1 . 培美曲塞是一种抗叶酸制剂，主要用于恶性胸膜间皮瘤的治疗。培美曲塞的前体M（）的一种合成路线如下：

已知：
(1)A中σ键和π键数目之比为________，E的名称是________。
(2)实现F→G的转化的方程式为________。
(3)H分子一定在一条直线上的碳原子数为________。
(4)为了实现K→M的转化，反应分为三步，已知第一步是取代反应，第二步的反应类型是________。
(5)F与过量完全加成后获得产物N，符合下列条件的N的同分异构体（不考虑立体异构）数目为________。
①含六元碳环；
②与NaOH溶液共热时，1molN最多消耗2molNaOH；
③与溴原子相连的碳原子为杂化
(6)的一种合成路线如图。已知P为，写出中间产物Q的结构简式________。

2 . 我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果．J的两条合成路线如图所示．回答下列问题：

已知：i．（R代表烃基）；

ⅱ．易被氧化。
(1)A中官能团的名称为_______。
(2)的化学方程式为：______________。
(3)反应中的作用是______________。
(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式：___________。
①含有的芳香族化合物；
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基；
③苯环上一氯代物有2种
(5)的反应类型是______________。
(6)的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式：______________。
(7)以苯胺（）和乙二酸为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线_____________。

4 . 文拉法辛（化合物G）是一种用于治疗各类抑郁症的药物，其合成路线如下图所示：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________。
(2)C→D的反应类型是______________。
(3)E中手性碳原子有______________个。
(4)F中官能团的名称为______________。
(5)C发生消去反应生成的烯烃被足量酸性溶液氧化后的产物是______________和______________（写结构简式）。
(6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种。
a.能发生银镜反应
b.遇溶液显紫色
(7)以丙酮、、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，相关步骤涉及到氢气参与反应，其化学方程式为____________。

5 . 抗肿瘤药物舒尼替尼的一种合成路线如图所示：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：
(1)A的名称是___________，C含有的官能团名称是___________．
(2)D的结构简式是___________．
(3)写出的化学方程式___________，反应类型是___________．
(4)F的分子式为，它的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为______________________（写出一种即可）．
①苯环上有三个取代基且其中有两个取代基相同，没有键
②能和新制银氨溶液反应产生银镜             ③能与溶液发生显色反应
(5)舒尼替尼还可以通过以下路径获得，请写出M的结构简式___________．