备 (氯丁橡胶单体)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)