1 . 化合物H是某抗肿瘤的中间体，其合成路线如题18图：

已知：①
②；
回答下列问题：
(1)实现反应②的转化，所需试剂除B外还有______________。
(2)化合物D中含氧官能团名称为______________。
(3)反应过程③的反应类型为______________；化合物E的结构简式为______________。
(4)1molF与足量的NaOH溶液反应，共消耗NaOH的物质的量为_____________mol。
(5)化合物I是A与Fe/HCl反应产物，其中满足下列条件的I的同分异构体有_____________种。
①含苯环，且能发生银镜反应；②遇FeCl₃溶液发生显色反应；③含氨基；不含甲基。
(6)写出反应⑥的化学反应方程式为：______________。

2 . 本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物，在治疗银屑病方面，具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物A的分子式为___________。
(2)C与乙醇反应的化学方程式___________。
(3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
a	___________		___________	___________
b		___________	___________	___________

(4)关于反应⑥，以下说法正确的是___________
a．反应过程中有键和键的断裂
b．反应中涉及到的有机物均易溶于水
c．化合物G中C原子只采用了杂化
d．化合物F、H中均含有手性碳原子
(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。
①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同；
②遇溶液显紫色；
③能发生水解反应和银镜反应。
(6)以苯甲醛为原料，参考上述信息，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物为___________、___________。
②相关步骤中，涉及到醛变醇的反应，其化学方程式为___________。

3 . 帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团有羟基、______；D的化学名称为______。
(2)反应①的化学反应方程式为______。
(3)反应②的反应类型为______。
(4)H结构简式为______。
(5)F的同分异构体中同时符合下列要求的结构还有______种（不考虑立体异构），
①含但不含②不含碳、氮三元杂环
其中含有手性碳原子的结构简式为______。
(6)参照上述流程，以苯甲醛和，为原料（其他试剂任选）合成，写出合成路线______。

4 . 氯霉素是广普抑菌抗生素。下图是以化合物A为原料合成氯霉素的一种路线：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)E→F的有机反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)A→B 的反应分为两步，第一步形成碳氮双键，第二步形成碳碳单键，第二步反应的化学方程式为_______。
(5)F中N原子的杂化类型为_______。
(6)M 是 A 的同系物且相对分子质量比A 大14，符合条件的M 有_____种(不考虑立体异构)
(7)根据合成氯霉素的信息，设计以(酪氨酸)为原料合成(D- 型酪氨醇)的路线(无机试剂任选) _______。

5 . Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：

回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为______，含有的官能团名称为______。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新物质	反应类型
a	新制、加热	__________	____
b	____________		____

(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为______。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。

A．反应过程中，有π键发生断裂	B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上	D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子

(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为____________。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为______（写结构简式）。

6 . 化合物ⅸ是一种烯丙胺类抗真菌药物，可用于皮肤浅部真菌感染的治疗，它的一种合成路线如下：

(1)根据化合物ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	___________	___________	消去反应
b	___________	___________	取代反应

(2)反应①中，化合物ⅰ与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，x为___________(写结构简式)。
(3)化合物ⅳ中含氧官能团的名称是___________，反应③的类型是___________。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。

A．反应过程中，有键和键断裂	B．反应过程中，有键和键的形成
C．反应物ⅶ中，所有原子可能处于同一平面上	D．生成物ⅷ具有碱性，能与稀盐酸发生反应

(5)化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含结构的有___________种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为___________。
(6)以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成结构简式如下的化合物y，基于你设计的合成路线，回答下列问题：

(a)从苯乙烯出发，第一步反应的化学方程式为___________。
(b)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为___________(注明反应条件)。

7 . enzalutamide是一种治疗晚期前列腺癌的药品，其合成路线如图所示。

已知：①；
②―CN在HCl环境中易水解为―COOH；
③RNCS结构为R―N=C=S发生反应RNCS＋。
(1)B含有的官能团有碳氟键、______，C的结构简式为______。
(2)F在HCl环境中反应生成的羧酸类物质的化学名称为______。
(3)E到F的反应类型为______。
(4)下列说法正确的是______(填序号)。

A．可在光照的条件下用对硝基甲苯与反应制得A

B．D分别与足量NaOH、HCl反应消耗的物质的量之比为3∶2

C．D与F生成G的过程中，可用无水联合干燥剂，干燥效果一定更好

D．I中无手性碳原子

(5)化合物C的同分异构体中满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①与反应产生无色无味气体
②与足量浓NaOH溶液共热产生
③苯环上有三个取代基
(6)G的另一种制备方法如下所示。
已知该过程会产生一种无色无味的气体，请写出该步反应的化学方程式，产物G用字母符号表示：______。

(7)利用上述路线条件及信息，设计以为原料两步合成的路线，请写出中间体()的结构：______。

8 . 符合下列条件的A(C₉H₁₀O₃)的同分异构体有______种。
①A能与NaHCO₃反应生成CO₂气体且官能团与苯环直接相连
②A与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上有三个取代基

9 . 萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)B中有___________个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A中含有的官能团为___________。(填名称)
(4)C→D的反应类型是___________。
(5)1molC最多能与___________发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成___________。
(6)T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有___________种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为___________。

10 . 胺类物质在医药和能源化工中有重要的用途，下图是合成有机物C的路线。已知反应①为取代反应（官能团的邻位取代），且B中含有两种不同的官能团，请回答以下问题：

提示：

(1)请用系统命名法对有机物A进行命名：________________________，A中碳原子杂化方式有________种。
(2)B中所含官能团的名称是________；1个B分子中，最多有________个原子共平面。
(3)请画出有机物C的结构简式________________________。
(4)同时符合以下条件的有机物C的同分异构体的种类有________种。
①含有苯环和2个—；
②苯环上一共有三个位置被取代，其中一个位置被—取代
(5)参照上述合成方法，请以苯乙烯（）和为主要原料，写出合成有机物的路线___________。