1 . 有机物H是一种药物中间体，其合成路线如图所示(部分试剂和条件略去)：

已知：①

②

③

回答下列问题：

(1)B中官能团的名称为___________，A的化学名称为___________。
(2)A→B的试剂及反应条件是___________，J的结构简式为___________。
(3)写出F→G的化学方程式___________，G→H的反应类型是___________。
(4)B有多种同分异构体，其中满足下列条件的有___________种。

①分子中含有三取代结构苯环       

②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂

(5)参照上述合成路线设计以甲苯和苯为原料制备的合成路线_____(其他试剂任选)。

2 . 化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如下：

已知：+NaCl
+HCl
(1)中官能团的名称为_______，D→E的反应类型为_______，B→C的反应方程式为_______________________。
(2)C的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 _____。   
i. 苯环上取代基只有-ONa和-CH₃
ii. 含有三种不同类型的氢原子，且原子个数比为6:2:1
(3)结合化学方程式回答：在E→F的转化中，如何用实验证明30% HCHO溶液是否有剩余_______。
(4)2，2—二氯丙酸可用作农用除草剂，也用于医药等合成。请用2—氯丙酸（）为原料，其他无机试剂任选，设计合成路线__________。（合成路线常用表示方法为：AB目标产物）

3 . 某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基

C．化合物B具有两性

D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以和为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。

4 . 库潘尼西(I) 是一种蛋白质抑制剂，主要用于治疗滤泡性B-细胞非何杰金氏淋巴瘤，它的一种合成路线如下图所示( 部分反应条件略去)。回答下列问题：

(1)A→B所需的试剂为_______。
(2)C中含有的官能团为 _______和醚键(填名称)， 的化学名称为_______。
(3)D→E和G→H的反应类型分别为_______、_______。
(4)A存在多种同分异构体，其中满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且苯环上连有2个取代基；
②lmol M与足量NaHCO₃溶液反应能放出44.8L (标准状况) CO₂。
其中核磁共振氢谱峰数目最少的结构为_______。
(5)结合题给合成路线，设计以 和 为起始原料制备 的合成路线：_______ (无机试剂任选)

6 . 柳胺酚是一种常用的利胆药物，以苯和F为原料制备柳胺酚的合成路线如图所示。

已知：
回答下列问题：
(1)F的化学名称为_______；E中所含官能团的名称为 _______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)苯→A的反应类型为_______；A→B所需的试剂和条件分别为_______。
(4)E+F→ 柳胺酚的化学方程式为_______。
(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：_______。
①能与FeCl₃ 溶液发生显色反应。
②能发生银镜反应和水解反应。
③核磁共振氢谱有四组峰。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯和乙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备乙酰苯胺()的合成路线：_______。

7 . 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：
②
设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

8 . 近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体N的合成路线如图：

已知：①化合物G是乙二醇，可作汽车发动机的抗冻剂
②硝基为苯环的间位定位基(它会使第二个取代基主要进入它的间位)
③
④ 2CH₃COOC₂H₅CH₃COCH₂COOC₂H₅
请回答：
(1)有机物F中的官能团名称是___________、___________。
(2)由L生成M的反应类型是___________。
(3)写出I的结构简式___________。
(4)化合物P在一定条件下可反应生成化合物Q( )，写出同时符合下列条件的Q的同分异构体的结构简式___________。
①¹H-NMR谱检测表明，分子中共有4种氢原子；
②具有一个苯环和一个五元环，苯环上只有两个邻位的取代基。
(5)设计以化合物C和为原料制备X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) ___________。

9 . 临床试验表明，磷酸氯喹()对治疗新冠肺炎具有一定疗效。氯喹(J)是制备磷酸氯喹的重要中间产物，其合成路线如下图所示：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________________。
(2)反应④的反应类型为_________________。
(3)H中含氧官能团名称为_______________。
(4)写出一定条件下反应⑥的化学方程式____________________________。
(5)L是B的同分异构体，与A互为同系物的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6:2:1的结构简式为________________________。
(6)根据已有知识并结合题中相关信息，设计由苯和丙酮为原料制备的合成路线(合成路线流程图示例参考本题题干)。____________________________________________________________________

10 . “磷酸氯喹”是抗击新型冠状病毒的潜在药物，其合成路线如下：

已知：
(1)A是一种芳香烃，试剂a为：____________________。
(2)B反应生成C的反应化学方程式为____________________。
(3)由C生产D和由F生成G的反应类型分别为__________、___________。
(4)D的结构简式为_________。
(5)E中含氧官能团的名称为________。
(6)I与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，符合下列条件的I有____种。(不考虑立体异构)
①分子结构中含有；②分子中环状结构上只有三个取代基。写出其中任意两种结构简式____、______。
(7)有机物J()是治疗血吸虫病的药物，参照上述的合成路线，设计由4-甲氧基苯氨()和N，N-二异丙基乙二胺()为起始原料制备有机J的合成路线_______________________(无机试剂任意选用)。