3 . 褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物，对于保证足够睡眠起着关键作用．该化合物的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为________________．
(2)的反应类型是________________．
(3)E的结构简式为________________．
(4)氨基具有碱性，且N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是________（填序号）．

①      ②      ③

(5)H为E的同分异构体，同时满足下列条件的有________种（不考虑立体异构）．
①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键．其中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为________________．
(6)参照上述合成路线，设计以对异丙基苯胺（）、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图__________（无机试剂任选）．

4 . 以对硝基苯酚为初始原料合成盐酸普拉克索(M)，合成路线如下：

已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是______。

A．C分子中最多有6个碳原子处于同一平面	B．C到E依次经历了氧化反应和取代反应
C．化合物M的分子式为	D．化合物B具有一定的酸性和碱性

(2)化合物硫脲()只含有一种等效氢，其结构简式为_______；写出化合物F的结构简式______。
(3)写出G→H的化学方程式______。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：_______。
①含有一个六元碳环(不含其他环状结构)；
②结构中只含有4种不同的氢；
③不含、−O−O−、氮氧键。
(5)根据题中已知信息，以甲苯、乙醇为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。

5 . 化合物物G是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

已知：
请回答：
(1)B的结构简式为___________________。
(2)下列说法正确的是__________________。
A．化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应
B．1mol化合物C最多能与2molNaOH反应
C．化合物E既有氧化性，又有还原性
D．由流程可知，Red-Al、MnO₂分别做还原剂、氧化剂，其中MnO₂也可用Cu/O₂、足量的酸性高锰酸钾等代替
E．化合物G的最简式为C₆H₆NO
(3)C→D的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为____________________。
(4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(5)已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以、和(CH₃)₂SO₄为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _________。

6 . 利伐沙班（Ⅰ）是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下：

已知：①

②
请回答：
(1)下列说法正确的是______。

A．化合物B和苯甲酸互为同系物

B．化合物F→G的反应类型属于取代反应

C．1mol化合物G可以和5molNaOH反应

D．化合物H和Ⅰ都有碱性，且分子中都有2个手性碳原子

(2)化合物F的结构简式是______。
(3)写出D→E的化学方程式______。
(4)请写出5种同时符合下列条件的M（）的同分异构体的结构简式______。
①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种；
②无氮氧键；
③核磁共振氢谱显示有5组峰。
(5)合成M时，需要先合成中间产物，请以乙烯和为原料，设计的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）______。

7 . 盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂，主要用于低钠血症的治疗。其前体的合成路线如下：

已知：。请回答下列问题：

(1)写出A中含有官能团的名称___________。
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物A的碱性弱于B

B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H反应活性高

C．化合物D含有手性碳，需要分离出特定的对映异构体，否则会影响G的纯度

D．化合物F到化合物G的反应涉及取代反应、加成反应和消去反应

(3)化合物E的结构简式是___________。
(4)写出化合物C到化合物D的反应方程式___________。
(5)写出同时符合下列条件化合物A的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环
②含有氮氧键，但不含硝基
③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子
(6)设计以环己烷和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

8 . 某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新：

请回答：
(1)化合物D中含有的官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．C→D发生取代反应

B．B→C的转变也可用也可用在酸性条件下取代来实现

C．两个化合物A分子之间可以发生羟醛缩合反应

D．咪达那新可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物E的结构简式是___________。
(4)写出C→D的化学方程式___________。
(5)某研究小组用乙醇和2-甲基咪唑()为原料合成，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环；
②谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有-C≡C-。

10 . 某研究小组按下列路线合成第三代抗癫痫药瑞替加滨二盐酸盐。

已知：
请回答：
(1)化合物A中含有的官能团名称是_____。
(2)下列说法不正确的是_____。

A．在A→B的反应中，作缚酸剂，有利于提高化合物B的产率

B．设计C＋D→E是为了保护氨基，该反应类型为消去反应

C．化合物H能发生水解反应和银镜反应

D．化合物G具有碱性，化合物G也能生成二盐酸盐

(3)化合物I的结构简式是_____。
(4)写出C＋D→E的化学方程式_____。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的所有同分异构体结构简式_____。
①分子中含有苯环；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子
③含有，无氮氮键和氮氧键。
(6)设计以为原料分4步合成药物的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。