1 . 根据抑制癌细胞增殖药物的恩杂鲁胺G()的合成路线，回答下列问题。

已知：①；

②。

(1)B的化学名称为___________(用系统命名法命名)；D中官能团的名称为___________。
(2)写出的第二步反应的化学方程式：___________，该反应的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)已知在碱性条件下水解生成，则和足量的溶液反应，最多消耗的物质的量为___________。
(4)化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H有___________种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，含且与苯环直接相连；
②最多消耗。
(5)结合以上合成路线，设计以对硝基甲苯和为基本原料合成的路线：___________。

2 . Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下：

	分子式	相对分子质量	甜度	熔点(℃)
蔗糖	C12H22O11	342	1	185~187
纽甜	C20H30N2O5	378	8000~12000	80.9~83.4

(1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。

A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖

B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体

C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间

D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖

(2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子_______。

(3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因___________。
Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示：

已知：
(4)B→C的反应类型是___________。

A．取代反应

B．加成反应

C．氧化反应

D．还原反应

(5)写出J分子中所含的官能团名称___________。
(6)下列说法正确的是___________。

A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰

B．E分子中N原子采取sp2杂化

C．J分子中所有碳原子可能共平面

D．纽甜分子中含有2个肽键

(7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M___________。
(8)请写出化合物G的结构简式___________。
(9)书写J→K的化学反应方程式___________。
(10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应，也能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有4组峰。
(11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)_______。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

3 . 本维莫德(D)乳膏剂为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症及自身免疫疾病，且对银屑病有较好的治疗效果，其两种合成路线如下所示：

已知：
请回答下列问题：
(1)B的分子式为___________，的名称为___________。
(2)反应A→B的化学方程式为___________。
(3)官能团决定有机物的性质，请结合F的官能团特征，预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。___________

序号	官能团名称	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	醛基	银氨溶液	-	氧化反应
②	________	________	________	________

(4)写出G的结构简式___________。
(5)M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构共有___________种。
Ⅰ.能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅱ.能与溴水发生加成反应
Ⅲ.只有一个手性碳原子
(6)设计路线以乙烯为原料经wittig反应合成(其它试剂任选)：___________。

5 . 布洛芬是一种常用药物，一种由丁酸制备布洛芬的合成路线如图：

已知：ClSO₂H 是一种强酸，易分解为HCl和SO₂。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，其用系统命名法命名的名称为___________。
(2)上述A→G的合成路线中，属于取代反应的共有___________步，E中官能团名称为___________。
(3)写出A→B的化学方程式：___________。
(4)有机物 H 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 H 有___________种，其中存在手性碳原子的分子的结构简式为___________(任写 种)。
①分子中仅有一种官能团   
②含有苯环，无其他环状结构   
③苯环上仅有一种取代基
(5)以乙醇和苯为原料，其他无机试剂和必要的有机试剂任选，设计合成苯乙烯的路线___________。

6 . 姜酮酚是从生姜中提取得到的天然产物，具有多种重要的生物活性。姜酮酚合成路线如图所示：

已知：I．
II．
回答下列问题：
(1)A→B反应类型为___________，B→C的化学方程式为___________。
(2)1mol物质G能与________mol Na反应，由H制备姜酮酚的反应条件为________。
(3)符合下列条件的A的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应       ②能与三氯化铁溶液发生显色反应             ③能发生银镜反应
(4)在合成化合物F的步骤中，使用代替得到的化合物结构简式为___________。
(5)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线___________。