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1 . 沉香中含有镇静的成分，能够有效地缓解失眠症。完成下列填空：
(1)沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一，它结构简式如图所示，其分子式为___________ ，下列有关沉香螺醇的说法正确的是___________ 。
A．沉香螺醇中所有碳原子都在同一平面上 B．沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．沉香螺醇能发生取代反应 D．沉香螺醇不能被氧化铜氧化
E．沉香螺醇不能发生消去反应
(2)从沉香中还可以分离出角鲨烯，分子式为C30H50，其结构简式如下图所示：
角鲨烯中含有的官能团的名称为___________ ，角鲨烯与乙烯是否互为同系物___________ (填“是”或“否”)。1mol角鲨烯可与___________ molH2发生加成反应。检验角鲨烯中官能团可选用的试剂是___________ ，若有该官能团，对应的现象为___________ 。
(3)①1，3-丁二烯可以发生Diels-Alder反应，如图a所示。沉香的香气与呋喃类化合物有关，呋喃的结构简式如图b所示，与1，3-丁二烯类似，呋喃也可以发生Diels-Alder反应，请写出呋喃与马来酸酐(图c)发生Diels-Alder反应的化学方程式(可以不写条件)___________ 。
②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃(C4H8O)，请写出两种符合下列条件的四氢呋喃的同分异构体___________ 。
i．具有环状结构 ii．能发生消去反应 iii．能在铜的催化下被氧气氧化
③四氢呋喃是一种重要的有机原料，它可以直接被硝酸氧化为丁二酸(硝酸被还原为氮氧化合物)。工业上也可采用如下方法合成丁二酸：
C2H2+2CO+2H2O
HOOCCH2CH2COOH
从绿色化学的角度评价上述两种合成丁二酸的合成方法：___________ 。
(1)沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一，它结构简式如图所示，其分子式为
A．沉香螺醇中所有碳原子都在同一平面上 B．沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．沉香螺醇能发生取代反应 D．沉香螺醇不能被氧化铜氧化
E．沉香螺醇不能发生消去反应
(2)从沉香中还可以分离出角鲨烯，分子式为C30H50，其结构简式如下图所示：
角鲨烯中含有的官能团的名称为
(3)①1，3-丁二烯可以发生Diels-Alder反应，如图a所示。沉香的香气与呋喃类化合物有关，呋喃的结构简式如图b所示，与1，3-丁二烯类似，呋喃也可以发生Diels-Alder反应，请写出呋喃与马来酸酐(图c)发生Diels-Alder反应的化学方程式(可以不写条件)
②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃(C4H8O)，请写出两种符合下列条件的四氢呋喃的同分异构体
i．具有环状结构 ii．能发生消去反应 iii．能在铜的催化下被氧气氧化
③四氢呋喃是一种重要的有机原料，它可以直接被硝酸氧化为丁二酸(硝酸被还原为氮氧化合物)。工业上也可采用如下方法合成丁二酸：
C2H2+2CO+2H2O
HOOCCH2CH2COOH从绿色化学的角度评价上述两种合成丁二酸的合成方法：
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2 . G是一种治疗心血管疾病的药物，合成该药物的一种路线如下。
已知：R1CH2Br
R1CH=CHR2
完成下列填空：
(1)写出①的反应类型___________ 反应②所需的试剂和条件___________
(2)B中含氧官能团的检验方法___________ 。
(3)写出E的结构简式___________ 。
(4)写出F→G的化学方程式___________ 。
(5)写出满足下列条件，C同分异构体的结构简式___________ 。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含苯环；④含有5个化学环境不同的H原子
(6)设计一条以乙烯和乙醛为原料(其它无机试剂任选)制备聚2-丁烯(
)的合成路线。(合成路线常用的表达方式为：
)___________
已知：R1CH2Br
R1CH=CHR2完成下列填空：
(1)写出①的反应类型
(2)B中含氧官能团的检验方法
(3)写出E的结构简式
(4)写出F→G的化学方程式
(5)写出满足下列条件，C同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含苯环；④含有5个化学环境不同的H原子
(6)设计一条以乙烯和乙醛为原料(其它无机试剂任选)制备聚2-丁烯(
)的合成路线。(合成路线常用的表达方式为：)
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解题方法
3 . 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
(1)A的分子式为
，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团的名称为_________________ 。
已知：A＋B→C为加成反应，则B的结构简式为________________________ 。
(2)C(
)中①、②、③三个—OH电离出
的能力由强到弱的顺序是_______________ 。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________ 种。
(4)D→F的反应类型是__________ ，
在一定条件下与足量
溶液反应，最多消耗的物质的量为__________ mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__________ 。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：
试写出由乙酸为原料制备A的合成路线__________ (无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为：A
B……目标产物)
(1)A的分子式为
，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团的名称为已知：A＋B→C为加成反应，则B的结构简式为
(2)C(
)中①、②、③三个—OH电离出的能力由强到弱的顺序是(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有
(4)D→F的反应类型是
在一定条件下与足量溶液反应，最多消耗的物质的量为①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：
试写出由乙酸为原料制备A的合成路线
B……目标产物)
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4 . 高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和的一种合成路线如下：
已知：①酯能被
还原为醇；②
；
；③
。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为：__________ ，B生成C的反应条件为__________ 。
(2)J中含有的官能团名称为过氧键和__________ 。
(3)D生成H和I生成J反应类型分别为__________ 、__________ 。
(4)写出F＋D→G的化学方程式：__________ 。
(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有______ 种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体；②只有1种官能团；③苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且数目之比为
的结构简式为__________ 。
(6)参照上述合成路线，写出用
为原料制备化合物
的合成路线(其他无机试剂任选) _____ 。
(7)苄基乙醛(
)是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图(无机试剂任用) _____ 。
已知：羰基
可发生反应：
已知：①酯能被
还原为醇；②；；③。回答下列问题：
(1)A的结构简式为：
(2)J中含有的官能团名称为过氧键和
(3)D生成H和I生成J反应类型分别为
(4)写出F＋D→G的化学方程式：
(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有
①与碳酸钠溶液反应产生气体；②只有1种官能团；③苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且数目之比为
的结构简式为(6)参照上述合成路线，写出用
为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) (7)苄基乙醛(
)是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图(无机试剂任用) 已知：羰基
可发生反应：
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5 . 惕各酸及其酯类在香精配方中有着广泛的用途，已知惕各酸香叶醇酯的结构如图所示：
其合成方法如图所示：
RCHO
已知：RCHO
(1)反应①为_______ 反应；有机物B中的官能团名称为_______ 。
(2)反应②③的反应试剂与条件为_______ 。
(3)写出分子式为C5H10O3，满足下列条件的有机物的结构简式_______ 。
①能水解且能发生银镜反应②不与Na反应③有3种化学环境不同的氢原子
(4)写出以
为原料，制备
的流程_______ 。(无机试剂任选)
合成路线流程图示例：甲
乙……
目标产物
(5)反应原料异戊二烯可以发生加聚反应，写出其两种加聚产物：_______ 、_______ 。
其合成方法如图所示：
RCHO
已知：RCHO
(1)反应①为
(2)反应②③的反应试剂与条件为
(3)写出分子式为C5H10O3，满足下列条件的有机物的结构简式
①能水解且能发生银镜反应②不与Na反应③有3种化学环境不同的氢原子
(4)写出以
为原料，制备 的流程合成路线流程图示例：甲
乙……目标产物(5)反应原料异戊二烯可以发生加聚反应，写出其两种加聚产物：
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解题方法
6 . 一种由烃A合成高分子化合物D的有机物转化关系如下：
已知：A的质谱图如图1所示。B是一种二溴代烃，B的HNMR如图2所示。C是一种二烯烃。
(1)A的分子式为_______ ；根据系统命名法，B的结构简式是_______ ；反应①的反应类型为_______ 。
(2)写出两种与C互为同分异构体，且核磁共振氢谱中只有两个峰的炔烃的结构简式：_______ 、_______ 。
已知：A的质谱图如图1所示。B是一种二溴代烃，B的HNMR如图2所示。C是一种二烯烃。
(1)A的分子式为
(2)写出两种与C互为同分异构体，且核磁共振氢谱中只有两个峰的炔烃的结构简式：
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2023-01-06更新
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386次组卷
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2卷引用：上海市曹杨第二中学2022-2023学年高二上学期总结性评价化学试题
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解题方法
7 . 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应：2R-C≡C-H 
R-C≡C-C≡C-R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：
已知：
+HCl
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______ ，D 的化学名称为_______ ，①的反应类型为_______ 。
(2)E 的结构简式为_______ 。用 1mol E 合成 1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______ mol。
(3)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3： 1，写出其中 2 种的结构简式_______ 。
(4)化合物(
)也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_______ 。
R-C≡C-C≡C-R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：已知：
+HCl回答下列问题：
(1)B 的结构简式为
(2)E 的结构简式为
(3)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3： 1，写出其中 2 种的结构简式
(4)化合物(
)也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为
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8 . 二甘醇(HOCH2CH2OCH2CH2OH)是无色透明的粘稠液体，常用作溶剂、纺织品软化剂、汽车防冻剂等。工业上以乙烯为原料合成二甘醇及其衍生物的路线如下：
完成下列填空：
(1)写出反应类型。反应①_______ 反应④_______
(2)写出结构简式。A：_______ C：_______
(3)写出反应⑤的化学方程式：_______ 。
(4)写出一种同时满足下列条件的的D的同分异构体的结构简式_______ 。
i. 含有
结构 ii. 不含环状结构
(5)请写出由CH2=CH2合成二甘醇的另一种路线。_______
(合成路线的常用表示方法为：AB…目标产物 )
完成下列填空：
(1)写出反应类型。反应①
(2)写出结构简式。A：
(3)写出反应⑤的化学方程式：
(4)写出一种同时满足下列条件的的D的同分异构体的结构简式
i. 含有
结构 ii. 不含环状结构(5)请写出由CH2=CH2合成二甘醇的另一种路线。
(合成路线的常用表示方法为：A
B…目标产物 )
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解题方法
9 . 已知G是一种升高白细胞的药物其合成路线如下图所示：
已知：
(1)结构简式：A_______ ；D_______ 。
(2)有机物X的官能团是_______ 。C有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______ 。
①只有两种不同官能团 ②有3种不同化学环境的氢原子
(3)若用新制氢氧化铜为氧化剂，反应⑤经历了氧化、酸化两步，书写第一步反应的化学方程式：_______
(4)推测步骤④、⑤不能颠倒的原因是_______ 。
(5)书写以X(
)为原料合成甲基丙烯醛(
)和合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)_________
已知：
(1)结构简式：A
(2)有机物X的官能团是
①只有两种不同官能团 ②有3种不同化学环境的氢原子
(3)若用新制氢氧化铜为氧化剂，反应⑤经历了氧化、酸化两步，书写第一步反应的化学方程式：
(4)推测步骤④、⑤不能颠倒的原因是
(5)书写以X(
)为原料合成甲基丙烯醛()和合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
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10 . 抗抑郁药盐酸马普替林(M：
)的一条合成路线如下：
完成下列填空：
(1)反应①、③的反应类型分别是_______ 。
(2)工业上，腈纶的主要成分PAN由A(
)聚合而成，则PAN的结构简式为_______ 。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为_______ 。
(3)写出反应④的化学方程式。_______
(4)原料
中的含氧官能团是_______ ，写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。_______
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物；
(ⅱ)只有一种含氧官能团；
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。_______ 、______
)的一条合成路线如下：完成下列填空：
(1)反应①、③的反应类型分别是
(2)工业上，腈纶的主要成分PAN由A(
)聚合而成，则PAN的结构简式为(3)写出反应④的化学方程式。
(4)原料
中的含氧官能团是(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物；
(ⅱ)只有一种含氧官能团；
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。
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