1 . 苯的空间构型
(1)苯分子为___________结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子___________。
(2)苯的六个碳原子均采取___________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为___________，碳碳键的键长___________，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互___________重叠形成___________，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
   
(3)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形。
②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO₄溶液褪色等。
③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(   和)。

2 . 19世纪60年代，德国化学家凯库勒在梦中“看见”苯分子中原子的排列顺序，提出了两点假设。
i．苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形；

ii．每个碳原子均连接一个氢原子，各碳原子间存在着单、双键交替形式。

【交流研讨】
(1)如果苯分子为上述结构，则其可能具有什么重要的化学性质_________？若存在碳碳双键，则性质应与乙烯性质相似
(2)能否设计实验方案来证明________？

3 . 物理性质
(1)___________的液体，密度比水___________，___________溶于水，沸点小于100℃(为80.5℃)，易___________，熔点为5.5℃，当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体。
【科学史话】“梦的启示”
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C₆H₆，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。
i.苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形；

ii.每个碳原子均连接一个氢原子，各碳原子间存在着单、双键交替形式。

【交流研讨】
1.如果苯分子为上述结构，则其可能具有什么重要的化学性质？
若存在碳碳双键，则性质应与乙烯性质相似
2.能否设计实验方案来证明？
【观察思考】比较苯与乙烯的化学性质
向两支分别装有少量酸性KMnO₄溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察现象。

	酸性KMnO4溶液与苯	溴的四氯化碳溶液与苯
实验现象	分层，上层无色，下层紫色	不分层，溶液也不褪色
实验结论	苯与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的碳碳双键

(2)组成和结构
分子式：___________     结构式：___________   结构简式：___________     成键特点：___________     分子构型：___________
(3)化学性质
①氧化反应 —— 燃烧
化学方程式：___________现象：___________
②取代反应
i、苯与溴的取代反应
化学方程式：___________
注意事项：
a．苯与___________发生取代反应，与___________不反应。
b．溴苯是___________溶于水，密度比水大的___________液体，能溶解溴，溶解溴时呈___________色。是医药、染料和材料领域常用的合成原料。
ii、苯与硝酸的取代反应
化学方程式：___________
③加成反应
在催化剂作用下和H₂加成生成___________。化学方程式：___________
【交流研讨】请根据苯的结构和性质回答下列问题。
i.向溴水中滴加苯，振荡后，会有什么现象？为何___________？
ii.苯的一取代物有几种？为何___________？
(4)用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产___________等；另外，苯也常用做___________。

9 . 3-苯基丙烯醛，俗称桂醛，是一种食品添加剂，可由苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是
         

A．桂醛最多可以和加成

B．桂醛所有原子可能处于同一平面

C．上述合成路线涉及取代反应和消去反应

D．可用溴水鉴别苯甲醛和桂醛