2 . 山油柑碱(Acronycine)是一种广谱抗癌药，其某种合成路线如下，回答下列问题：

(1)已知：对氨基苯甲酸的沸点为340℃，C的沸点为312℃，二者沸点有差异的主要原因是_______。
(2)山油柑碱中含氧官能团有_______(填名称)，B的名称是_______。
(3)D→E的反应类型是_______。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)在C的芳香族同分异构体中，同时符合下列条件的结构(不考虑立体异构)有_______种。①苯环上直接连接氨基()；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比的结构简式为_______。
(6)已知：，以间甲基苯酚为原料制备间羟基苯甲酸，设计合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任选)。

3 . 化合物F是合成一种可用于减慢心率药物的中间体，其人工合成路线如下：

已知：①
②(R、R′、R″表示烃基或H，下同)
③
(1)反应可表示为 (X或Y表示、等)。反应的部分机理可描述为：在催化剂作用下，失去一个形成，与结合形成，形成的和中各有一个碳原子分别带正、负电荷。请在答题卡中用“⊕”和“⊖”标注在反应中间产物的两个分别带正电荷和负电荷的碳原子上___________。
(2)时，以饱和溶液作为有机物B与溶液反应的介质，原因是___________。
(3)E的分子式为，其结构简式为___________。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种符合该条件的同分异构体的结构简式：___________。①分子中含有5种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，适当酸化后得2种产物a、b，其中a遇显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为的碳原子数比b中多2个。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图___________(有机溶剂和其他无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如图：

(1)下列关于物质A的说法正确的是____。

A．分子式为C7H14O4	B．名称为丙二酸二乙酯
C．熔点高于乙酸乙酯	D．一氯代物有两种

(2)E→F的反应类型为____。
(3)B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式为____。
(4)请写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。
②分子中含有碳碳π键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5)设计以CH₃CH₂OH、CH₃COOH、CH₃NO₂为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。

6 . “清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中间体的结构为，现在可人工合成，路线如图所示：

(1)A生成B的反应条件是_______。
(2)合成过程中，属于取代反应的是_______(填序号)。
(3)F的结构简式为_______。
(4)同时符合下列三个条件的D的同分异构体写出其中一种_______
a.能发生银镜反应；
b.苯环上有3个取代基；
c.与FeCl₃溶液发生显色反应。
(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成 的路线，无机试剂自选__。

8 . Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：

请回答以下问题：
(1)D的化学名称为_______，H→Prolitane的反应类型为_______。
(2)E中含有的官能团的名称为_______。
(3)B的结构简式为_______。
(4)F→G的化学方程式为_______。
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体异构)；
①属于芳香化合物　　　②能发生银镜反应          ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，峰面积比为3:2:2:1，写出符合要求的该同分异构体的结构简式：_______。

9 . 托特罗定M合成路径如下（反应条件已略去）：

已知信息：①（不稳定）
②
③G遇溶液显紫色，H中含有3个六元环
请回答：
（1）M的分子式是__________，化合物K的结构简式是______________。
（2）下列说法正确的是__________
A.化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应
B.化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可
C.化合物I与反应，最多消耗
D.等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等
（3）写出的化学方程式：__________________.
（4）M的同系物有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如，请再写出3种：____________________。
①分子中含有2个独立的苯环；
②谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有键，无键和键。
（5）设计以甲苯和乙酸酐（）为原料制备D肉桂酸（）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述已知信息①②.用流程图表示）：__________________________________________________________

10 . 塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示： 已知以下信息：
①
②R₁CHO+R₂CH₂CHO+H₂O
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示

请根据以上信息回答下列问题：
(1)C的结构简式为____________， E中所含官能团的名称是____________；
(2)写出下列有关反应的化学方程式：
①E和H₂以物质的量比1︰1反应生成F：______________________；
②B和F以物质的量比1︰2合成DBP：_____________________，该反应的反应类型为_____________________。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有______种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式_________________。
①不能和NaHCO₃溶液反应     ②能发生银镜反应
③遇FeCl₃溶液显紫色          ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子